Nicotina

Nicotina
Estrutura da nicotina
Geral
Nome químico	(S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli- dinyl)pyridine
Fórmula química	C10H14N2
Massa molecular	162,23 g/mol
Número do CAS	54-11-5
SMILES	[H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1
Propriedades
Densidade	1,01 g/ml
Ponto de Fusão	-79 °C
Ponto de Ebulição	246 °C (decompõe)
Temperatura de autoignição	240 °C
Ponto de Fulgor	95 °C
Pressão de Vapor	0,007 kPa a 25 °C
Viscosidade	2,7 mPa·s a 25 °C 1,6 mPa·s a 50 °C
Tensão de Superficie	37,5 dyn/cm (37,5 mN/m) a 25,5 °C 37,0 dyn/cm (37,0 mN/m) a 36,0 °C

Nicotina é uma droga psicoativa, alcaloide básica, líquida e de cor amarela que constitui o princípio ativo do tabaco. O seu nome deve-se ao diplomata francês Jean Nicot, que foi o difusor do tabaco na França. Embaixador francês em Lisboa, Jean Nicot trouxe esta planta de Portugal e a tornou conhecida no seu país. Existem evidências consideráveis de que a nicotina atua na promoção e progressão de diversos tipos de câncer, como de pulmão, mama, pâncreas, garganta, cérebro, entre outros.

Efeitos

A nicotina exerce dois efeitos: um efeito estimulante exercido no locus ceruleus e um efeito de recompensa no sistema límbico. A administração intravenosa de nicotina causa liberação de acetilcolina, noradrenalina, dopamina, serotonina, vasopressina, beta-endorfina e ACTH. A nicotina é uma substância considerada altamente viciante.

Quando consumida por meio do tabaco o seu efeito manifesta-se de duas maneiras distintas: tem um efeito estimulante e, após algumas tragadas profundas, tem efeito tranquilizante, bloqueando o estresse. Seu uso causa dependência psíquica e física, provocando sensações desconfortáveis na abstinência. Possui alta toxicidade em doses excessivas, provocando náuseas, dor de cabeça, vômitos, convulsão, paralisia e até a morte. A dose letal (LD₅₀) da nicotina é de 40 a 60 mg/kg em adultos.

Na indústria é obtida principalmente a partir da planta Nicotiana tabacum, sendo utilizada também na agricultura como um inseticida respiratório sob a forma de sulfato de nicotina e como vermífugo na pecuária. Pode, ainda, ser convertida para o ácido nicotínico e então ser usada como suplemento alimentar.

A nicotina presente no tabaco também está associada à redução da ingestão alimentar e peso por meio da ativação, no hipotálamo, de um grupo de neurônios que controlam a saciedade, sendo este um fator que dificulta a superação do vício em tabaco.

A nicotina no cérebro

No exemplar de 22 de setembro de 1995 da revista Science, pesquisadores do Columbia-Presbyterian Medical Center publicaram um artigo revelando o mecanismo de ação da nicotina no Sistema Nervoso Central. Os pesquisadores identificaram um novo receptor, chamado de receptor nicotínico, que leva esse nome por ser ativado pela nicotina. Este receptor normalmente ativa-se com acetilcolina, mas na presença de nicotina é ativado também por esta.

O vício em tabaco é causado pelo aumento de dopamina nos circuitos de recompensa do cérebro tal como em outras drogas viciantes. Atualmente aceita-se a hipótese de que outros compostos no fumo do tabaco que não a nicotina sejam inibidores da monoamina oxidase (MAO), a enzima responsável pela degradação da dopamina no cérebro, ativa no circuito de recompensa.

A nicotina induz a liberação do neurotransmissor glutamato, um neurotransmissor excitatório envolvido na plasticidade sináptica, sendo esta uma das possíveis causas para o efeito da nicotina em melhorar a memória (embora não pela forma de tabaco, este um redutor da oxigenação cerebral).

Dois anos mais tarde, dois cientistas do National Institute of Environmental Health Sciences, em Washington D.C., descobriram que estes receptores, no hipocampo, estão associados aos processos de aprendizado e memória. Os cientistas também elaboraram um mecanismo molecular que pode ajudar a explicar algumas patologias, como algumas formas de epilepsia, doenças de Alzheimer e Parkinson, dependência à nicotina e depressão. Seu trabalho foi publicado em 1997 no Journal of Physiology.

As ações da nicotina ocorrem fundamentalmente através do sistema nervoso autônomo. Ocorre uma resposta bifásica, em geral com estímulo colinérgico inicial, seguido de antagonismo, dependendo das doses empregadas. Pequenas doses de nicotina agem nos gânglios do sistema nervoso autônomo, inicialmente como estímulo à neurotransmissão e subsequentemente como depressor. O uso de altas doses de nicotina tem rápido efeito estimulante, seguido de efeito depressor duradouro possivelmente tóxico.

Usos medicinais

Ainda em fase de estudo, porém já com resultados relevantes, a nicotina tem sido apontada como de possível uso no tratamento de doenças degenerativas do cérebro, como o Alzheimer e Parkinson.

Sal de nicotina

Os sais de nicotina são sais formados por nicotina e ácido. Encontram-se naturalmente nas folhas de tabaco. Podem ser utilizados diferentes ácidos, o que leva à formação de diferentes bases conjugadas emparelhadas com a forma de amónio da nicotina.

Uma base nicotínica e um ácido fraco, como o ácido benzoico ou o ácido levulínico, são utilizados para formar um sal de nicotina. Numa amostra de 23 sais de nicotina disponíveis para aquisição pública, os três ácidos mais comuns utilizados na formação de sais de nicotina foram o ácido lático, o ácido benzoico e o ácido levulínico. O ácido benzoico é o ácido mais utilizado para produzir sal de nicotina. O piruvato de nicotina é outra forma de sal de nicotina. Uma reação química com ácido pirúvico é utilizada para atomizar a nicotina.

Acredita-se que os sais de nicotina aumentam o nível e a velocidade de fornecimento de nicotina ao utilizador. A taxa de entrada de sais de nicotina no organismo quando se utilizam cigarros electrónicos é próxima da taxa de nicotina dos cigarros tradicionais. Os cigarros tradicionais contêm níveis elevados de nicotina, mas com um sabor a tabaco e fumo de papel que muitos podem considerar indesejável. No entanto, as cápsulas modificadoras podem fornecer níveis elevados de nicotina sem os efeitos negativos do tabaco.

Os dispositivos de vaporização com sal de nicotina também estão disponíveis sob a forma de dispositivos descartáveis. Existem várias marcas disponíveis e, como a sua popularidade está a crescer, muitas novas marcas de dispositivos descartáveis de sal de nicotina estão a chegar ao mercado. No Reino Unido, a concentração máxima legal de nicotina é de 20 mg/mL.

Ver também

• Fumante