Sulfanilamida
| Sulfanilamida Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 4-aminobenzenesulfonamide |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00438 |
| Código ATC | J01 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C6H8N2O2S |
| Massa molar | 172.19 g mol-1 |
| Densidade | 1.08 g/cm3 [carece de fontes] |
| Ponto de fusão |
165 °C [carece de fontes] |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Sulfanilamida é uma sulfonamida antibacteriana, é uma molécula contendo o grupo funcional sulfonamida ligado a uma anilina.
Como um antibiótico, funciona por inibir competitivamente (i.e., por atuar como um substrato análogo) reações enzimáticas envolvendo ácido para-aminobenzóico (PABA). PABA é necessário em reações enzimáticas que produzem ácido fólico o qual atua como uma coenzima na síntese de substâncias como purina, pirimidina e outros aminoácidos.
O mecanismo de ação da sulfanilamida foi descoberto, em 1940, por Donald Woods, pesquisador de Oxford. Ele descobriu que a sulfanilamida possuía estrutura muito semelhante ao ácido para-aminobenzóico (PABA) e por isso, competia com o PABA pela enzima dihidropteroato sintetase, inibindo assim as reações enzimáticas necessárias para a produção do ácido dihidrofólico. Este último, é posteriormente usado para produzir outras moléculas, inclusive as bases purinas necessárias para construir o DNA bacteriano. A bactéria não consegue se multiplicar e crescer, logo, o sistema imune consegue acabar com a infecção.
Este antibiótico é de origem sintética.
