Metilciclopropano

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Metilciclopropano
Alerta sobre risco à saúde
Methylcyclopropanesimp.png Methylcyclopropane (molecular diagram).png
Nome IUPAC methylcyclopropane
Identificadores
Número CAS 594-11-6
PubChem 11657
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H8
Massa molar 56.11 g/mol
Aparência colourless gas[1]
Densidade 0.6912[1]
Ponto de fusão

−117.2 °C[1]

Ponto de ebulição

4–5 °C[1]

Compostos relacionados
Cicloalcanos relacionados Ciclopropano
1,1-Dimetilciclopropano
1,2-Dimetilciclopropano
Ciclobutano
Metilciclobutano
Metilciclopentano
Espiropentano (dois ciclopropanos com um C em comum)
Compostos relacionados 1-Metilciclopropeno
2-Metilaziridina e N-metilaziridina (``N`` no anel triangular)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Metilciclopropano (C4H8) é alquil cicloalcano composto de metano e ciclopropano.

Uso[editar | editar código-fonte]

É usado como grupo funcional em aminas terciárias.

Reações[editar | editar código-fonte]

O metilciclopropano provê um exemplo extremo de como decresce a estabilidade de alquil cicloalcanos com o decréscimo do tamanho do anel, devido a tensão de Baeyer. Eles reagem de maneira similar aos alquenos, embora eles não reajam por meio de EA (cf. adição eletrofílica), mas com o mecanismo de reação SN2 (cf. substituição eletrofílica). Estas reações são tanto reações de ruptura de anel e clivagem de ligação externas ao anel. Dois exemplos são as reações de halogenação:

H3C-CicProp + HBr → H3C-CHBr-CH2-CH3 (rompimento de anel)
H3C-CicProp + HBr → H3C-H + Br-CicProp (clivagem de ligação)

A última reação é importante devido a clivagem do anel ciclopropil em aminas terciárias.

Referências

  1. a b c d Lide, David. R, ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics 89th ed. [S.l.]: CRC Press. ISBN 9781420066791 
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