Mesilato

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Modelo bolas-e-palitos do ânion mesilato.

Em química, um mesilato é qualquer sal ou éster do ácido metanossulfônico (CH3SO3H). Em sais, o mesilato está presente como o ânion CH3SO3. Os ésteres mesilatos são um dos grupos de compostos orgânicos que compartilham do mesmo grupo funcional CH3SO2O–R, abreviação MsO–R, em que R é um carbono da cadeia principal.

O mesilato pode ser preparado pela reação do cloreto de mesila (CH3SO2Cl) com um álcool. [1]

Reação de formação do mesilato de etila.jpg

Nas reações de substituição nucleofílica, o substituinte mesilato é considerado um bom grupo abandonador por sua base conjugada ser considerada fraca, ou seja, é um substituinte que forma íon estável em solução.[1]

Reação de substituição do Mesilato
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  1. a b Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., Química Orgânica, vol. 1, 7º edição, Editora LTC, 2000.