Succinaldeído

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Succinaldeído
Alerta sobre risco à saúde
Succindialdehyde.svg
Nome IUPAC Butanedial
Outros nomes 1,4-Butanedione
Identificadores
Número CAS 638-37-9
PubChem 12524
ChemSpider 12007
SMILES
InChI
InChI=1S/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h3-4H,1-2H2
Propriedades
Fórmula molecular C4H6O2
Massa molar 86.09
Aparência líquido incolor
Densidade 1.064 g/cm3
Ponto de ebulição

58 °C a 9 mm Hg

Solubilidade em água com hidratação
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Succinaldeído, succindialdeído ou butanodial é um composto orgânico com a fórmula (CH2CHO)2. Típico de outros dialdeídos, succinaldeído é altamente reativo. Usualmente, é manuseado como os hidratos ou acetal metanol-derivado. É um precursor para a tropinona.[1] É usado como um agente de reticulação polimérica mas é menos amplamente usado que o dialdeído relacionado glutaraldeído.

Preparação[editar | editar código-fonte]

Succinaldeído é gerado pela oxidação do THF com cloro seguido por hidrólise e pela hidroformilação dos derivados acroleína.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Em solução aquosa, a molécula hidrata-se e cicliza.[2] Em metanol converte-se no acetal cíclico, 2,5-dimetoxiltetrahidrofurano.[3]

Referências

  1. Patente E.U.A. 2 710 883
  2. Hardy, P. M.; Nicholls, A. C.; Rydon, H. N. "The hydration and polymerisation of succinaldehyde, glutaraldehyde, and adipaldehyde" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2270-2278. doi:10.1039/P29720002270
  3. Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber "Aldehydes, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2 10.1002/14356007.a01_321.pub2