Química orgânica

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Retrato de Torbern Olof Bergman (1735–1784).
Jöns Jacob Berzelius.
Friedrich August Kekulé.
Friedrich Wöhler.

A química orgânica é uma divisão da química proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era até então definida como um ramo químico que estudava os compostos extraídos dos organismos vivos.

Em 1807, foi formulada a teoria da força vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior — a vida — para serem sintetizados.

Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a ureia, começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Em seguida, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou uma série de experiências a partir de 1854 e, em 1862, sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a teoria da força vital.

Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada. Então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo o composto que contém carbono é orgânico, como é o caso do dióxido de carbono, o ácido carbônico, a grafite, etc. Ainda assim, todos os compostos orgânicos contêm carbono.

Esta parte da química estuda a estrutura, propriedades, composição, reações[1] e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, mas que podem também conter outros elementos, como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre.

História[editar | editar código-fonte]

Os químicos acreditavam que os compostos obtidos a partir de organismos vivos eram demasiadamente complexos para serem sintetizados. De acordo com o conceito de vitalismo, a matéria orgânica era dotada de uma "força vital". Esses compostos foram nomeados como "orgânicos", com as investigações primordialmente dirigidas aos materiais inorgânicos, que pareciam ser mais fáceis de serem estudados.

Durante a primeira metade do século XIX, os cientistas descobriram que os compostos orgânicos poderiam ser sintetizados em laboratório. Por volta de 1816, Michel Chevreul preparou sabonetes feitos usando gorduras e álcalis. Em 1828, Friedrich Wöhler produziu a ureia, um componente da urina, a partir do sal inorgânico cianato de amônio (NH4CNO), sendo essa preparação atualmente chamada de síntese de Wöhler. Embora Wöhler sempre tenha sido cauteloso sobre a alegação de que teria refutado a teoria da força vital, esse evento tem sido muitas vezes visto como um marco para o estabelecimento da química orgânica. Em 1856, William Henry Perkin, ao tentar fabricar o quinino, fabricou acidentalmente o corante orgânico conhecido como mauveína. Devido ao grande sucesso financeiro dessa descoberta, o interesse nos estudos em química orgânica aumentou significantemente.[2]

O conceito de estrutura química foi crucial para o desenvolvimento de teorias em química orgânica, trabalhadas de forma simultânea e independente por Friedrich August Kekulé e Archibald Scott Couper em 1858.[3] Ambos sugeriram que os átomos de carbono tetravalente (que fazem quatro ligações) poderiam se ligar um ao outro para formar uma rede de átomos de carbono, e que os padrões dessas ligações podiam ser discernidos por interpretações adequadas de reações químicas que haviam ocorrido. A história da química orgânica continuou com a descoberta do petróleo e a sua separação em frações de acordo com a diferença no ponto de ebulição de seus componentes. Já a indústria farmacêutica teve seu início na última década do século XIX, com a fabricação do ácido acetilsalicílico (mais conhecido como aspirina) pela Bayer, na Alemanha.[4]

Embora os primeiros exemplos de reações orgânicas e aplicações tenham sido frequentemente fortuitos, a segunda metade do século XIX testemunhou estudos altamente sistemáticos de compostos orgânicos. A síntese total de compostos naturais começou com ureia, e a complexidade aumentou com a obtenção da glicose e o terpineol. Em 1907, cânfora obtida por síntese total foi comercializada pela primeira vez por Gustaf Komppa. A partir do século XX, o progresso da química orgânica permitiu a síntese de moléculas altamente complexas. Ao mesmo tempo, os polímeros e as enzimas foram reconhecidos como grandes moléculas orgânicas, e foi mostrado que o petróleo possuía origem biológica.

