Mostarda nitrogenada 2

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Mostarda nitrogenada 2
Bis(2-cloroetil)metilamina
HN2 N-Oxido
Mecloretamina
Identificadores
Pubchem 4033
Número CAS 51-75-2
Número EC 200-120-5
UNII 50D9XSG0VR
Wikipedia mechlorethamine
Propriedades
Formula molecular
assa molecularM 156.05 g/mol
Ponto de fusão -50°C entre -20°C a 760mmHg
Ponto de ebulição 110°C ~160°C a 760mmHg
Aparencia Parecido com tinta com cheiro de peixe

Mostarda nitrogenada 2[1] ou HN2, é um liquido branco para marrom, oleoso e viscoso, possui quase nenhum cheiro, quando impuro, possui cheiro de sopa de peixe, é destilado a 75 graus Celsius perante vácuo de 15 milímetros de mercúrio, é insolúvel em água e torna a reagir com ela de forma lenta, é solúvel comumente em Clorofórmio, tetracloreto de carbono, dimetilformamida e sulfeto de carbono. HN2 é um agente persistente em ambiente, podendo persistir nele de 5 a 7 dias em condições normais, traços deste agente já persistiram por mais de 1 mês. É vesicante, causando queimaduras químicas rapidamente, a aspiração sua causa a morte, é um potente agente alquilante, sendo assim, um potente agente cancerígeno. HN2 é mais potente e efetivo que HD (Mostarda de enxofre). Sua dose letal mediana é de 2350 miligramas, 4000 miligramas causam a morte em imediato.HN2 é a variação mais volátil entre HN1 e NH3, HN4 e HN5.

Toxicidade[2][editar | editar código-fonte]

É um agente alquilante por possuir mais de um átomo de Cloro na sua estrutura, agentes alquilantes são agentes cancerígenos, Mostarda nitrogenada em contato com a pele causa rápida dor e com passar das horas irá formar bolhas e queimaduras químicas que proveniente poderão causar tumor na área atingida, em contato com os olhos pode causar cegueira permanente se não lavado, o agente é volátil e tende a emitir vapores sufocantes e corrosivos, 100 miligramas de Mostarda nitrogenada causam sintomas de exposição a agentes vesicantes. Mostarda nitrogenada é decomposta em contato com Hipocloritos, HN2 pode tanto causar câncer como também ataca-lo, comumente quando este agente causa câncer se usa ele mesmo como agente para tratamento.

Estrutura e Caracteristicas[editar | editar código-fonte]

Bis(2-cloroetIl)metIlamina é uma amina terciária, possuindo dois radicais Cloroetil e um metil, por possuir cloro esta molécula é organoclorada, seu peso é de 156.05 u,sua formula molecular é de C5H11Cl2N e é formulado em (ClCH2CH2)2NCH3, este agente possui um núcleo de Nitrogênio em radicais Etil e metil que por si só já são corrosivos, a corrosividade da substancia é potencializada por possuir Cloro na ponta dos radicais Etil. Os átomos de Cloro possuem mais elétrons livres e então são o grupo lábil da estrutura, O nitrogênio é uma potente base e tende a doar 2 elétrons na sua estrutura, sendo assim, dependendo da substancia com que vai reagir, o nitrogênio é o primeiro a reagir formando sais Amônio, esta substancia é corrosiva mas não é ácida, mais para uma base por possuir núcleo de Nitrogênio envelopado por radicais Etil e metil.

Produção[3][editar | editar código-fonte]

A mostarda nitrogenada 2 é facilmente produzida em reação de Dicloreto de metanoamina e Etileno catalisada por Tricloreto de alumínio a baixas temperaturas para impedir uma possivel polimerização do Etileno.

HN2 produção padrão.png


HN2 é produzido em diversas e simples processos, todos os processos são bastante conhecidos mas utilizados na manufatura de outros compostos químicos.

Reação HN2-1: Em um recipiente que suporte altas pressões coloque 180,5 gramas de Cloreto de hidrogênio 20,2%, logo introduza 31,7 gramas de Metilamina 98%, o agente introduzido está na fase gasosa então irá causar pressão utilize refluxo para controla-lo, mexa-se intensamente a solução até que toda a pressão ou refluxo termine, logo depois filtre os cristais e depois disso coloque-os para misturar com 202 gramas de Dicloreto de etano 98% por 30 minutos, logo depois aqueça o recipiente a 30 graus Celsius e mexa a solução constantemente até que todo o cloreto de hidrogênio seja emitido. Logo depois coloque 110 gramas de Carbonato de sódio 99%, mexa-se até toda a solução volte a ficar liquida ou viscosa, logo destile o agente a 70 graus Celsius perante vácuo de 20 mmHg.

Reação HN2-1.png

Reação HN2-2: Utilizando 105,2 gramas de Dicloreto de metilamina 95%, coloque em um recipiente que suporte pressões altas e introduza 57,26 gramas de Etileno 98%, a reação irá causar pressão, mexa vigorasamente a solução, a reação termina quando não houver mais pressão no recipiente. Logo após, aqueça a solução a 50 graus Celsius para retirada dos dejetos de etileno e depois destile o agente a 75 graus Celsius perante vácuo de 15 mmHg.

Reação HN2-2 .png

Reação HN2-3: Em um recipiente que suporte altas pressões coloque 164,3 gramas de Cloroetanol 98% e introduza 31,7 gramas de Metilamina 98% gasosa, a reação deve ficar na faixa de 10 graus Celsius, a reação termina quando a pressão no começar de aumentar por causa do Cloreto de hidrogênio, logo introduza 40,81 gramas de Hidróxido de sódio 98% dissolvidos em 50 gramas de Água (não fica na imagem), mexa-se vigorosamente a solução até a pressão diminuir totalmente, logo depois coloque 361 gramas de Cloreto de hidrogênio 20,2% na solução e aqueça ela a 100 graus Celsius com direta destilação da água, a reação termina quando toda água é destilada a solução ficará no minimo 72 gramas mais leve, coloque 114 gramas de Cloreto de cálcio 98% para absorver totalmente a água e logo depois coloque 110 gramas de Carbonato de sódio 98%, mexa-se a solução e direto destila-se a solução a 70 graus Celsius perante 20 mmHg. O material obtido é tipo uma tinta viscosa de cor marrom com cheiro de peixe.

Reação HN2-3.png

  1. «mechlorethamine». PubChem. 25 de março de 2005. Consultado em 27 de setembro de 2017 
  2. «NITROGEN MUSTARD HN-2 : Blister Agent». The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Consultado em 27 de setembro de 2017 
  3. Ruel, Basquyatti (2 de setembro de 2017). «Manual para a produção de agentes químicos de guerra». Basquyatti Ruel. Consultado em 27 de setembro de 2017