Ortoéster

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Em química orgânica, um ortoéster é um grupo funcional contendo três grupos alcoxi ligados a um átomo de carbono. O nome pode se referir a qualquer composto orgânico contendo este grupo funcional. Um exemplo de ortoéster é o ortoacetato de etila, CH3C(OCH2CH3)3, mais corretamente denominado de trietoxietano. Ortoésteres são usados em síntese orgânica como grupos protetores para ésteres. Podem ser consideredos produtos de alquilação exaustiva dos ácidos ortocarbolixílicos instáveis (os produtos de hidratação dos ácidos carboxílicos).[1]

Reações[editar | editar código-fonte]

Obtenção[editar | editar código-fonte]

Ortoésteres podem ser obtidos por reação de nitrilas com álcoois sob catálise ácida:

RCN + 3 R’OH → RC(OR’)3 + NH3

Hidrólise[editar | editar código-fonte]

Ortoésteres são rapidamente hidrolizados em meio levemente ácido para formas ésteres:

RC(OR’) 3 + H2O → RCO2R’ + 2 R’OH

Por exemplo, o ortoformato de trimetila, CH(OCH3)3, pode ser hidrolizado (sob condições ácidas) para o metilformato e metanol;[2] e pode ser hidrolizado (sob condições alcalinas) para sais do ácido fórmico e metanol[3]

Hydrolysis of methyl orthoformate to methyl formate

Referências

  1. David A. Shirley, Organic Chemistry (1968).
  2. J. P. Clayden, N. Greeves, S. G. Warren, P. D. Wothers (2000), Organic Chemistry (1st ed.), Oxford: Oxford University Press, p. 345, ISBN 978-0-19-850346-0 
  3. United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007