Ácido 3-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico

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Ácido 3-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 148-75-4
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H8O7S2
Massa molar 304,3
Aparência pó branco a cinza-amarelado[1]
Densidade 1,816 g/cm3
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido 3-aminonaftaleno-2,7-dissulfônico (ácido amino-R; amina no lugar da hidroxila)
Naftalenossulfonatos relacionados Ácido 6-hidroxinaftaleno-2-sulfônico (ácido β-Schäffer)
Ácido 4-hidroxinaftaleno-1,5-dissulfônico (ácido δ), ácido 4-hidroxinaftaleno-1,6-dissulfônico (ácido D), ácido 4-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico (ácido RG) e ácido 7-hidroxinaftaleno-1,3-dissulfônico (ácido G) (isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 3-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico, ácido 2-naftol-3,6-dissulfônico ou ácido 2-hidroxinaftaleno-3,6-dissulfônico é o composto orgânico, de fórmula química C10H8O7S2 e massa molecular 304,3. É classificado com o número CAS 148-75-4, CBNumber CB2909992, MOL File 148-75-4.mol e EINECS 205-724-2. Apresenta densidade de 1,816 g/cm3. É um dos chamados ácidos de letras da indústria de corantes, conhecido como "ácido R".[2][3]

Seu sal dissódico, chamado "sal R", de ´formula C10H6Na2O7S2, massa molecular 348,26 e classificado com o número CAS 135-51-3, é um importante intermediário na produção de corantes, é produzido a partir do naftaleno por uma combinação de processos unitários de sulfonação, nitração, redução e hidrólise. O sal R é usado na produção de um grande número de corantes azo e pigmentos.[1][4]

Corantes diazo baseados neste ácido e no seu sal[editar | editar código-fonte]

Vários corantes são formados por acoplamento diazoico com este ácido e seu sal.[5][6]

Os corantes Ponceau 2R,[Nota 1] Bordeaux B e amaranto (vermelho para alimentos 9) são resultado do acoplamento diazoico, em meio alcalino, do ácido R com os sais de diazônio de, respectivamente, 3,4-xilidina,[Nota 1] alfa-naftilamina e ácido naftiônico.[5]


Outros corantes e pigmentos obtidos a partir desse ácido incluem:[6]

Notas e referências

Notas

  1. a b No original, a reação representada é o acoplamento da meta-xilidina (na imagem, o 2,4-xilidina) com o ácido R, dando como resultado Ponceau R.

Referências

  1. a b 2-NAPHTHOL-3,6-DISULFONIC ACID DISODIUM SALT - chemicalland21.com
  2. 3-Hydroxynaphthalene-2,7-disulphonic acid - www.chemicalbook.com
  3. 3-Hydroxynaphthalene-2,7-disulphonic acid - www.lookchem.com
  4. 3-Hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid disodium salt - www.sigmaaldrich.com
  5. a b Taylor & Francis, Industrial Chemistry: A Manual for the Student and Manufacturer, Volumes 1-2 (1926) Chapter 28: The Manufacture of Dyes p.510 [google books]
  6. a b 3-Hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid - www.dyestuffintermediates.com