Tetraidrofurano
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| Tetraidrofurano | |||||||||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||||||||
| Nome IUPAC | Oxaciclopentano | ||||||||||||||||||
| Outros nomes | THF, tetraidrofurano, 1,4-epóxibutano, óxido de butileno, óxido de ciclotetrametileno, oxaciclopentano, óxido de dietileno, oxolano, furanidina, hidrofurano, óxido de tetra-metileno | ||||||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||||
Tetraidrofurano, abreviado comumente como THF (do inglês tetrahydrofuran), é um composto orgânico heterocíclico, especificamente um éter cíclico, usado como solvente, obtido pela hidrogenação do furano, com fórmula (CH2)4O.
Apresenta-se como um líquido incolor, de baixa viscosidade, constante dielétrica de 7,6 , odor semelhante ao de éter etílico. É solúvel em água. Produz peróxido quando guardado, o que pode causar explosões se for destilado a seco, de forma que deve ser guardado com um agente redutor (sulfato ferroso, por exemplo) ou em frasco com hidróxido de sódio e lacrado.
Produção
[editar | editar código-fonte]Aproximadamente duzentas mil toneladas de THF são produzidas anualmente.[1] O processo industrial mais usado envolve a desidrataçao catalisada por ácido do 1,4-butanodiol, além da produção de éter dietílico a partir do etanol. O butanodiol é derivado da carbonilação de acetileno seguida de hidrogenação. Du Pont desenvolveu um processo para produção de THF que consiste em oxidar n-butano, que se transforma em anidrido maléico impuro e depois hidrogenado cataliticamente.[2] Um terceiro método industrial envolve hidroformilação de álcool alílico e depois hidrogenação resultando em butanodiol.[carece de fontes]
THF pode ser sintetizado por hidrogenação catalítica do furano.[3][4] Sendo que o furano é derivado de pentose, este método pode envolver recursos renováveis. De qualquer forma, esse método não é muito praticado.[carece de fontes]
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
[editar | editar código-fonte]- ↑ «Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
- ↑ Donald Starr and R. M. Hixon (1943). «Tetrahydrofuran». Org. Synth.; Coll. Vol., 2
Referência geral
[editar | editar código-fonte]- Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 318.