Mostrar código-fonte de Acetoacetato de etila

{{Info/Química
| verifiedrevid = 415312046
|   Name = Acetoacetato de etila
|   ImageFile = Ethyl acetoacetate-Structural Formula V.1.svg
|   ImageName = Acetoacetato de etila
|   ImageFile1 = Ethylacetoacetaat-3D.png
|   IUPACName = 3-oxobutanoato de etila
|   OtherNames = Éster etílico do ácido acetoacético<br />Acetilacetato de etila<br />Éster etílico do ácido 3-Oxobutanóico<br /> Éster acetoacetico
| Section1 = {{Info/Química/Identifiers
|   SMILES = CCOC(=O)CC(=O)C
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13865426
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = IZP61H3TB1
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C03500
| InChI = 1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
| InChIKey = XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 169176
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 141-97-9
|   RTECS = AK5250000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub>
|   MolarMass = 130.14 g/mol
|   Appearance = Líquido incolor<br />com [[odor]] de [[fruta]]s ou [[rum]] 
|   Density = 1.021 g/cm<sup>3</sup>, líquido
|   Solubility = 2.86 g/100 ml (20 °C)
|   MeltingPt = -45 °C (228 K)
|   BoilingPt = 180.8 °C (454.0 K)
|   pKa = 10.68 (in H<sub>2</sub>O)<br />14.2 (em [[dimetilsulfóxido|DMSO]])
|   Viscosity = 
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   Dipole =
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   EUClass = não listada
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 2
|   NFPA-R =
|   FlashPt = 70 °C
  }}
}}

O '''Acetoacetato de etila''' é um [[composto químico]] do grupo dos [[ácidos carboxílicos]], mais precisamente o [[éster]] etílico do ácido [[ácido acetoacético|3-oxobutanóico]]. É utilizado primariamente como intermediário na indústria química, na produção de uma grande variedade de compostos tal como [[aminoácido]]s, [[analgésicos]], [[antibiótico]]s, agentes [[antimalárico]]s, [[antipirina]], [[aminopirina]] e [[vitamina B1|vitamina B<sub>1</sub>]]. Também encontra emprego na fabricação de [[corante]]s, [[perfume]]s, [[laca]]s e [[plásticos]].  É utilizado como [[aditivo alimentar]].

== Preparação ==
Os processos industriais de preparação do éster acetoacético envolvem a reação do [[etanol]] com o [[diceteno]].<ref>Wilhelm Riemenschneider and Hermann M. Bolt “Esters, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a09_565.pub2}}</ref>

:[[Ficheiro:Diketene nucleophilic reaction.png|300px|upright=2.0|Preparação do acetoacetato de etila a partir do Diceteno]]

Um método mais tradicional é a [[Condensação de Claisen]] <ref>{{OrgSynth | author = J. K. H. Inglis and K. C. Roberts | title = Ethyl Acetoacetate | collvol = 1 | collvolpages = 235 | prep = cv1p0235 | year = 1926}}</ref>, conforme descrito pela primeira vez por [[Johannes Wislicenus]]. 
:[[Ficheiro:Claisen ethyl acetate.png|400px|left|Preparação do acetoacetato de etila.]]{{clear|left}}
Dois moles de acetato de etila se condensam formando um mol de acetoacetato de etila e um de etanol.

== Propriedades ==

O acetoacetato de etila é um líquido incolor de aspecto oleoso. O grupamento [[metileno]] ativado entren as duas carbonilas é muito reativo podendo ser facilmente [[alquilação|alquilado]], [[acilação|acilado]] ou [[halogenação|halogenado]]. Os derivados do acetoacetato de etila assim funcionalizados podem ser [[hidrólise|hidrolisados]] com [[base]]s, formando [[ácidos carboxílicos]] ou com [[ácidos]] fortes, formando [[cetona]]s. O acetoacetato de etila apresenta marcantes propriedades [[tautomeria|tautoméricas]] (em [[hexano|n-hexano]] 46% do composto se apresenta na forma enólica).

[[Ficheiro:Beta-keto acid tautomerism.svg|450px|Tautomeria ceto-enólica]]

É, portanto, um composto que apresenta uma ligação C–H dissociável, com pKs&nbsp;=&nbsp;11, em que o [[ânion]] [[enolato]] é fortemente estabilizado por [[mesomeria]].

== Utilização como reagente analítico==
Uma solução de [[cloreto de ferro (III)]] toma cor violeta ao ser adicionada a uma solução aquosa de acetoacetato de etila devido a formação de um [[complexo (química)|complexo]].

[[Ficheiro:Beta-keto acid iron complex.svg|450px]]

Esta reação é pouco específica já que ocorre também com outros ß-Cetoácidos e seus ésteres.

{{Referências}}

== Literatura ==
* Hans Beyer, Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Auflage; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998; ISBN 3-7776-0808-4.

[[Categoria:Cetonas]]
[[Categoria:Ésteres]]