Pirazolona

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Pirazolona é composto heterocíclico pentagonal, contendo dois átomos de nitrogênio adjacentes.Pode ser vista como um derivado do pirazol possuindo um grupo ceto (=O) adicional.

Estrutura e síntese[editar | editar código-fonte]

Pirazolona pode existir em três isômeros: 3-pirazolona, 4-pirazolona, e 5-pirazolona. Esses isômeros podem interconverter-se via lactam–lactim e imine–enamine tautomerism; essa conversão, às vezes, apresenta fotocromismo. Para derivados de pirazolona na forma de 5-pirazolona, a estrutura pode ser estabilizada com n-alquila ou n-teluretos aromáticos substituintes.

Lactam-Lactim-Tautomerie Pyrazolone.svg

A quimossíntese de pirazolonas foi relatada pela primeira vez em 1883 por Ludwig Knorr, por meio de uma reação de condensação entre acetoacetato de etila e [[fenilidrazina].[1]

KnorrPrep.png

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Produtos farmacêuticos[editar | editar código-fonte]

Antipyrine (phenazone): o primeiro pirazolona com base droga

Pirazolonas estão entre os mais antigos produtos farmacêuticos sintéticos, começando com a introdução de antipirina (fenazona) em 1880.[2][3] Os compostos geralmente agem como analgésicos e incluem metamizol, aminopirina, ampirona, famprofazona, morazona, nifenazona, piperilona e propifenazona. Desses, metamizol é talvez o mais amplamente utilizado.

Corantes[editar | editar código-fonte]

Grupos pirazolônicos estão presentes em vários importante corantes. Eles são comumente usados em combinação com grupos nitrogenados, para dar uma sub-família dos azocorantes; por vezes referido como azopirazolonas (tartrazina, laranja B, mordente vermelho 19, amarelo 2G).

Ligantes[editar | editar código-fonte]

Pirazolonas têm sido estudadas como ligantes.[4]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. «Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16. doi:10.1002/cber.188301602194 
  2. «Pyrazolone Derivatives». Drugs. 32. doi:10.2165/00003495-198600324-00006 
  3. «The early history of non-opioid analgesics». Acute Pain. 1. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2 
  4. «Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview». Coordination Chemistry Reviews. 251. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010 

Links externos[editar | editar código-fonte]