Oxidação de Jones

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa

A oxidação de Jones é uma reação química descrita como a oxidação do ácido crômico de álcoois primários e secundários a aldeídos, ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente.[1][2][3][4][5] O reagente de Jones - uma solução de trióxido de cromo em ácido sulfúrico concentrado - é usado como agente oxidante.

A oxidação de Jones

O solvente acetona marcantemente afeta as propriedades do ácido crômico. A oxidação é muito rápida, bastante exotérmica, e os rendimentos tipicamente altos. O reagente raramente oxida ligações insaturadas.

Infelizmente, o cromo hexavalente residual é muito tóxico, e cuidados devem ser tomados na sua disposição posterior adequada.

(Reagente de jones são o Trióxido de Cromo em solução de Ácido Sulfúrico e seus derivados)

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
  2. Heilbron, I.M.; Jones, E.R.H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
  3. Bladon, P. et al. J. Chem. Soc. 1951, 2402.
  4. Jones, E. R. H. et al. J. Chem. Soc. 1953, 457 & 2548 & 3019.
  5. C. Djerassi, R. Engle and A. Bowers (1956). «Notes - The Direct Conversion of Steroidal Δ5-3β-Alcohols to Δ5- and Δ4-3-Ketones»: 1547–1549. doi:10.1021/jo01118a627 
  • Ley, S. V.; Madin, A. Comp. Org. Syn. 1991, 7, 253-256. (Review)
  • E. J. Eisenbraun (1973). «Cyclooctanone» ; Coll. Vol. 5: 310 
  • J. Meinwald, J. Crandall, and W. E. Hymans (1973). «Nortricyclanone» ; Coll. Vol. 5: 866 

Ver também[editar | editar código-fonte]