Mesitileno

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Mesitileno
Alerta sobre risco à saúde
Mesitylene-2D-skeletal.png Mesitylene-3D-vdW.png
Nome IUPAC 1,3,5-Trimetilbenzeno
Outros nomes Mesitileno
sym-Trimetilbenzeno
Identificadores
Número CAS 108-67-8
PubChem 7947
Número EINECS 203-604-4
ChemSpider 7659
KEGG C14508
SMILES
InChI 1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
Propriedades
Fórmula química C9H12
Massa molar 120.19 g mol-1
Densidade 0,86 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

-45 °C[1]

Ponto de ebulição

165 °C[1]

Solubilidade em água muito pouco solúvel (0,02 g/l a 20°C) [1]
Solubilidade solúvel em etanol e éter dietílico[2]
Pressão de vapor 2,8 hPa (20 °C)[2]
Índice de refracção (nD) 1,49937 (20 °C)[3]
Riscos associados
MSDS Safety data from Oxford University
Frases R R10, R37, R51/53
Frases S S2, S61
Compostos relacionados
Hidrocarbonetos aromáticos relacionados Metaxileno (1,3-Dimetilbenzeno)
1,2,3-Trimetilbenzeno (hemelitol)
1,2,4-Trimetilbenzeno (pseudo-cumeno)
1,2,3,5-Tetrametilbenzeno
Compostos relacionados Ácido trimésico (ácido benzeno-1,3,5-tricarboxílico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Mesitileno ou 1,3,5-trimetilbenzeno (C9H12) é um hidrocarboneto aromático com três substituintes metil ligados ao anel benzênico. É preparado pela destilação de uma mistura de acetona e ácido sulfúrico ou pela trimerização do propino em ácido sulfúrico, o qual, em ambos os casos, age como catalisador e agente desidratante É comumente usado como solvente em laboratório e na indústria. É inflamável e irritante; é um líquido de baixo ponto de fusão.

Na indústria de eletrônicos, o mesitileno serve como desenvolvedor para silicones fotopadronizáveis devido a suas propriedades dissolventes.

Na indústria do petróleo, o mesitileno é um dos hidrocarbonetos de maior octanagem (MON = 114,0, quando puro, ou MON/RON = 137/171), maior que o etilbenzeno (MON/RON = 97,9/103,6, puro, ou 97,0-142/102,6-167, em mistura) e todos os outros hidrocarbonetos listados na fonte.[4]

O 1,3,5-trimetilbenzeno é também um composto orgânico volátil muito presente nos centros urbanos e resulta da combustão. Tem um papel significativo na formação de aerossol e ozônio troposférico, bem como outras reações na química atmosférica.

O grupo mesitil (Mes) é encontrado ligado a muitos compostos orgânicos.[5]

Preparação[editar | editar código-fonte]

Mesitileno é preparado pela obtenção de equilíbrio de xileno (ou simples metil-alquilação dele) sobre catalisador ácido sólido:[5]

2 C6H4(CH3)2 ⇌ C6H3(CH3)3 + C6H5CH3
C6H4(CH3)2 + CH3OH → C6H3(CH3)3 + H2O

Embora impraticável, pode ser preparado por trimerização do propino, exigindo também um catalisador ácido proporcionando uma mistura de 1,3,5- e 1,2,4-trimetilbenzenos.

Catálise e desidratação por ácido sulfúrico, trimerização de acetona através de condensação aldólica também proporciona mesitileno.

Reações[editar | editar código-fonte]

A oxidação do mesitileno com ácido nítrico fornece ácido trimésico ( C6H3(CO2H)3). Usando-se o oxidante mais suave dióxido de manganês, obtém-se 3,5-dimetilbenzaldeído. Com centros de metal funcionando como um ligando, um exemplo sendo (η6-C6H3Me3)Mo(CO)3.[6]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Mesitileno é principalmente usado como um precursor de 2,4,6-trimetilanilina, um precursor para corantes. Este derivado é preparado pela mononitração seletiva do mesitileno, evitando a oxidação dos grupos metila.[7]

É um aditivo e componente de algumas misturas de gasolina de aviação (avgas) em proporções de até 85% (p/p), em combinação com outros hidrocarbonetos, como o isopentano.[8][9][10]

Nichos de uso[editar | editar código-fonte]

Mesitileno é usado em laboratório como um solvente especial.[11][12] Também serve como um ligante em química organometálica, um exemplo sendo (η6-C6H3Me3)Mo(CO)3.

