Síntese da piridina de Hantzsch
A síntese da piridina de Hantzsch ou síntese da diidropiridina de Hantzsch é uma reação orgânica multicomponente entre um aldeído como o formaldeído, 2 equivalentes de um β-cetoéster como o acetoacetato de etila e um doador de nitrogênio como o acetato de amônio ou amônia.[1] O produto inicial da reação é uma diidropiridina que pode ser oxidada em uma etapa subsequente a uma piridina. A força motora desta segunda reação é a aromatização. Esta reação foi relatada em 1881 por Arthur Rudolf Hantzsch.
O 1,4-diidropiridina-dicarboxilato é também chamado composto 1,4-DHP ou composto de Hantzsch. Esses compostos são uma classe importante de bloqueadores dos canais de cálcio e como tais comercializados por exemplo em nifedipino, anlodipino ou nimodipino.
Foi demonstrado que a reação ocorre tendo como solvente a água e com aromatização direta por cloreto férrico ou permanganato de potássio em uma síntese monotópica.[2]
A síntese da diidropiridina de Hantzsch também se beneficia da química de microondas.[3]
Modificação de Knoevenagel-Fries[editar | editar código-fonte]
A modificação de Knoevenagel-Fries permite a sintese de compostos de piridina assimétricos.[4]
Referências
- ↑ Hantzsch, A. (1881). «Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketoniartigen Verbindungen». Chemische Berichte. 14 (2): 1637–1638. doi:10.1002/cber.18810140214
- ↑ Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang (2005). «One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water» (abstract). Synthesis. 2005 (14): 2379–2383. doi:10.1055/s-2005-870022
- ↑ Jean Jacques Vanden Eynde, Annie Mayence (2003). «Synthesis and Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Microwave Irradiation. An Overview» (PDF). Molecules. 8
- ↑ Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1898 (p 761-767) E. Knoevenagel, A. Fries doi:10.1002/cber.189803101157