Ácido 2-iodobenzoico
Ácido 2-iodobenzoico Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 2-Iodobenzoic acid |
Outros nomes | Ácido o-iodobenzoico Ácido orto-iodobenzoico |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
ChEBI | |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C7H5IO2 |
Massa molar | 248.018 |
Aparência | pó branco [1] |
Densidade | 2.25 g/cm3[2] |
Ponto de fusão |
162 °C [2] |
Ponto de ebulição | |
Solubilidade em água | muito solúvel[2] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Ácido 2-iodobenzoico, ou ácido o-iodobenzoico, é um composto orgânico com a fórmula IC6H4COOH. A síntese do ácido 2-iodobenzoico via a diazotação do ácido antranílico é normalmente realizada em práticas de laboratórios de química orgânica de cursos universitários. Um de seus usos mais comuns é como um precursor para a preparação de IBX e periodinano de Dess-Martin, ambos utilizados como agentes oxidantes brandos.[4]
Forma compostos de coordenação (complexos) com o praseodímio.[5]
Usos[editar | editar código-fonte]
É um reagente usado na reação de Suzuki.[6]
Segurança[editar | editar código-fonte]
É uma substância nociva se ingerida, provoca lesões oculares graves, irritação da pele e pode causar irritação respiratória.[7]
Síntese[editar | editar código-fonte]
Ácido 2-iodobenzoico pode ser sintetizado via uma reação de Sandmeyer consistindo da diazotação de ácido antranílico seguida por uma substituição diazo. Primeiramente ácido antranílico é tratado com ácido nitroso de maneira a converter o grupo amino no grupo diazo. O grupo diazo é ejetado, resultando um carbocátion o qual é então atacado pelo altamente nucleófilo ânion I−.[8]
O ácido nitroso é normalmente gerado in situ do nitrito de sódio.
Referências
- ↑ o-IODOBENZOIC ACID - www.mpbio.com
- ↑ a b c d 2-Iodobenzoic acid(88-67-5) - www.chemicalbook.com
- ↑ 2-Iodobenzoic acid - us.vwr.com
- ↑ 2-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com
- ↑ Xia Li , Yan-Ling Ju & Ting-Ting Zhang; Synthesis and crystal structure of two praseodymium 2-iodobenzoic acid complexes; Journal of Coordination Chemistry, Volume 60, 2007 - Issue 14
- ↑ 2-Iodobenzoic acid - www.chemicalbook.com
- ↑ 2-iodobenzoic acid - ECHA
- ↑ K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd Ed. 1994, Houghton Mifflin, Boston p 558, Revised 10/31/98