Hidroxitirosol
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| Hidroxitirosol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 4-(2-Hydroxyethyl)-1,2-benzenediol |
| Outros nomes | 3-Hidroxitirosol 3,4-diidroxifeniletanol (DOPET) Diidroxifeniletanol 2-(3,4-Di-hidroxifenil)-etanol (DHPE) 3,4-diidroxifenoletanol (3,4-DHPEA)[1] |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C8H10O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C8H10O3 |
| Massa molar | 154.16 g/mol |
| Aparência | Líquido claro incolor |
| Solubilidade em água | 5 g/100 ml (25 °C) |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Principais riscos associados |
Irritante, inflamável |
| Ponto de fulgor | 15 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Dopamina (etanol substituído por etanoamina) |
| Álcoois relacionados | etanol, fenol, tirosol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Hidroxitirosol é um feniletanoide, um tipo de fitoquímico fenólico com propriedades antioxidantes. Após o ácido gálico, o hidroxitirosol é reconhecido como sendo um dos mais pooderosos antioxidantes. Sua capacidade de absorbância de radical oxigênio é de 40,000 umolTE/g, a qual é dez vezes mais alta que a do chá verde, e duas vezes mais alta que a do CoQ10.[2]
Na natureza, hidroxitirosol é encontrado na folha de oliveira a qual é usada para fins médicos, com propriedades imunoestimulantes e antibióticas.[3] Também existe no azeite de oliva, na forma de seu éster de ácido elenólico da oleuropeína e, especialmente após degradação, em sua forma básica. Oleuropeína, junto com o oleocantal, são responsáveis pelo sabor amargo do azeite de oliva extra-virgem. Hidroxitirosol em sua forma pura, é um líquido incolor e inodoro. As azeitonas, as folhas de oliveira e a polpa de azeitona contêm grandes quantidades de hidroxitirosol (comparado ao azeite de oliva), a maioria dos quais pode ser recuperado para produzir extractos de hidroxitirosol.[4]
Metabolismo[editar | editar código-fonte]
No cérebro, ele degrada-se a álcool homovanílico, via COMT.[5] O hidroxitirosol é também um metabolito do neurotransmissor dopamina.[6]
Referências
- ↑ Antioxidant activity of tocopherols and phenolic compounds of virgin olive oil. M. Baldioli, M. Servili, G. Perretti and G. F. Montedoro, Journal Of The American Oil Chemists' Society, 1996 Number 11, Volume 73, pages 1589-1593,{{doi[10.1007/BF02523530}}
- ↑ Hydroxytyrosol (3,4-dihydroxyphenylethanol; DOPET) - The Antimicrobial Index
- ↑ Pinelli et al. Quali-quantitative analysis and antioxidant activity of different polyphenolic extracts from Olea europea L. leaves, 2000.
- ↑ «Azeitona faz bem para a imunidade: veja 7 benefícios do alimento». www.uol.com.br. Consultado em 4 de maio de 2022
- ↑ Joules L. Quiles, M. Carmen Ramírez-Tortosa, Parveen Yaqoob; Olive Oil and Health; CABI, 2006.
- ↑ Elisabet Miro-Casas, et al; Hydroxytyrosol Disposition in Humans; Clinical Chemistry 49:6 945–952 (2003).
