Vx (Arma química)

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Vx (Arma química)
Alerta sobre risco à saúde
Esqueleto molecular do Demeton.png
Outros nomes Medemo; O-etil S-(2-dimetilaminoetil) metilfosfonotioato; EDMM; EA-1699; 25 SN; 33 SN; Etil-metilo
Identificadores
Número CAS
PubChem 559704
ChemSpider 486553
SMILES
Propriedades
Fórmula química C11H26NO2PS
Massa molar 267.36 g mol-1
Densidade 1.062 g/cm3 at 25°C
Ponto de ebulição

256°C

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Vx, V5, Medemo, também referido como EDMM e EA-1699, é um composto organofosforado formulado em C7H18NO2PS. Quando puro é um liquido incolor oleoso, 10 vezes mais volátil que VX, sem cheiro e gosto, na forma mais impura apresenta-se um aspecto de óleo de motor, um liquido oleoso de cor amarelo-pálido, e com cheiro de peixe podre e outros compostos de enxofre. Possui um ponto de ebulição de 256 graus Celsius (com decomposição). Possui uma solubilidade moderada em água, em baixas temperaturas sua solubilidade nela aumenta muito, é solúvel em solventes orgânicos, Alcoóis, Eteres, Hidrocarbonetos, Hidrocarbonetos halogenados, óleos, Triglicerídeos, gorduras e etc.

A persistência de Vx em ambiente é muito menor que de VX, persiste por mais de 1 mês em condições normais, persiste em água por varias semanas, podendo persistir nela por mais de um mês, a decomposição total de Vx em ambientes normais ocorre dentro de 2 ou 3 meses, locais contaminados com Vx tornam-se inabitáveis por meses, sua persistência em qualquer ambiente é considerada ótima. Seus produtos de hidrólise são, Etanol, Dimetilaminoetanol, Ácido etil metilfosfonico, Dimetilaminoetanotiol e Ácido metilfosfonico[1][2].

Sua ligação com resíduo de serina é igualmente estavel a de VX, seu poder de penetração é muito menor que de VX, Vx é consideravelmente mais tóxico que II-VX[3], sua dose letal mediana por inalação em adultos de 70 quilogramas é estimada 1 miligrama para 3 miligramas, a dose letal mediana de Medemo via p.o em pessoas de 70 quilogramas é de 7,7 miligramas, a dose letal mediana de Medemo via i.m em adultos de 70 quilogramas é de 245 microgramas, a dose letal mediana em ratos via i.m é de 0,0289 miligramas por quilo de corpo, a dose letal mediana em ratos via p.o é de 0,121 miligramas por quilo de corpo [4].

Síntese[editar | editar código-fonte]

Vx é preparado a partir da reação de Dicloreto de metilfosfina com Etanol, usando Dietilanilina como agente redutor e Éter etílico como solvente, a reação ocorre em temperatura ambiente, ao término da reação os insolúveis são filtrados e composto orgânico destilado em vácuo. O composto orgânico é feito reagir com Dietilaminoetanol em recipiente aberto com direta destilação do Etanol, ao término da emissão do álcool é adicionado Enxofre para ser dissolvido na solução e quando estiver totalmente dissolvido o enxofre o recipiente é aquecido a 120 graus Celsius por 10 minutos, Vx então é destilado do composto residual contido no recipiente.

O processo é discutido e simulado em Preparation of alkylphosphonothiolates, processo creditado e patenteado por Sigmund R Eckhaus, Jr Jefferson C Davis, Bernard M Zeffert, Thomas R Moore e Assinada pela US Army[5]. Outros processos para a preparação de Vx e similares são descritos e discutidos na patente US3781387A[6].

Equação Vx-3.png

Referências

  1. results, search (24 de agosto de 2007). Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents (em English) 2 edition ed. Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 9780849314346 
  2. Compendium of Chemical Warfare Agents | Steven L. Hoenig | Springer (em inglês). [S.l.: s.n.] 
  3. Ledgard, Jared (2006). A Laboratory History of Chemical Warfare Agents (em English). Place of publication not identified; Raleigh, N.C.: Jared Ledgard. ISBN 9780615136455 
  4. Elsevier. «Nerve Agents Poisoning and its Treatment in Schematic Figures and Tables - 1st Edition». www.elsevier.com (em inglês). Consultado em 14 de setembro de 2018. 
  5. Preparation of alkylphosphonothiolates, 12 de outubro de 1960, consultado em 28 de março de 2018. 
  6. Preparation of o-alkyl s-dialkyl-phosphonothiolates, 2 de novembro de 1956, consultado em 19 de julho de 2018.