Na indústria de produtos eletrônicos, mesitileno tem sido usado como um revelador para silicones fotopadronizáveis devido a suas propriedades como solvente.[13][14]

Os três átomos de hidrogênio aromáticos (ligados aos carbonos do anel) do mesitileno são identicamente substituíveis. Portanto, eles dão somente um pico próximo de 6.8 ppm no espectro 1H NMR. Por isso, o mesitileno é usado algumas vezes como padrão interno em amostras NMR que contém prótons aromáticos.[15]

Ácido uvítico é obtido por oxidar-se mesitileno ou por condensar ácido piroracêmico com água de barita.[16]

História[editar | editar código-fonte]

Mesitileno foi primeiramente preparado em 1837 por Robert Kane, um químico irlandês, pelo aquecimento de acetona com ácido sulfúrico concentrado.[17] Nomeou sua nova substância "mesitylene" devido ao químico alemão Carl Reichenbach ter nomeado a acetona "mesit" (do [[L[íngua grega|grego]] μεσίτης, o mediador),[18] e Kane acreditava que sua reação tinha desidratado “mesit”, convertendo-a em um alceno, "mesitileno".[19] Entretanto, a determinação de Kane da composição química ("fórmula empírica") do mesitileno estava incorreta. A fórmula empírica correta foi fornecida por August W. von Hofmann em 1849.[20] Em 1866 Adolf von Baeyer mostrando que a estrutura do mesitileno era consistente com a de 1,3,5-trimetilbenzeno;[21] entretanto, conclusiva prova de que mesitileno era idêntico ao 1,3,5-trimetilbenzeno foi fornecida por Albert Ladenburg em 1874.[22]

Grupo mesitil[editar | editar código-fonte]

O grupo (CH3)3C6H2- é chamado mesitil, mesitilo ou mesitila (símbolo de grupo orgânico: Mes). Derivados de mesitilo, e.g. tetramesitildiferro, são tipicamente preparados do reagente de Grignard (CH3)3C6H2MgBr.

Referências

  1. a b c d Registo de Mesitylen na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 17 de Julho de 2008.
  2. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. R. S. Sarmanaev, R. B. Valitov, R. M. Usmanov, A. F. Akhmetov and A. V. Rabchuk, Influence of gasoline hydrocarbon composition on octane number [em linha]
  5. a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227.
  6. Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-93570248-2.
  7. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411
  8. Aviation gasolines containing mesitylene and isopentane - US 20150175918 A1 - Google Patents
  9. Sergii Boichenko, et al; Modification of aviation gasoline with aliphatic alcohols additives: an analytical review of prospects; Int. J. Sustainable Aviation, Vol. 1, No. 4, 2015.
  10. [Renewable engine fuel and method of producing same http://www.google.st/patents/US8686202] - US 8686202 B2 - Google Patents
  11. Ultrafast Chemical Exchange and Spectral Diffusion of Solute-solvent Complexes Probed by 2D IR Spectroscopy; ProQuest, 2008. - pág. 202.
  12. George Wypych; Handbook of Solvents; ChemTec Publishing, 2001. - pág. 227.
  13. Salil P. Desai, Brian M. Taff, and Joel Voldman; A Photopatternable Silicone for Biological Applications; Langmuir 2008, 24, 575-581.
  14. Planar optical waveguide assembly and method of preparing same - US 6907176 B2 - Google Patents
  15. MESITYLENE - Chemical Land
  16. «Definition of uvitic acid». merriam-webster.com. Consultado em 31 October 2016  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  17. Robert Kane (1839) "On a series of combinations derived from pyroacetic spirit [acetone]" Transactions of the Royal Irish Academy, vol. 18, pages 99–125.
  18. A pesquisa de Reichenbach é encontrada em: C. Reichenbach (1834) "Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist" (On mesit (spirit of vinegar) and wood spirits), Annalen der Pharmacie, vol. 10, no. 3, pages 298–314.
  19. Para uma explicação da origem do nome "mesitylene", ver também: Henry E. Roscoe, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1889), vol. III, page 102, nota de rodapé 2.
  20. A.W. Hofmann (1849) "On the composition of mesitilole [mesitylene], and some of its derivatives", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, vol. 2, pages 104–115. (Nota: A fórmula empírica do mesitileno como estabelecida no artigo de Hofmann ( C18H12 ) é incorreta; entretanto, isso aconteceu porque Hofmann usou 6 como o peso atômico do carbono, em vez do peso atômico correto de 12. Uma vez que o peso atômico correto seja usado nos cálculos de Hofmann, seus resultados resultam na fórmula empírica correta de C9H12.)
  21. Adolf von Baeyer (1866) "Ueber die Condensationsproducte des Acetons" (On condensation products of acetone), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 140, pages 297–306.
  22. Albert Ladenburg (1874) "Ueber das Mesitylen" (On mesitylene), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 7, pages 1133–1137. doi:10.1002/cber.18740070261 10.1002/cber.18740070261