Síntese de Paal–Knorr

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A síntese de Paal-Knorr é uma reação química onde 1,4-dicetonas são convertidas para qualquer um de furanos, tiofenos ou pirróis. A reação é noemada em referência a Carl Paal e Ludwig Knorr[1] [2] [3] .

A síntese de furano requer um catalisador ácido:[4]

Síntede de Paal-Knorr de furano

Na síntese de pirrol uma amina primária participa:

Síntese de Paal-Knorr de pirrol

e na de tiofeno por exemplo, o composto pentassulfeto de fósforo:

Síntese de Paal-Knorr de Paal-Knorr de tiofeno

Com uma hidrazina e uma dicetona o produto de reação é um pirazol[5]

Referências

  1. Carl Paal (1885). «Synthese von Thiophen- und Pyrrolderivaten». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft [S.l.: s.n.] 18 (1): 367–371. doi:10.1002/cber.18850180175. 
  2. Ludwig Knorr. (1885). «Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft [S.l.: s.n.] 18 (1): 299–311. doi:10.1002/cber.18850180154. 
  3. «Paal-Knorr Pyrrole Synthesis» [S.l.: s.n.] 
  4. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  5. Ueber die Einwirkung des Benzoylacetessigesters auf Phenylhydrazin Ludwig Knorr, Albert Blank Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 18 Issue 1, Pages 311 - 317 1885 doi:10.1002/cber.18850180155