Tiofeno

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Tiofeno
Alerta sobre risco à saúde
Thiophene chemical structure.png
Nome IUPAC Tiophene
Outros nomes Thiofuran
Thiacyclopentadiene
Identificadores
Número CAS 110-02-1
PubChem 8030
Número RTECS XM7350000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H4S
Massa molar 84.14 g/mol
Aparência colorless liquid
Densidade 1.051 g/ml, liquid
Ponto de fusão

−38 °C

Ponto de ebulição

84 °C

Índice de refracção (nD) 1.5287
Viscosidade 0.8712 cP at 0.2 °C
0.6432 cP at 22.4 °C
Riscos associados
MSDS External MSDS
Classificação UE not listed
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Ponto de fulgor −1 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Furano (-O-)
Pirrol (-NH-)
Selenofeno (-Se-)
Tioéteres relacionados Tetra-hidrotiofeno
Sulfeto de dietila
Compostos relacionados Benzotiofeno
Tiazol (anel pentagonal com N e S)
Tiopirílio (catião hexagonal com S+)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


O tiofeno é um tiocomposto constituído por 4 átomos de Hidrogênio (H) e um de Enxofre (S) ligados a 4 átomos de Carbono (C), formando um pentágono regular podendo ser considerado, por isso, uma molécula cíclica. Compostos análogos ao tiofeno são o furano e o pirrol os quais têm seu heteroátomo sendo, respectivamente, o Oxigênio (O) e o Nitrogênio(Azoto) (N) no lugar do enxofre.

Devido à sua estrutura anelar e ao fato de possuir no anel um elemento diferente do carbono (sendo os mais comuns o oxigénio, enxofre ou nitrogênio), o tiofeno é um composto heterocíclico.

O tiofeno é um composto aromático, embora os cálculos teóricos sugerem que o grau de aromaticidade é menor do que a de benzeno. Os "pares de elétrons isolados" do átomo enxofre são significativamente deslocalizados no sistema de elétrons pi. Como consequência da sua aromaticidade, o tiofeno não exibe as mesmas propriedades verificadas para outros tioéteres. Tendo em conta a sua configuração eletrônica, ele faz parte dos heterocíclicos aromáticos visto que os elétrons que pertencem à segunda ligação são capazes de se mover por todo o anel. Por esta razão a fórmula estrutural do tiofeno pode, e é geralmente representada por um círculo no interior do pentágono.