Palmitoil-CoA

Palmitoil-CoA Alerta sobre risco à saúde

Identificadores
Número CAS	1763-10-6
PubChem	644109
ChemSpider	559149
KEGG	C00154
MeSH	Palmitoyl+Coenzyme+A
SMILES	`CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O`
InChI	1/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular	C₃₇H₆₆N₇O₁₇P₃S
Massa molar	1004.94 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Palmitoil-CoA é um tioéster acil-CoA. É uma forma "ativada" de ácido palmítico e pode ser transportado para a matriz mitocondrial pelo sistema lançador de carnitina (que transporta moléculas gordurosas acil-CoA na mitocôndria), e uma vez dentro pode participar da beta-oxidação. Alternativamente, palmitoil-CoA é usado como substrato na biossíntese de esfingosina (esta via biossintética não requer transferência para a mitocôndria).^[1]^[2]

Biossíntese[editar | editar código-fonte]

Palmitoil CoA é formado a partir do ácido palmítico, na reação abaixo.^[3]

{\ce {Palmitato + CoA-SH + ATP -> Palmitoil-CoA + AMP + Pirofosfato}}

Essa reação costuma ser chamada de "ativação" de um ácido graxo. A ativação é catalisada por palmitoil-coenzima A sintetase e a reação prossegue por meio de um mecanismo de duas etapas, em que palmitoil-AMP é um intermediário.^[4] A reação é completada pela hidrólise exergônica do pirofosfato.^[3]

A ativação de ácidos graxos ocorre no citosol e a beta-oxidação ocorre na mitocôndria. No entanto, o acil-CoA graxo de cadeia longa não pode atravessar a membrana mitocondrial. Se a palmitoil-CoA entrar na mitocôndria, ela deve reagir com a carnitina para ser transportada:

{\ce {Palmitoil-CoA + Carnitina <-> Palmitoil-Carnitina + CoA-SH}}

Esta reação de transesterificação é catalisada por carnitina palmitoil transferase.^[5] A palmitoil-carnitina pode translocar-se através da membrana e, uma vez no lado da matriz, a reação prossegue no sentido inverso à medida que o CoA-SH é recombinado com o palmitoil-CoA e liberado. A carnitina não ligada é então transportada de volta para o lado citosólico da membrana mitocondrial.

Beta-Oxidação[editar | editar código-fonte]

Uma vez dentro da matriz mitocondrial, palmitoil-CoA pode sofrer β-oxidação. A oxidação completa do ácido palmítico (ou palmitoil-CoA) resulta em 8 acetil-CoAs, 7 NADH, 7 H+
e 7 FADH₂.^[6] A reação completa é apresentada abaixo:

{\ce {Palmitoil-CoA +7CoA-SH + 7NAD+ + 7FAD -> 8Acetil-CoA + 7NADH + 7H+ + 7FADH2}}

Biossíntese de esfingolipídeos[editar | editar código-fonte]

Palmitoil-CoA é também o substrato inicial, juntamente com a serina, para a biossíntese de esfingolipídeos. Palmitoil-CoA e serina participam de uma reação de condensação catalisada por serine C-palmitoiltransferase (SPT), na qual 3-cetoesfinganina é formada. Essas reações ocorrem no citosol.^[7]

Imagens adicionais[editar | editar código-fonte]

Referências

↑ Brady, R.N.; DiMari, S.J.; Snell, E.E. (1969). «Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of Hansenula ciferri». J. Biol. Chem. 244 (2): 491–496. PMID 4388074
↑ Stoffel, W.; Le Kim, D.; Sticht, G. (1968). «Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro». Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 349 (5): 664–670. PMID 4386961. doi:10.1515/bchm2.1968.349.1.664
↑ ^a ^b Voet, Donald; Voet, Judith G.; Pratt, Charlotte W. (29 de fevereiro de 2016). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-91840-1
↑ Bar–Tana, J.; Rose, G.; Brandes, R.; Shapiro, B. (1 de fevereiro de 1973). «Palmitoyl-coenzyme A synthetase. Mechanism of reaction». Biochemical Journal. 131 (2): 199–209. ISSN 0264-6021. PMC 1177459. PMID 4722436. doi:10.1042/bj1310199
↑ Sharma, R. (2013). «Biochemical Mechanisms of Fatty Liver and Bioactive Foods». Bioactive Food as Dietary Interventions for Liver and Gastrointestinal Disease. [S.l.]: Elsevier. pp. 709–741. ISBN 978-0-12-397154-8. doi:10.1016/b978-0-12-397154-8.00041-5
↑ Kamel, Shaymaa Kamel; Halperin, Mitchell L. (2017). «Ketoacidosis». Fluid, Electrolyte and Acid-Base Physiology. [S.l.]: Elsevier. pp. 99–139. ISBN 978-0-323-35515-5. doi:10.1016/b978-0-323-35515-5.00005-1
↑ Michel, Christoph; van Echten-Deckert, Gerhild (20 de outubro de 1997). «Conversion of dihydroceramide to ceramide occurs at the cytosolic face of the endoplasmic reticulum». FEBS Letters. 416 (2): 153–155. ISSN 0014-5793. PMID 9369202. doi:10.1016/s0014-5793(97)01187-3

[1] Brady, R.N.; DiMari, S.J.; Snell, E.E. (1969). «Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of Hansenula ciferri». J. Biol. Chem. 244 (2): 491–496. PMID 4388074

[2] Stoffel, W.; Le Kim, D.; Sticht, G. (1968). «Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro». Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 349 (5): 664–670. PMID 4386961. doi:10.1515/bchm2.1968.349.1.664

[:0-3] Voet, Donald; Voet, Judith G.; Pratt, Charlotte W. (29 de fevereiro de 2016). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-91840-1

[4] Bar–Tana, J.; Rose, G.; Brandes, R.; Shapiro, B. (1 de fevereiro de 1973). «Palmitoyl-coenzyme A synthetase. Mechanism of reaction». Biochemical Journal. 131 (2): 199–209. ISSN 0264-6021. PMC 1177459. PMID 4722436. doi:10.1042/bj1310199

[5] Sharma, R. (2013). «Biochemical Mechanisms of Fatty Liver and Bioactive Foods». Bioactive Food as Dietary Interventions for Liver and Gastrointestinal Disease. [S.l.]: Elsevier. pp. 709–741. ISBN 978-0-12-397154-8. doi:10.1016/b978-0-12-397154-8.00041-5

[6] Kamel, Shaymaa Kamel; Halperin, Mitchell L. (2017). «Ketoacidosis». Fluid, Electrolyte and Acid-Base Physiology. [S.l.]: Elsevier. pp. 99–139. ISBN 978-0-323-35515-5. doi:10.1016/b978-0-323-35515-5.00005-1

[7] Michel, Christoph; van Echten-Deckert, Gerhild (20 de outubro de 1997). «Conversion of dihydroceramide to ceramide occurs at the cytosolic face of the endoplasmic reticulum». FEBS Letters. 416 (2): 153–155. ISSN 0014-5793. PMID 9369202. doi:10.1016/s0014-5793(97)01187-3

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