para-Cloroanfetamina

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Estrutura química de Para-Cloroanfetamina
4-CA44.jpg
Para-Cloroanfetamina
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
1-(4-Chlorophenyl)propan-2-amine
Identificadores
CAS 64-12-0
ATC ?
PubChem 3127
ChemSpider 3015
Informação química
Fórmula molecular C9H12NCl 
Massa molar 169,651 g/mol
SMILES Clc1ccc(cc1)CC(N)C
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo ?
Meia-vida ?
Excreção ?
Considerações terapêuticas
Administração ?
DL50 ?

para-Cloroanfetamina (PCA), também conhecida como 4-cloroanfetamina (4-CA), é uma anfetamina substituída e liberador de monoamina similar a MDMA, mas com neurotoxicidade substancialmente mais alta, que é considerada como devido à liberação irrestrita tanto de serotonina como dopamina por um metabólito.[1] É usada como uma neurotoxina por neurobiologistas para matar neurônios serotonérgicos seletivamente com propósitos de pesquisa, da mesma forma que 6-hidroxidopamina é usada para matar neurônios dopaminérgicos.[2][3][4][5]

No entanto, os efeitos do composto em animais experimentais parecem menos encorajadores.[6]Tem sido percebida como sendo uma aparente droga projetada,[7] juntamente com a relacionada 3-cloroanfetamina, que é ainda mais potente como liberador de dopamina e serotonina, mas um pouco menos neurotóxico.[8][9][10][11][12]

O derivado N-metilado intimamente relacionado, para-clorometanfetamina (CMA), que é metabolizado a para-cloroanfetamina in vivo, também tem propriedades neurotóxicas.

Status legal[editar | editar código-fonte]

China[editar | editar código-fonte]

A partir do ato governamental 4-CA, de outubro de 2015, é uma substância controlada na China.[13]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Miller, K. J.; Anderholm, D. C.; Ames, M. M. (1986). «Metabolic activation of the serotonergic neurotoxin para-chloroamphetamine to chemically reactive intermediates by hepatic and brain microsomal preparations». Biochemical Pharmacology. 35 (10): 1737–1742. PMID 3707603. doi:10.1016/0006-2952(86)90332-1 
  2. Gal, E. M.; Cristiansen, P. A.; Yunger, L. M. (1975). «Effect of p-chloroamphetamine on cerebral tryptophan-5-hydroxylase in vivo: A reexamination». Neuropharmacology. 14 (1): 31–9. PMID 125387. doi:10.1016/0028-3908(75)90063-5 
  3. Curzon, G; Fernando, J. C.; Marsden, C. A. (1978). «5-Hydroxytryptamine: The effects of impaired synthesis on its metabolism and release in rat». British Journal of Pharmacology. 63 (4): 627–34. PMC 1668117Acessível livremente. PMID 80243. doi:10.1111/j.1476-5381.1978.tb17275.x 
  4. Colado, M. I.; Murray, T. K.; Green, A. R. (1993). «5-HT loss in rat brain following 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA), p-chloroamphetamine and fenfluramine administration and effects of chlormethiazole and dizocilpine». British Journal of Pharmacology. 108 (3): 583–9. PMC 1908028Acessível livremente. PMID 7682129. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12846.x 
  5. Freo, U; Pietrini, P; Pizzolato, G; Furey, M; Merico, A; Ruggero, S; Dam, M; Battistin, L (1995). «Cerebral metabolic responses to clomipramine are greatly reduced following pretreatment with the specific serotonin neurotoxin para-chloroamphetamine (PCA). A 2-deoxyglucose study in rats». Neuropsychopharmacology. 13 (3): 215–22. PMID 8602894. doi:10.1016/0893-133X(95)00053-G 
  6. Alexander T. Shulgin (1978). Leslie L. Iversen; Susan D. Iversen; Solomon H. Snyder, eds. Handbook of Psychopharmacology. 11: Stimulants. New York: Plenum Press 
  7. Lin TC, Lin DL, Lua AC (2011). «Detection of p-chloroamphetamine in urine samples with mass spectrometry». Journal of Analytical Toxicology. 35 (4): 205–210. PMID 21513613. doi:10.1093/anatox/35.4.205 
  8. Fuller, R.; Schaffer, R. J.; Roush, B. W.; Molloy, B. B. (1972). «Drug disposition as a factor in the lowering of brain serotonin by chloroamphetamines in the rat». Biochemical Pharmacology. 21 (10): 1413–1417. PMID 5029422. doi:10.1016/0006-2952(72)90365-6 
  9. Ögren, S. O.; Ross, S. B. (2009). «Substituted Amphetamine Derivatives. II. Behavioural Effects in Mice Related to Monoaminergic Neurones». Acta Pharmacologica et Toxicologica. 41 (4): 353–368. PMID 303437. doi:10.1111/j.1600-0773.1977.tb02674.x 
  10. Ross, S. B.; Kelder, D. (2009). «Inhibition of 3H-Dopamine Accumulation in Reserpinized and Normal Rat Striatum». Acta Pharmacologica et Toxicologica. 44 (5): 329–335. PMID 474143. doi:10.1111/j.1600-0773.1979.tb02339.x 
  11. Fuller, R. W.; Baker, J. C. (1974). «Long-lasting reduction of brain 5-hydroxytryptamine concentration by 3-chloroamphetamine and 4-chloroamphetamine in iprindole-treated rats». Journal of Pharmacy and Pharmacology. 26 (11): 912–914. PMID 4156568. doi:10.1111/j.2042-7158.1974.tb09206.x 
  12. Ross, S. B.; Ögren, S. O.; Renyi, A. L. (2009). «Substituted Amphetamine Derivatives. I. Effect on Uptake and Release of Biogenic Monoamines and on Monoamine Oxidase in the Mouse Brain». Acta Pharmacologica et Toxicologica. 41 (4): 337–352. PMID 579062. doi:10.1111/j.1600-0773.1977.tb02673.x 
  13. «关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知» (em Chinese). China Food and Drug Administration. 27 de setembro de 2015. Consultado em 1 de outubro de 2015