Tris(2-cloroetil)amina

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Tris(2-chloroethyl)amine
Alerta sobre risco à saúde
Nitrogen-mustard-HN3.png
HN3-3D-vdW.png
Nome IUPAC 2-chloro-N,N-bis(2-chloroethyl)ethanamine
Outros nomes HN3, Compound 9560
Nitrogen mustard gas; tris-(2-chloroethyl)amine
trichlormethine; trimustine hydrochloride
Identificadores
Número CAS 555-77-1
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H12Cl3N
Massa molar 204.53 g mol−1
Densidade 1.24 g/cm3
Ponto de fusão

-3.7 to -4°C

Ponto de ebulição

143 °C

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tris(2-cloroetil)amina ou triclormetina é uma arma química, sendo um dos compostos chamados pelo nome mostarda de nitrogênio 3[1]. Esta substância tem exportação controlada pelo governo brasileiro. É um liquido branco para marrom, oleoso e viscoso, possui quase nenhum cheiro, quando impuro, possui cheiro de sopa de peixe, possui um ponto de fusão de -4 graus Celsius e um ponto de ebulição de 144 graus Celsius perante vácuo de 15 milímetros de mercúrio, é insolúvel em água e torna a reagir com ela de forma lenta, é solúvel comumente em Clorofórmio, tetracloreto de carbono, dimetilformamida e sulfeto de carbono. HN3 é um agente persistente em ambiente, podendo persistir nele de 7 a 12 dias em condições normais, traços deste agente já persistiram por mais de 2 meses. É vesicante, causando queimaduras químicas rapidamente, a aspiração sua causa a morte, é um potente agente alquilante, sendo assim, um potente agente cancerígeno. HN3 é mais potente e efetivo que HD (Mostarda de enxofre). Sua dose letal mediana é de 1250 miligramas, 3000 miligramas causam a morte em imediato.[2]

Toxicidade[3][4][5][editar | editar código-fonte]

É um agente alquilante por possuir mais de um átomo de Cloro na sua estrutura, agentes alquilantes são agentes cancerígenos, Mostarda nitrogenada 3 em contato com a pele causa rápida dor e com passar das horas irá formar bolhas e queimaduras químicas que proveniente poderão causar tumor na área atingida, em contato com os olhos pode causar cegueira permanente se não lavado, o agente é volátil e tende a emitir vapores sufocantes e corrosivos, 80 miligramas de Mostarda nitrogenada causam sintomas de exposição a agentes vesicantes. Mostarda nitrogenada é decomposta em contato com Hipocloritos, HN3 pode tanto causar câncer como também ataca-lo, comumente quando este agente causa câncer se usa ele mesmo como agente para tratamento.

Estrutura e Caracteristicas[editar | editar código-fonte]

Tris(2-cloroetIl)amina é uma amina terciária, possuindo três radicais Cloroetil, por possuir cloro esta molécula é organoclorada, seu peso é de 204,53 u,sua formula molecular é de C6H12Cl3N e é formulado em (ClCH2CH2)3N, este agente possui um núcleo de Nitrogênio em radicais Etil que por si só já são corrosivos, a corrosividade da substancia é potencializada por possuir Cloro na ponta dos radicais Etil. Os átomos de Cloro possuem mais elétrons livres e então são o grupo lábil da estrutura, O nitrogênio é uma potente base e tende a doar 2 elétrons na sua estrutura, sendo assim, dependendo da substancia com que vai reagir, o nitrogênio é o primeiro a reagir formando sais Amônio, esta substancia é corrosiva mas não é ácida, mais para uma base por possuir núcleo de Nitrogênio envelopado por radicais Etil.

Produção[6][editar | editar código-fonte]

A mostarda nitrogenada 3 é facilmente produzida em reação de Tricloreto de nitrogênio e Etileno catalisada por Tricloreto de alumínio a baixas temperaturas para impedir uma possível polimerização do Etileno.

HN3 produção padrão.png

Reação HN3-1: Utilizando 122,81 gramas de Tricloreto de nitrogênio 98%, coloque em um recipiente fechado e que suporte pressão interna, logo introduza 85,9 gramas de Etileno 98%, a reação irá causar pressão, mexa vigorosamente a solução, a reação termina quando não houver mais pressão no recipiente. Logo após, aqueça a solução a 50 graus Celsius para retirada dos dejetos de etileno.

Reação HN3-1.png

Reação HN3-2:Utilizando 84,67 gramas de Nitreto de sódio 98%, coloque para misturar com 302,93 gramas de Dicloreto de etano 98% por 30 minutos e depois coloque em um aparelho de refluxo e aqueça a mistura a 85 graus Celsius, a reação termina quando não houver refluxo no aparelho. Logo destile a solução a 120 graus Celsius acima de 30 mmHg.

Reação HN3-2.png

Referências

  1. Ledgard, Jared (2006). A Laboratory History of Chemical Warfare Agents (em English). Place of publication not identified; Raleigh, N.C.: Jared Ledgard. ISBN 9780615136455 
  2. Relação de produtos sujeitos à anuência prévia na exportação e seus respectivos órgãos anuentes - Agosto 2007 (site do governo brasileiro)
  3. «Quimioterapia - INCA». www.inca.gov.br. Consultado em 1 de dezembro de 2017 
  4. Varella, Dr. Drauzio (24 de agosto de 2011). «Quimioterapia: visão atual». Site Drauzio Varella 
  5. Damiana Maria Ferdinandi e Adriano Araújo Ferreira. «Alkylating agents: adverse effects and hematologica l complications» (PDF). AC&T Científica. Consultado em 1 de dezembro de 2017  line feed character character in |titulo= at position 52 (ajuda)
  6. «Manual para a produção de agentes químicos de guerra.pdf» (PDF). MediaFire (em inglês). Consultado em 1 de dezembro de 2017