Mesitileno

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Mesitileno
Alerta sobre risco à saúde
Mesitylene-2D-skeletal.png Mesitylene-3D-vdW.png
Nome IUPAC 1,3,5-Trimetilbenzeno
Outros nomes Mesitileno
sym-Trimetilbenzeno
Identificadores
Número CAS 108-67-8
PubChem 7947
Número EINECS 203-604-4
ChemSpider 7659
KEGG C14508
SMILES
InChI 1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
Propriedades
Fórmula química C9H12
Massa molar 120.19 g mol-1
Densidade 0,86 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

-45 °C[1]

Ponto de ebulição

165 °C[1]

Solubilidade em água muito pouco solúvel (0,02 g/l a 20°C) [1]
Solubilidade solúvel em etanol e éter dietílico[2]
Pressão de vapor 2,8 hPa (20 °C)[2]
Índice de refracção (nD) 1,49937 (20 °C)[3]
Riscos associados
MSDS Safety data from Oxford University
Frases R R10, R37, R51/53
Frases S S2, S61
Compostos relacionados
Hidrocarbonetos aromáticos relacionados Metaxileno (1,3-Dimetilbenzeno)
1,2,3-Trimetilbenzeno (hemelitol)
1,2,4-Trimetilbenzeno (pseudo-cumeno)
1,2,3,5-Tetrametilbenzeno
Compostos relacionados Ácido trimésico (ácido benzeno-1,3,5-tricarboxílico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Mesitileno ou 1,3,5-trimetilbenzeno (C9H12) é um hidrocarboneto aromático com três substituintes metil ligados ao anel benzênico. É preparado pela destilação de uma mistura de acetona e ácido sulfúrico ou pela trimerização do propino em ácido sulfúrico, o qual, em ambos os casos, age como catalisador e agente desidratante É comumente usado como solvente em laboratório e na indústria. É inflamável e irritante; é um líquido de baixo ponto de fusão.

Na indústria de eletrônicos, o mesitileno serve como desenvolvedor para silicones fotopadronizáveis devido a suas propriedades dissolventes.

Na indústria do petróleo, o mesitileno é um dos hidrocarbonetos de maior octanagem (MON = 114,0, quando puro, ou MON/RON = 137/171), maior que o etilbenzeno (MON/RON = 97,9/103,6, puro, ou 97,0-142/102,6-167, em mistura) e todos os outros hidrocarbonetos listados na fonte.[4]

O 1,3,5-trimetilbenzeno é também um composto orgânico volátil muito presente nos centros urbanos e resulta da combustão. Tem um papel significativo na formação de aerossol e ozônio troposférico, bem como outras reações na química atmosférica.

O grupo mesitil (Mes) é encontrado ligado a muitos compostos orgânicos.

Os três átomos de hidrogênio aromáticos (ligados aos carbonos do anel) do mesitileno são identicamente substituíveis. Portanto, eles dão somente um pico próximo de 6.8 ppm no espectro 1H NMR. Por isso, o mesitileno é usado algumas vezes como padrão interno em amostras NMR que contém prótons aromáticos.[5]

Preparação[editar | editar código-fonte]

Mesitileno é preparado pela obtenção de equilíbrio de xileno (ou simples metil-alquilação dele) sobre catalisador ácido sólido:[6]

2 C6H4(CH3)2 ⇌ C6H3(CH3)3 + C6H5CH3
C6H4(CH3)2 + CH3OH → C6H3(CH3)3 + H2O

Embora impraticável, pode ser preparado por trimerização do propino, exigindo também um catalisador ácido proporcionando uma mistura de 1,3,5- e 1,2,4-trimetilbenzenos.

Catálise e desidratação por ácido sulfúrico, trimerização de acetona através de condensação aldólica também proporciona mesitileno.

Reações[editar | editar código-fonte]

A oxidação do mesitileno com ácido nítrico fornece ácido trimésico ( C6H3(CO2H)3). Usando-se o oxidante mais suave dióxido de manganês, obtém-se 3,5-dimetilbenzaldeído. Com centros de metal funcionando como um ligando, um exemplo sendo (η6-C6H3Me3)Mo(CO)3.[7]

Referências

  1. a b c d Registo de Mesitylen na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 17 de Julho de 2008.
  2. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. R. S. Sarmanaev, R. B. Valitov, R. M. Usmanov, A. F. Akhmetov and A. V. Rabchuk, Influence of gasoline hydrocarbon composition on octane number [em linha]
  5. MESITYLENE Chemical Land
  6. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227.
  7. Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-93570248-2.