Reação de Mitsunobu

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A reação de Mitsunobu é uma reação orgânica que converte um álcool em uma variedade de grupos funcionais, tais como um éster, utilizando trifenilfosfina e um azodicarboxilato, tal como azodicarboxilato de dietilo (DEAD) ou azodicarboxilato de diisopropilo (DIAD).[1] O álcool é submetido a uma inversão da estereoquímica. Foi descoberto por Oyo Mitsunobu (1934-2003).

A reação de Mitsunobu.

Vários revisões tem sido publicadas.[2][3][4][5][6]

Referências

  1. Mitsunobu, O.; Yamada, Y. (1967). «Preparation of Esters of Carboxylic and Phosphoric Acid via Quaternary Phosphonium Salts». Bulletin of the Chemical Society of Japan. 40 (10): 2380–2382. doi:10.1246/bcsj.40.2380 
  2. Mitsunobu, O. (1981). «The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation of Natural Products». Synthesis. 1981 (1): 1–28. doi:10.1055/s-1981-29317 
  3. Castro, B. R. (1983). «Replacement of Alcoholic Hydroxy Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates». Organic Reactions. 29: 1–162. ISBN 9780471264187. doi:10.1002/0471264180.or029.01 
  4. Hughes, D. L. (1992). «The Mitsunobu Reaction». Organic Reactions. 42: 335–656. ISBN 9780471264187. doi:10.1002/0471264180.or042.02 
  5. Hughes, D. L. (1996). «Progress in the Mitsunobu Reaction. A Review». Organic Preparations and Procedures International. 28 (2): 127–164. doi:10.1080/00304949609356516 
  6. Swamy, K. C. K.; Kumar, N. N. B.; Balaraman, E.; Kumar, K. V. P. P. (2009). «Mitsunobu and Related Reactions: Advances and Applications». Chemical Reviews. 109 (6): 2551–2651. PMID 19382806. doi:10.1021/cr800278z