Mostarda nitrogenada 2

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Saltar para a navegação Saltar para a pesquisa
Mostarda nitrogenada 2
Alerta sobre risco à saúde
Mechlorethamine.png
HN2-3D-vdW.png
Nome IUPAC 2-cloro-N-(2-cloroetil)-N-etilmetano-1-amina
Outros nomes HN-2. Mostarda nitrogenada 2. Clorometina. Caryolisina; Cloroetazina; Embikhin; mustargen; mustine.
Identificadores
Número CAS 51-75-2
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H11Cl2N
Massa molar 156,05354 g mol−1
Densidade 1.1118 g/cm3
Ponto de fusão

-10°C para -70°C

Ponto de ebulição

140 °C

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Mostarda nitrogenada 2[1][2][3][4][5] ou HN2, É um liquido branco para marrom, oleoso e viscoso, possui quase nenhum cheiro, quando impuro, possui cheiro de peixe, destilados de mostardas nitrogenadas tendem a possuir um cheiro de Arenque, HN-2 possui um ponto de fusão de -10 graus Celsius podendo chegar a -70 graus Celsius (mediante pureza), é destilado a 75 graus Celsius perante vácuo de 15 milímetros de mercúrio ou a 89 graus Celsius em 17 mmHg, estoques antigos contendo HN2 sem solvente, possuíam HN2 em uma espécie e forma de massa semissólida ocasionada pela polimerização, é levemente solúvel em água, com uma proporção de dissolução de 1% para cada 100 mililitros de água, e torna a reagir com ela de forma lenta, produzindo geralmente, sais derivados e similares do Cloreto de Metildietanolamônio e Cloreto de Clorometildietanolamônio, com posterior polimerização destes em ambiente, HN2 puro tende a se polimerizar sozinho para os íons Cloreto de 1-(2-cloroetil)-1-metilaziridin-1-io, com estabilização quando parte se polimeriza para o Cloreto de 1,4-bis(2-cloroetil)-1,4-metilpiperazino-1,4-dio, utiliza-se Clorofórmio ou Diclorometano para impedir tal polimerização e prolongar sua vida em estoque. É solúvel comumente em Clorofórmio, tetracloreto de carbono, dimetilformamida e sulfeto de carbono.

Degradação[editar | editar código-fonte]

HN2 é um agente persistente em ambiente, podendo persistir nele de 5 a 7 dias em condições normais, traços deste agente já persistiram por mais de 1 mês. estoques antigos contendo HN2 sem solvente, possuíam HN2 em uma espécie e forma de massa semissólida ocasionada pela polimerização, HN2 puro tende a se polimerizar sozinho para os íons Cloreto de 1-(2-cloroetil)-1-metilaziridin-1-io, com estabilização quando parte se polimeriza para o Cloreto de 1,4-bis(2-cloroetil)-1,4-metilpiperazino-1,4-dio, utiliza-se Clorofórmio ou Diclorometano para impedir tal polimerização e prolongar sua vida em estoque.

Toxicidade[6][editar | editar código-fonte]

É vesicante, causando queimaduras químicas rapidamente, a aspiração sua causa a morte, é um potente agente alquilante, sendo assim, um potente agente cancerígeno. HN2 é mais potente e efetivo que HD (Mostarda de enxofre). Uma vez que os indivíduos expostos a um agente HN2 não mostram efeitos sintomáticos imediatos, principalmente nos olhos, mas áreas contaminadas podem parecer completamente normais, é possível que as vítimas recebam doses altas inadvertidamente. Em 4 a 12 horas após a exposição às vítimas apresentam comichão e irritação intensa com o surgimento gradual de vesículas na pele, contendo um líquido. Isto são queimaduras químicas e são muito debilitantes. Os sintomas provenientes da intoxicação por HN podem surgir imediatamente após a contaminação, continuando a aparecer até 12 horas após a exposição. E como se não bastasse, a substância ainda pode permanecer ativa por bastante tempo, por isso os soldados que tinham suas roupas e equipamentos contaminados morriam envenenados. Se os olhos do indivíduo tiverem sido expostos ficarão afetados começando com conjuntivite e progredindo para cegueira temporária e rapidamente causando feridas graves. Se o HN for inalado em concentrações elevadas causa sangramento e formação de vesículas também nas vias respiratórias danificando a mucosa e causando edema pulmonar. Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o HN2 variam entre primeiro e segundo grau, podendo chegar a ser tão severas e desfigurantes como as de terceiro grau. As queimaduras severas podem ser fatais, ocorrendo à morte alguns dias ou até semanas após exposição. Uma exposição moderada muito provavelmente não mata, contudo, a vítima necessita de longos períodos de tratamento médico. Os efeitos mutagênicos e carcinogênicos do HN implicam que as vítimas que recuperam das queimaduras químicas têm um risco aumentado de desenvolver câncer, as chances de desenvolver câncer são maiores que a exposição por Gás mostarda e variantes. Sua dose letal  é de 2350 miligramas, 4000 miligramas causam a morte em imediato.  7500 para 8000 miligramas causam a morte em imediato em menos de 24 horas, 80 miligramas na face causa severas complicações e efeitos sistêmicos faciais, 200 miligramas causam formações de bolhas de 4 horas em diante, 1 miligrama do agente em qualquer parte do corpo já causa efeitos vesicantes.

