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"Teardrops on My Guitar" é uma canção da cantora e compositora estadunidense Taylor Swift, gravada para o seu álbum de estreia de título epônimo. Composta pela própria ao lado de Liz Rose, a faixa retrata a intérprete no primeiro ano do ensino médio, quando ela se apaixonou pelo seu melhor amigo e colega de classe, Drew. Mas este não sabia da paixão da amiga e, por isso, sempre pedia a ela conselhos amorosos para conquistar outra garota. Swift escreveu a música a partir desta perspectiva, quando fingia estar feliz pelo relacionamento de Drew, mas chorava e lamentava em casa, com medo de demonstrar seus sentimentos para ele.

"Teardrops on My Guitar" foi lançada como o segundo single do disco em 19 de fevereiro de 2007, e recebeu críticas bastante positivas da imprensa especializada. Comercialmente, se tornou no primeiro trabalho de Swift a se posicionar em paradas musicais fora dos Estados Unidos, chegando a ficar entre os mais vendidos do Canadá e do Reino Unido. Nos EUA, atingiu a 13.ª posição da Billboard Hot 100, e até agosto de 2012, já havia vendido mais de 2.722.000 cópias no país, recebendo como recompensa o certificado de disco de platina dupla pela Recording Industry Association of America (RIAA).

Seu vídeo acompanhante foi dirigido por Trey Fanjoy, que já havia trabalhado com a artista no clipe de "Tim McGraw", seu single de estreia. O enredo da produção foi todo baseado nos eventos que inspiraram a letra da canção. O ator Tyler Hilton foi o escolhido para interpretar Drew, sendo que a trama foi toda gravada em um colégio de Nashville, no Tennessee. A obra recebeu várias apresentações ao vivo como parte de sua divulgação, inclusive na época em que Swift abria os shows de outros artistas de música country e também em sua primeira turnê mundial, a Fearless Tour (2009-10). (leia mais...)