Saltar para o conteúdo

Reação quelotrópica

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Reações pericíclicas

Uma reação quelotrópica é uma reação pericíclica onde o resultado é a conversão de uma ligação pi e um par livre em um par de ligações sigma; com ambas ligações sigma agregadas no mesmo átomo. Uma reação pericíclica é aquela que envolve um estado de transição, com uma matriz cíclica dos átomos e uma matriz associado cíclico de interagir orbitais. A reorganização das ligações σ e π ocorre nesta matriz cíclica.[1]

Um exemplo de tais reações é a reação [1+4] do SO2 com butadieno para formar um aduto. O reverso deste processo se denomina extrusão quelotrópica ou eliminação quelotrópica, e pode ser favorecida pela alteração entrópica da evolução de gases.

Especificamente, as reações quelotrópicas são uma subclasse de cicloadição. A única diferença é que em um dos reagentes, as duas novas ligações são sendo feitas ao mesmo átomo.[2] Alguns exemplos são mostrados à direita. No primeiro caso, o único átomo de carbono do carbonilo é o que acaba em monóxido de carbono. O resultado final é fazer duas novas ligações de um átomo. Os dois primeiros exemplos são conhecidos como extrusões quelotrópicas porque uma pequena molécula estável é desprendida na reação. A força motriz para essas reações é muitas vezes o benefício entrópico da evolução gasosa (por exemplo, CO ou N2).

Referências

  1. Eric V. Anslyn and Dennis A. Dougherty Modern Physical Organic Chemistry University Science Books, 2006.
  2. Ian Fleming. Frontier Orbitals and Organic Chemistry Reactions. Wiley, 1976.