Uso em combate[editar | editar código-fonte]

Em geral é disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina, por meio da explosão destes, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Utilizam-se alguns solventes para diminuir o ponto de ebulição, utilizam-se muitas misturas com os agentes vesicantes.  HN2 é utilizado comumente em mistura com Clorofórmio ou Diclorometano para disseminação, HN2 é utilizado comumente mistura com Gás mostarda em proporções a gosto, com acréscimo de um solvente para impedir a polimerização entre si, comumente Clorofórmio e Diclorometano, HN2 também pode ser utilizado em mistura com Lewisite em proporções a gosto, não ocorre polimerização entre Lewisite e HN2, mas HN2 pode polimerizar entre si, é usado em operações especiais em forma de um complexo insolúvel e carcinogênico de Cloreto de alumínio, Tricloreto de ferro, Fluoreto de boro ou Tricloreto de tálio com o HN2, utiliza-se em mistura com Cloropicrina, Fosgênio e outras variantes da série HN, formando um liquido que emite vapores muito irritantes e corrosivos com odor penetrante, com ponto de fusão a baixo dos -30 graus Celsius, é usado também em mistura com outras Arsinas cloradas, agentes de Cianeto e similares, seu uso é infinito em misturas com outros agentes vesicantes, com novas misturas com agentes Sabatinas, Mustarinas, e diversos outros, é usado em uma mistura de Difluorometilarsina com Mostardas nitrogenadas (70%MFD/30%HN-Agentes), uma mistura de mostardas nitrogenadas e mostardas alucinógenas como a Tris(Etil-2-ciano)amina e nitropropanonitrilo, ou em mistura com pequenas quantidades de Cianeto de hidrogênio ou Sais de Cianeto para a formação da mistura alucinógena.

Síntese[editar | editar código-fonte]

HN2 é produzido a partir da reação de Metilamina com Óxido de etileno em refluxo até não haver mais refluxo no aparelho, logo é colocado a Metilaminadietanol para reagir com Cloro gasoso e Enxofre, o Enxofre irá absorver o Cloro e formará Dicloreto de enxofre e posteriormente reagirá com os radicais hidroxilos e formará Monóxido de enxofre e Cloreto de hidrogênio, a reação utiliza Clorofórmio como solvente perante refluxo, logo é retirado os subprodutos e lavado os cristais de Mostarda nitrogenada hidroclórica e depois feita reagir com Carbonato de sódio até tornar liquida, logo os sais são dissolvidos em água e a parte inferior (HN2) é separada por funil de separação. Synthesis of Nitrogen mustard.png

Referências

  1. «mechlorethamine». PubChem. 25 de março de 2005. Consultado em 27 de setembro de 2017 
  2. «CDC - The Emergency Response Safety and Health Database: Blister Agent: NITROGEN MUSTARD HN-2 - NIOSH». www.cdc.gov (em inglês). 8 de novembro de 2017. Consultado em 10 de março de 2018 
  3. «004 Vesicants». www.brooksidepress.org. Consultado em 10 de março de 2018 
  4. Ledgard, Jared. «A Laboratory History of Chemical Warfare Agents» (PDF). Consultado em 7 de março de 2018 
  5. «TOXNET». toxnet.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 6 de abril de 2018 
  6. «NITROGEN MUSTARD HN-2 : Blister Agent». The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Consultado em 27 de setembro de 2017