Sulfanilamida

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Saltar para a navegação Saltar para a pesquisa
Sulfanilamida
Alerta sobre risco à saúde
Sulfanilamide-skeletal.svg
Nome IUPAC 4-aminobenzenesulfonamide
Identificadores
Número CAS 63-74-1
PubChem 5333
DrugBank APRD00438
Código ATC J01EB06
Propriedades
Fórmula química C6H8N2O2S
Massa molar 172.19 g mol-1
Densidade 1.08 g/cm3 [carece de fontes?]
Ponto de fusão

165 °C [carece de fontes?]

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Sulfanilamida é uma sulfonamida antibacteriana, é uma molécula contendo o grupo funcional sulfonamida ligado a uma anilina.

Como um antibiótico, funciona por inibir competitivamente (i.e., por atuar como um substrato análogo) reações enzimáticas envolvendo ácido para-aminobenzóico (PABA). PABA é necessário em reações enzimáticas que produzem ácido fólico o qual atua como uma coenzima na síntese de substâncias como purina, pirimidina e outros aminoácidos.

O mecanismo de ação da sulfanilamida foi descoberto, em 1940, por Donald Woods, pesquisador de Oxford. Ele descobriu que a sulfanilamida possuía estrutura muito semelhante ao ácido para-aminobenzóico (PABA) e por isso, competia com o PABA pela enzima dihidropteroato sintetase, inibindo assim as reações enzimáticas necessárias para a produção do ácido dihidrofólico. Este último, é posteriormente usado para produzir outras moléculas, inclusive as bases purinas necessárias para construir o DNA bacteriano. A bactéria não consegue se multiplicar e crescer, logo, o sistema imune consegue acabar com a infecção.

Este antibiótico é de origem sintética.