5-Bromouracil
| bromouracil | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Identificadores | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nomes alternativos | 5-BrU5-Bromouracil | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IDs externos | GeneCards: [1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Wikidata | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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O 5-bromouracil (5-BrU, 5BrUra ou br5Ura) é um derivado bromado do uracil que atua como um antimetabólito ou análogo de base,[1] substituindo a timina no DNA e pode induzir a mutação do DNA da mesma forma que a 2-aminopurina.[2][3] É usado principalmente como um mutagênico experimental, mas seu derivado desoxirribosídeo (5-bromo-2-desoxi-uridina) é usado para tratar neoplasias.[4]
5-BrU existe em três formas tautoméricas que têm diferentes propriedades de emparelhamento de base. O 5-BrU pode estar presente no DNA em oposição à adenina ou guanina.[5][6]
As três formas trocam com frequência, de modo que as propriedades de emparelhamento de bases podem ser alteradas a qualquer momento.
Referências
- ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemic (julho de 1971). «Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides and their constituents☆Recommendations (1970)». Virology (1): 326–337. ISSN 0042-6822. doi:10.1016/0042-6822(71)90144-9. Consultado em 25 de janeiro de 2021
- ↑ HOFNUNG, M.; QUILLARDET, P.; GOERLICH, O.; TOUATI, E. (1989). «SOS Chromotest and the Use of Bacteria for the Detection and Diagnosis of Genotoxic Agents». Elsevier: 125–136. ISBN 978-0-12-388176-2. Consultado em 25 de janeiro de 2021
- ↑ Cooper, Stephen (1991). «DNA Replication during the Bacterial Division Cycle». Elsevier: 94–176. ISBN 978-0-12-187905-1. Consultado em 25 de janeiro de 2021
- ↑ PubChem. «5-Bromouracil». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 25 de janeiro de 2021
- ↑ «Mutagen 5 bromouracil animation». www.google.com. Consultado em 25 de janeiro de 2021
- ↑ Masaoka, Aya; Terato, Hiroaki; Kobayashi, Mutsumi; Honsho, Akiko; Ohyama, Yoshihiko; Ide, Hiroshi (agosto de 1999). «Enzymatic Repair of 5-Formyluracil». Journal of Biological Chemistry (35): 25136–25143. ISSN 0021-9258. doi:10.1074/jbc.274.35.25136. Consultado em 25 de janeiro de 2021
