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Rafinose

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Rafinose
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4- Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)
oxolan-2-yl]oxy-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]
oxane-3,4,5-triol
Outros nomes Melitose
Melitriose
Gossypose
α-D-Galactosylsucrose
Identificadores
Número CAS 512-69-6,
Predefinição:CASREF (pentahydrate)
PubChem 439242
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C18H32O16
Massa molar 504.42 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Rafinose é um trissacarídeo formado de galactose, frutose e glicose pode ser encontrado no feijão, repolho, brócolis, aspargo, couve-de-bruxelas, outras hortaliças e grãos integrais. A rafinose pode ser hidrolisada em D-galactose e sacarose pela enzima α-galactosidase (α-GAL), uma enzima que não pode ser encontrada no trato digestivo humano. α-GAL também hidrolisa outros α-galactosídeos tais como estaquiose, verbascose e galactinol. A enzima não quebra galactose com ligações β, como a lactose.

Os oligossacarídeos da família da rafinose (RO) é composta por derivados alfa-galactosil da sacarose. Os oligossacarídeos mais comuns desta família são o trissacarídeo rafinose, o tetrassacarídeo estaquiose e o pentassacarídeo verbascose. RO é facilmente encontrado no reino vegetal sendo encontrado em uma grande variedade de sementes de diferentes famílias e figura em segundo lugar em abundância entre os carboidratos solúveis, atrás apenas da sacarose.

Humanos e outros animais monogástricos (suínos e aves) não possuem a enzima α-GAL para quebrar os RO e estes oligossacarídeos passam sem ser digeridos pelo estômago e pelo intestino delgado. No intestino grosso, eles são fermentados por bactérias que possuem a enzima α-GAL e produzem dióxido de carbono, metano e/ou hidrogênio - provocando flatulência associada à ingestão de feijão e outros legumes. α-GAL está presente em auxiliares digestivos.

Procedimentos envolvendo a criopreservação utilizam a rafinose para produzir hipertonia para a dessecação da célula anterior ao congelamento.[1] Rafinose e sacarose são utilizadas para formar sucralose.

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  1. Storey B., Noiles, E., Thompson, K. (1998). «Comparison of Glycerol, Other Polyols, Trehalose, and Raffinose to Provide a Defined Cryoprotectant Medium for Mouse Sperm Cryopreservation». Cryobiology. 37 (1): 46–58. PMID 9698429. doi:10.1006/cryo.1998.2097