Uroporfirinogênio III

Uroporfirinogênio III
Uroporfirinogênio III Identificadores Número CAS 1976-85-8 PubChem 1179
Uroporfirinogênio III Propriedades Fórmula química C40H44N4O16 Massa molar 836.795 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Uroporfirinogênio III é um tetrapirrol, o primeiro intermediário macrocíclico na biossíntese das porfirinas, heme, clorofila, vitamina B12, e sirohemo. Apresenta-se como um composto incolor como outros porfirinogênios. No citoplasma, é produzido a partir de hidroximetilbilano pela enzima uroporfirinogênio III sintase e é convertido em coproporfirinogênio III pela uroporfirinogênio III descarboxilase.

Contexto biossintético

Biossíntese

Seu precursor biossintético é o tetrapirrol linear hidroximetilbilano, o qual é convertido a uroporfirinogênio III pela ação de uroporfirinogênio III sintase. Se, no entanto, uroporfirinogênio III sintase não está presente, o hidroximetilbilano irá exppontaneamente ciclisar em uroporfirinogênio I. A diferença entre o uroporfirinogênio I e III é o arranjo dos quatro ácido propiônicos (grupos "P") e os quatro grupos ácido acéticos (grupos "A"). Uroporfirinogênio I apresenta-se em uma simetria AP-AP-AP-AP, enquanto que no uroporfirinogênio III um grupo AP é revertido e consequentemente apresenta um arranjo AP-AP-AP-PA.