Lanosterol

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Lanosterol
Alerta sobre risco à saúde
Lanosterol skeletal.svg
Lanosterol-3D-sticks.png
Nome IUPAC lanosta-8,24-dien-3-ol
Identificadores
Número CAS 79-63-0
MeSH Lanosterol
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C30H50O
Massa molar 426.70 g/mol
Ponto de fusão

138-140 °C

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O lanosterol é um triterpenóide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteróides são derivados.Em 2015 um estudo divulgado na revista nature mostrou que este tipo de esteroide é capaz de derreter cataratas e impedir o desenvolvimento desta quando administrado regularmente em pacientes por meio de um colírio desenvolvido.[1][2][3]

Papel na criação dos esteróides[editar | editar código-fonte]

O lanosterol é bioquimicamente sintetizado a partir de farnesil pirofosfato. O passo crítico é a conversão enzimática do esqualeno (terpeno acíclico) em lanosterol (policíclico), via 2,3-oxidoesqualeno. Um processamento mais elaborado através de catálise enzimática, dá origem à estrutura base dos esteróides. A 14-demetilação do lanosterol pelo citocromo P450 dá origem ao colesterol.

Esquema simplificado da via de síntese do lanosterol

Biossíntese[editar | editar código-fonte]

  • Duas moléculas de farnesil pirofosfato condensam-se, com redução do NADPH, dando origem ao esqualeno - pela enzima esqualeno sintase;

Cholesterol-Synthesis-Reaction10.png

Cholesterol-Synthesis-Reaction11.png

  • O 2,3-oxidoesqualeno é convertido num anião proesterol e finalmente convertido em lanosterol, catalisado pela enzima lanosterol sintase:

Cholesterol-Synthesis-Reaction12.png
Cholesterol-Synthesis-Reaction13.png

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. «Colírio contra catarata | G1 - Ciência e Saúde - Espiral». Espiral 
  2. Zhao, Ling; Chen, Xiang-Jun; Zhu, Jie; Xi, Yi-Bo; Yang, Xu; Hu, Li-Dan; Ouyang, Hong; Patel, Sherrina H.; Jin, Xin (2015-07). «Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts». Nature (em inglês). 523 (7562): 607–611. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/nature14650  Verifique data em: |data= (ajuda)
  3. Zhao, Ling; Chen, Xiang-Jun; Zhu, Jie; Xi, Yi-Bo; Yang, Xu; Hu, Li-Dan; Ouyang, Hong; Patel, Sherrina H.; Jin, Xin (30 de julho de 2015). «Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts». Nature. 523 (7562): 607–611. ISSN 1476-4687. PMID 26200341. doi:10.1038/nature14650 
  • E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano (1966). «2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene». Journal of the American Chemical Society. 88 (20): 4750 - 4751. doi:10.1021/ja00972a056 
  • I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich (1993). «Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes». Chemical Reviews. 93 (6): 2189 - 2206. doi:10.1021/cr00022a009