Características[editar | editar código-fonte]

Dentro da química orgânica existem as funções orgânicas, ou seja, compostos orgânicos cujas características químicas e físicas são semelhantes. Existem muitas funções, sendo as mais comuns:

As razões para que haja muitos compostos orgânicos são:

Características do carbono[editar | editar código-fonte]

Nomenclatura dos compostos orgânicos[editar | editar código-fonte]

Na química orgânica, compostos orgânicos são nomeados de acordo com seus devidos prefixos, infixos e sufixos:

Prefixo[editar | editar código-fonte]

O prefixo é adotado conforme o número de carbonos na cadeia principal:

  • 1 carbono: Met–
  • 2 carbonos: Et–
  • 3 carbonos: Prop–
  • 4 carbonos: But–
  • 5 carbonos: Pent–
  • 6 carbonos: Hex–
  • 7 carbonos: Hept–
  • 8 carbonos: Oct–
  • 9 carbonos: Non–
  • 10 carbonos: Dec–
  • 11 carbonos: Undec–
  • 12 carbonos: Dodec–
  • 13 carbonos: Tridec–
  • 14 carbonos: Tetradec–
  • 15 carbonos: Pentadec–
  • 16 carbonos: Hexadec–
  • 17 carbonos: Heptadec–
  • 18 carbonos: Octadec–
  • 19 carbonos: Nonadec–
  • 20 carbonos: Eicos–

Infixos[editar | editar código-fonte]

É indicado pela classificação da cadeia quanto à saturação: Enquanto cadeias saturadas possuem apenas ligações simples entres os carbonos, as cadeias insaturadas possuem ligações duplas ou triplas entre carbonos.

  • Apenas ligações simples: –an–
  • Ligação dupla: –en–
  • Duas ligações duplas: –dien–
  • Três ligações duplas: –trien–
  • Ligação tripla: –in–
  • Duas ligações triplas: –diin–
  • Três ligações triplas: –triin–
  • Uma ligação dupla e uma tripla: –enin–

Sufixos[editar | editar código-fonte]

Os sufixos são colocados conforme a função orgânica do composto.

  • Hidrocarbonetos: –o
    • Alcanos: –ano
    • Alcenos/alquenos: –eno
    • Alcinos/alquinos: –ino
  • Ácidos carboxílicos: Ácido + –óico
  • Cetonas: –ona
  • Aldeídos: –al
  • Álcoois ou fenóis: –ol
  • Ésteres: –oato de –ila, onde –ila é o sufixo adotado para o radical.
  • Éteres: Radical menor + –oxi– + radical maior
  • Aminas: Radical + –amina
  • Amidas: Radical + –amida

Exemplo de nomenclaturas de compostos orgânicos[editar | editar código-fonte]

Estrutura da molécula do metano, o hidrocarboneto mais simples.
  • Metano
  1. Número de carbonos: Met– = 1 carbono
  2. Tipo de ligação entre os carbonos: –an– = simples
  3. Função química do composto: –o = hidrocarboneto

Logo: CH4

  • Butano
  1. Número de carbonos: But– = 4 carbonos
  2. Tipo de ligação entre os carbonos: -an- = simples
  3. Função química do composto: –o = hidrocarboneto

Logo: CH3–CH2–CH2–CH3

  • Etanol
  1. Número de carbonos: Et– = 2 carbonos
  2. Tipo de ligação entre os carbonos: –an– = simples
  3. Função química do composto: –ol = álcool

Logo: CH3–CH2–OH

  • Propenal
  1. Número de carbonos: Prop– = 3 carbonos
  2. Tipo de ligação entre os carbonos: –en– = dupla
  3. Função química do composto: –al = aldeído

Logo: CH2=CHCOH

Famílias de compostos orgânicos[editar | editar código-fonte]

Ver artigo principal: Compostos da química orgânica

Reações em química orgânica[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. A Química Quântica na compreensão de teorias de Química Orgânica
  2. D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22–23. doi:10.1021/cen-v071n032.p022
  3. Chemical Hearitage Foundation, "August Kekulé and Archiblad Scott Couper", online, página visitada em 01 de dezembro de 2012.
  4. Roberts, L. «The Telegraph History of Aspirin» (em inglês). Telegraph. Consultado em 27 de dezembro de 2012 

Ligações externas[editar | editar código-fonte]