Tiocianato de sódio

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Tiocianato de sódio
Alerta sobre risco à saúde
Sodium thiocyanate.png
Sodium-3D.png Thiocyanate-3D-vdW.png
Sodium thiocyanate.jpg
Nome IUPAC Tiocianato de sódio
Outros nomes Rhodanide do sódio
Sulfocianato de sódio
Rodanato de sódio
Ácido tiociânico, Sal de sódio
Identificadores
Número CAS 540-72-7
PubChem 516871
Número EINECS 208-754-4
ChemSpider 10443
ChEBI 30952
Número RTECS XL2275000
SMILES
InChI
1S/CHNS.Na/c2-1-3;/h3H;/q;+1/p-1
Propriedades
Fórmula molecular NaSCN
Massa molar 81.072 g/mol
Aparência cristais incolores deliquescentes
Densidade 1.735 g/cm3
Ponto de fusão

287 °C, 560 K, 549 °F

Ponto de ebulição

307 °C, 580 K, 585 °F

Solubilidade em água 139 g/100 mL (21 °C)
225 g/100 mL (100 °C)
Solubilidade solúvel em acetona, álcoois, amônia, SO2
Acidez (pKa) −1.28
Índice de refracção (nD) 1.545
Estrutura
Estrutura cristalina ortorrômbico
Riscos associados
Classificação UE Harmful (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
Frases R R20/21/22, R32, R36, R37, R38
Frases S S22, S26, S36
LD50 764 mg/kg (oral, rat)[1]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Cianato de sódio
Cianeto de sódio
Outros catiões/cátions Tiocianato de potássio
Tiocianato de amônio
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tiocianato de sódio (às vezes chamado sulfocianeto de sódio) é um composto químico com a fórmula NaSCN. Este sal deliquescente incolor é uma das principais fontes do anião tiocianato. Como tal, é usado como um precursor para a síntese de produtos farmacêuticos e outras especialidades químicas.[2] Os sais de tiocianato são tipicamente preparados pela reação de cianeto com enxofre elementar:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Tiocianato de sódio cristaliza em uma célula ortorrômbica. Cada centro de Na+ é circundado por três ligantes de enxofre e três de nitrogênio fornecidos pelo ânion de tiocianato triatômico.[3] É comumente usado em laboratório como teste para a presença de íons Fe3+.

Aplicações em síntese química[editar | editar código-fonte]

Tiocianato de sódio é utilizado para converter haletos de alquila nos alquiltiocianatos correspondentes. Os reagentes intimamente relacionados incluem o tiocianato de amônio e o tiocianato de potássio, que tem o dobro da solubilidade em água. Tiocianato de prata também pode ser usado; a precipitação de halogenetos de prata insolúveis ajuda a simplificar o trabalho. O tratamento de brometo de isopropilo com tiocianato de sio numa solução etanólica quente proporciona tiocianato de isopropilo.[4] A protonação do tiocianato de sódio produz ácido isotiociânico, S=C=NH (pKa = −1.28).[5] Esta espécie é gerada in situ a partir do tiocianato de sódio; acrescenta aminas orgânicas para fornecer derivados de tioureia.[6]

Referências

  1. Sodium thiocyanate, chemicalland21.com
  2. Schwan, A. L. (2001). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs109 
  3. van Rooyen, P. H.; Boeyens, J. C. A. (1975). «Sodium thiocyanate». Acta Crystallographica. B31 (12): 2933–2934. doi:10.1107/S0567740875009326 
  4. Shriner, R. L. (1943). «Isopropyl Thiocyanate». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2 
  5. Chiang, Y.; Kresge, A. J. (2000). «Determination of the Acidity Constant of Isothiocyanic Acid in Aqueous Solution». Canadian Journal of Chemistry. 78 (12): 1627–1628. doi:10.1139/cjc-78-12-1627 
  6. Allen, C. F. H.; VanAllan, J. (1955). «2-Amino-6-Methylbenzothiazole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3