Culkin nasceu em Nova Iorque, filho de Patricia Brentrup e Christopher "Kit" Culkin. Tem quatro irmãos, Shane Culkin (1976), Macaulay Culkin (1980), Christian Culkin (1987) e Rory Culkin (1989) e duas irmãs, Dakota Culkin (1979–2008) e Quinn Culkin (1984). É sobrinho da atriz Bonnie Bedelia.[2][3]
Culkin iniciou sua carreira em 1993 ao lado do astro de ação Jean-Claude Van Damme, no filme Nowhere to Run e depois continuou atuando ao lado do irmão Macaulay no filme Esqueceram de Mim como Fuller McCallister, primo do personagem Kevin McCallister (Macaulay Culkin). Continuou atuando principalmente em comédias, incluindo Esqueceram de Mim 2: Perdido em Nova York e O Pai da Noiva onde fez Matty Banks, filho de George Banks (Steve Martin) e ainda atuou na sequência do filme em 1995. Depois de atuar em Amanda de 1996, ofereceram-lhe um papel especial no filme Sempre Amigos (1998). Após o seu magnífico desempenho, passou a atuar em filmes como Regras da Vida (1999) e Música do Coração (1999), que concorreu ao Oscar de Melhor Atriz para Meryl Streep. Seu papel de maior destaque no cinema é provavelmente o personagem título do bem recebido Igby Goes Down,[4] para o qual foi indicado ao Globo de Ouro na categoria de Melhor Ator. Seu último trabalho nos palcos foi no papel de Buff, na peça subUrbia, versão atualizada do diretor Eric Bogosian.
Na televisão, Kieran se destacou por sua interpretação do bilionário problemático Roman Roy, na série Succession (2018–2023), da HBO, papel que lhe rendeu duas indicações ao prêmio Emmy, uma vitória nos Prêmios Critics' Choice e uma vitória no Globo de Ouro como Melhor Ator em Série Dramática (2024).
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