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Tocotrienol

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Estrutura geral dos Tocotrienóis

Tocotrienóis são membros da família da vitamina E.[1] Um nutriente essencial para o corpo, a vitamina E é composta por quatro tocoferóis (alfa, beta, gama, delta) e quatro tocotrienóis (alfa, beta, gama, delta).[2]

A pequena diferença entre tocotrienóis e tocoferóis encontra-se na cadeia lateral insaturada tendo três duplas ligações em sua cauda isoprenóide farnesil.[3][4] Tocotrienols são compostos naturais encontrados em óleos vegetais: gérmen de trigo, cevada, Palmeira anã, e certos tipos de nozes e grãos. Esta variante da vitamina E normalmente só ocorre em níveis muito baixos na natureza.[5]

Quimicamente, a vitamina E, em todas as suas formas, tem funções antioxidantes.[6] Todos os isômeros tocotrienol e tocoferol têm esta atividade antioxidante devido à capacidade de doar um átomo de hidrogênio (um próton mais elétron) do grupo hidroxila do anel, para um dos radicais livres no corpo. Este processo inativa ("mata"), o radical livre com eficácia, doando um único elétron não emparelhado (que vem com o átomo de hidrogênio) ao radical. A vitamina E têm diferentes distribuições e destinos metabólicos. Especificamente, os sintomas causados ​​pela deficiência de alfa-tocoferol pode ser aliviado por tocotrienóis. Assim, tocotrienóis podem ser vistas como sendo membros da família natural da vitamina E não só estruturalmente, mas também funcionalmente. Assim, um modelo para a função da vitamina E no corpo é que ele protege as membranas celulares, sítios de enzimas ativas e DNA dos danos dos radicais livres.

Embora a maioria das pesquisas sobre a vitamina E tem se concentrado em alfa-tocoferol, estudos em conta tocotrienóis por menos de 1% de toda a pesquisa em vitamina E.[7] Mais recentemente, tocotrienóis ter atingido uma nova medida de reconhecimento científico, com quase 30 % de Tocotrienóis extraídos de fontes naturais são d-tocotrienóis.

Tocotrienóis tem apenas um centro único quirais, o que existe no carbono 2 do anel, no ponto onde a cauda isoprenóide junta-se o anel, os outros dois centros correspondentes na cauda phytyl dos tocoferóis correspondente, não existem devido à insaturação tocotrienol é nesses locais. Em teoria, estereoisômeros tocotrienol pode, assim, existem na forma d-tocotrienol natural, ou como o isômero natural 'l-tocotrienóis ", que tem um 2S (ao invés de 2R) de configuração no centro das moléculas' single quiral. Na prática, porém, tocotrienóis são extraídos de fontes naturais e sintéticos e d l, l formas não são comercializados como suplementos.

Referências

  1. Whittle KJ, Dunphy PJ, Pennock JF (1966). «The isolation and properties of delta-tocotrienol from Hevea latex» 1 ed. The Biochemical Journal. 100: 138–45. PMC 1265104Acessível livremente. PMID 5965249 
  2. Brigelius-Flohé R, Traber MG (1999). «Vitamin E: function and metabolism». The FASEB Journal. 13 10 ed. p. 1145–55. PMID 10385606 
  3. Kamal-Eldin A, Appelqvist LA (1996). «The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols». Lipids. 31 7 ed. p. 671–701. PMID 8827691. doi:10.1007/BF02522884 
  4. Clarke MW, Burnett JR, Croft KD (2008). «Vitamin E in human health and disease». Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences. 45 5 ed. pp. 417–50. PMID 18712629. doi:10.1080/10408360802118625 
  5. Packer, Lester; Fuchs, Jürgen (1993). Vitamin E in health and disease. [S.l.]: CRC Press. p. 3. ISBN 978-0-8247-8692-2 
  6. Cerecetto H, López GV (2007). «Antioxidants derived from vitamin E: an overview». Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 7 3 ed. p. 315–38. PMID 17346221. doi:10.2174/138955707780059871 
  7. Sen CK, Khanna S, Roy S (2007). «Tocotrienols in health and disease: the other half of the natural vitamin E family». Molecular Aspects of Medicine. 28 5-6 ed. p. 692–728. PMC 2435257Acessível livremente. PMID 17507086. doi:10.1016/j.mam.2007.03.001