Isomerismo conformacional

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Rotação sobre ligação simples de butano para interconverter um confórmero em outro. Acima: projeção de Newman; abaixo: descrição da orientação espacial.

Em química orgânica, isomerismo conformacional é uma forma de estereoisomerismo na qual isômeros da mesma molécula podem ser interconvertidos formalmente a temperatura ambiente apenas por rotações sobre ligações simples C-C (consulte a figura na rotação de ligação simples).[1] Tais isômeros (estereoisômeros) são geralmente referidos como isômeros conformacionais ou confórmeros. São compostos que, geralmente, não podem ser separados fisicamente, devido a sua facilidade de interconversão.

As rotações sobre ligações simples envolvem a superação de uma barreira de energia rotacional para interconverter um cconfórmero a outro. Se a barreira de energia for baixa, há rotação livre[2] e uma amostra do composto existe como uma mistura de vários confórmeros, ou é suficientemente alta para que haja rotação restrita e qualquer molécula específica exista como rotámero relativamente estável.[3]

Isômeros conformacionais são assim distintos das outras classes de estereoisômeros (i. e. isômeros configuracionais) onde a interconversão necessariamente envolve quebrar e reformar as ligações químicas.[4] Por exemplo, configurações L/D e R/S de moléculas orgânicas tem diferentes orientações espaciais e atividades ópticas, e só podem ser interconvertidas ao quebrar uma ou mais ligações ligadas ao átomo quiral e reformando um vínculo semelhante em uma direção ou orientação espacial diferente.

O estudo da energia entre diferentes rotâmeros é referido como análise conformacional.[5] É útil para entender a estabilidade de diferentes isômeros, por exemplo, levando em consideração a orientação espacial e as interações entre substituintes. Além disso, a análise conformacional pode ser usada para prever e explicar a seletividade dos produtos, mecanismos e taxas de reação.[6]

Referências

  1. IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "conformer"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
  2. IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "Free rotation (hindered rotation, restricted rotation)"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
  3. IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "Rotamer"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
  4. Hunt, Ian. «Stereochemistry». University of Calgary. Consultado em 28 de outubro de 2013. 
  5. Anslyn, Eric; Dennis Dougherty (2006). Modern Physical Organic Chemistry. [S.l.]: University Science. p. 95. ISBN 978-1891389313 
  6. Barton, Derek. «The Principles of Conformational Analysis.». Nobel Media AB 2013. Elsevier Publishing Co. Consultado em 10 de novembro de 2013.