Serina

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Definição[editar | editar código-fonte]

A serina (Ser ou S) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas. Como todo aminoácido,  é composto por um grupo amino (-NH3+), um grupo carboxílico (-COOH) e uma cadeia lateral, que na serina é um grupamento metil hidroxilado (CH2OH). Devido a essa cadeia, é classificada como sendo um aminoácido polar e sem carga. Os códons que a codificam são UCU, UCC, UCA, UCG. Além disso, a serina é um aminoácido não-essencial para a dieta humana, uma vez que pode ser sintetizado. Algumas características da Serina podem ser visualizadas no quadro ao lado [1] [2].

Propriedades físicas[editar | editar código-fonte]

A serina se apresenta como um cristal branco ou pó cristalino, sem odor e de sabor levemente adocicado. É solúvel em água, ácido fórmico, ácido clorídrico diluído, porém, é praticamente insolúvel em etanol e éter dietílico [3] [4].

Biossíntese e degradação[editar | editar código-fonte]

A serina pode ser sintetizada pelas células a partir da glicina ou pela síntese “de novo” a partir do  intermediário da via glicolítica, 3-fosfoglicerato [5]. A formação da serina a partir de 3-fosfoglicerato  ocorre por um processo de múltiplas etapas conforme demonstrado na figura abaixo. O 3-fosfoglicerato é convertido a 3-fosfo-hidoxipiruvato a partir da ação da enzima 3-fosfoglicerato-desidrogenase (1). O 3-fosfo-hidoxipiruvato é transaminado pela ação de uma aminotransferase dependente de piridoxal fosfato (2), gerando a 3-fosfosserina. Esta, por sua vez, é hidrolisada a fim de gerar a serina pela enzima fosfosserina-fosfatase (3).

Serina
Alerta sobre risco à saúde
L-serine-skeletal.png L-serine-3D-sticks.png
Nome IUPAC ácido (S)-2-amino-3-hidroxipropanoico
Outros nomes Ácido alfa-amino-beta-hidroxipropiônico
Identificadores
Número CAS 56-45-1
PubChem 617
DrugBank DB00133
SMILES
Propriedades
Fórmula química C3H7NO3
Massa molar 105.08 g mol-1
Ponto de fusão

215–225 °C

Solubilidade em água 360 g·l−1 a 20 °C
Solubilidade insolúvel em éter dietílico e etanol
Acidez (pKa) pKCOOH: 2,21

pKNH2: 9,15

Riscos associados
Frases R -
Frases S -
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico)
Cisteína (ácido 2-amino-3-mercapto-propanoico)
Ácido 2,3-diaminopropanoico
Aminoácidos relacionados Alanina (2-amino-propanoico)
Isoserina (ácido 3-amino-2-hidroxi-propanoico)
Cisteína (ácido 2-amino-3-mercapto-propanoico)
Homosserina (ácido 2-amino-4-hidroxi-butanoico)
Compostos relacionados Ácido 3-hidroxipropanoico
Fosfosserina
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Via metabólica de síntese do aminoácido Serina. Adaptado da referência [5]
Disambig grey.svg Nota: Para outros significados, veja Serina (desambiguação).

A serina também é conhecida como um aminoácido glicogênico, já que a sua degradação metabólica gera piruvato. A serina é convertida a piruvato por desidratação numa reação mediada pela enzima serina-desidratase.

Função fisiológica[editar | editar código-fonte]

A serina é a molécula precursora na síntese dos aminoácidos glicina e cisteína, que participam diretamente da síntese de glutationa, molécula importante para as reações de redução e oxidação. Além disso, a serina participa da via de síntese de lipídeos como: esfingolipídeos e fosfatidilserina. A serina também é um dos principais doadores de carbono para o ciclo do folato, que está envolvido na formação de nucleotídeos.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Index Merck, 2008.
  2. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
  3. «Propriedades físico-quimicas da serina» (PDF) 
  4. «Propriedades físico-quimicas da Serina.» 
  5. Voet, D., Voet, J.G. Bioquímica. 4º Edição. Porto Alegre: Artmed, 2013. 1482p.
Question book-4.svg
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