Perfluoroisobuteno

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Perfluoroisobuteno
Alerta sobre risco à saúde
Perfluoroisobutene.svg
Nome IUPAC 1,1,3,3,3-pentafluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene
Outros nomes Perfluoroisobuteno, Perfluoroisobutileno, Octafluoroisobutileno, Octafluoro-sec-buteno, PFIB, OFIB.
Identificadores
Número CAS 382-21-8
PubChem 61109
Número RTECS UD1800000
SMILES
InChI
1/C4F8/c5-2(6)1(3(7,8)9)4(10,11)12
Propriedades
Fórmula molecular C4F8
Massa molar 200.030 g/mol
Densidade 8.2 g/l
Ponto de ebulição

7.0 °C (280 K)

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Perfluoroisobuteno (PFIB)[1], também conhecido como 1,1,3,3,3-pentafluoro-2-(trifluorometil)prop-1-eno, é uma olefina fluorocarbono. Em temperatura ambiente forma um gás incolor e sem cheiro quando puro, quando impuro forma um gás levemente branco, com odor extremamente pungente e irritante, possui um ponto de fusão de -130 graus Celsius e um ponto de ebulição de 7 graus Celsius, PFIB impuro começa e ebulir-se já aos -80 graus Celsius, emitindo um incolor e de extrema toxicidade, Fluorofosgênio, Fluorofosgênio é tóxico a doses acima de 2 miligramas, PFIB é insolúvel em água e tende diretamente a entrar em hidrólise, produzindo grandes quantidades em fumos de Fluoreto de hidrogênio, Fluorofosgênio, Fluoreto de 3,3,3-trifluoro-2-(trifluorometil)propanoila, Bis(trifluorometil)keteno,  Ácido hexafluoroisobutirico, Dióxido de carbono e fumos finais de 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropano e 1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-eno, em ambientes abertos, PFIB tende a ser oxidado rapidamente para óxido de PFIB (2,2-difluoro-3,3-bis(trifluorometil)oxirano), PFIB comumente tende a se hidrolisar para Fluorofosgênio e 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropano, a hidrólise desproporcional ou com excesso de água em PFIB tende a formar Ácido hexafluoroisobutirico e fumos de Ácido fluorídrico, o Fluoreto de hidrogênio tende a reagir também, formando Nonafluoroisopropano, a ligação dupla F-{C}-F possui caráter positivo e absorve os radicais de carater negativo, já a CF3-CF3-{C}=C possui alto caráter negativo e absorve sempre Hidrogênio para formar CF3-CF3-CH-CZX. PFIB é solúvel em diversos solventes orgânicos, com reação com o tempo junto a agentes emissores de hidrogênio, como o Clorofórmio, é solúvel em Tolueno, hidrocarbonetos fluorados, como sua variante HFCB (Hexafluorociclobuteno), Benzeno, Diclorometano, Gasolina e diversos outros solventes apolares. PFIB possui uma vida média muito baixa e tende a reagir com diversos outros agentes químicos, principalmente metais e água, PFIB persiste em ambientes fechados por mais ou menos 1 dia, podendo persistir por uma semana no máximo, em ambientes abertos PFIB é decomposto em menos de 24 horas para compostos de baixa toxicidade, logo que PFIB é exposto ao ar ele é rapidamente oxidado para 2,2-difluoro-3,3-bis(trifluorometil)oxirano.

Toxicidade e efeitos por exposição[editar | editar código-fonte]

A dose letal mediana de PFIB varia das 180 miligramas para as 500 miligramas, com uma dose letal mediana de 250 miligramas, a dose incapacitante de PFIB varia e está na casa nos 100 para 200 miligramas. Os efeitos de PFIB são 10 vezes mais destrutivos que Fosgênio, mesmo suas feridas por queimaduras serem menos potentes, pois o Fluoreto de hidrogênio é mais fraco que Cloreto de hidrogênio, Fluoreto de hidrogênio possui um poder muito mais destrutivo em longo prazo. O agente quando é inalado vai até as partes pulmonar dos alvéolos e a parede capilar produzindo Fluoreto de hidrogênio e dióxido de carbono (Ocasionado pelo Fluorofosgênio) e em 24 horas os alvéolos estarão inundados com fluidos, PFIB altera a permeabilidade dos capilares alveolares muitas vezes de forma fatal, isto causa um severo para extremo edema pulmonar de forma rápida, esta ação causa também interferência com a troca gasosa dentro dos pulmões muitas vezes permanente, esta interferência acaba por causar em falta de oxigênio no sangue e na perca de fluidos causando diminuição da quantidade de plasma sem diminuição do número de hematias, o que resulta no aumento de hematias. Verifica-se, assim, aumento da densidade, aumento da viscosidade, aumento dos eritrócitos e aumento das proteínas, a falta de oxigênio causa problemas como cansaço, fraqueza e problemas cardíacos, estes efeitos causam um sério comprometimento do Epitélio brônquico. Pessoas expostas a pelo menos a 30 segundos podem ter um aumento dos fluidos pulmonares (catarro), exposição rápida ao agente podem sofrer de hemorragia nos pulmões o que pode resultar na morte por sufocamento no próprio sangue, PFIB é pouco solúvel em água o que faz com que viaje até as partes mais profundas dos pulmões e quando chega-se um ponto que o PFIB reage com a água dos tecidos produzindo Fluorofosgênio e  1,1,1,3,3,3-Hexafluoreto de propano, a dor é causada pela interação do Ácido fluorídrico decomposto do Fluorofosgênio com a Bradicinina. É neutralizado com sucesso e com facilidade com soluções causticas, produzindo sais de Fluoreto, água e Dióxido de carbono, Fluoreto de hidrogênio irá ficar liquido no corpo e irá reagir violentamente com sais no corpo originando principalmente hipocalcemia, além de causar problemas neurológicos em longo prazo.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Perfluoroisobutileno é obtido junto a diversas variantes perante pirólise do Perfluoropropileno[2], sendo também obtido pela pirólise do Teflon a 450 graus Celsius[3], é sintetizado em grande escala perante reação de 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropano com Tetrafluoreto de carbono, a reação é feita perante Piridina.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]