Mostrar código-fonte de Alizarina

{{Chembox new
|   Name = Alizarina
|   ImageFile = Alizarin-sample.jpg
|   ImageSize = 140px
|   ImageName = Sample of alizarin
|   ImageFile1 = Alizarin chemical structure.png
|   ImageSize1 = 140px
|   ImageName1 = Alizarin
|   IUPACName = 1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
|   OtherNames = 1,2-dihydroxyanthraquinone, vermelho-escuro, bordô, vermelho-alzarina, 9,10-anthracenedione
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
|   CASNo = 72-48-0
|   RTECS = 
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
|   MolarMass = 240.21 g/mol
|   Appearance = Vermelho-alaranjado
|   Density = 
|   Solubility = ? g/100 ml (?°C)
|   MeltingPt = 279 - 283&nbsp;°C
|   BoilingPt = 430&nbsp;°C
|   pKa = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/AL/alizarin.html External MSDS]
|   MainHazards = 
|   FlashPt = 
|   RPhrases =  {{R36}} {{R37}} {{R38}}
|   SPhrases = {{S26}} {{S36}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[Antraquinona]]<br />[[Antraceno]]<br />[[Antragalol]] (1,2,3-Trihidroxiantraquinona)
  }}
}}
A '''alizarina''' é um [[corante]] e [[pigmento]] [[vermelho]] derivado originalmente da [[raiz]] da [[Rubia|garança]] da espécie ''[[Rubia tinctorum]]''. 

A palavra alizarina deriva do [[Língua árabe|árabe]] ''al-usara'', significando suco.<ref>alizarin. [http://dictionary.reference.com/browse/alizarin Dictionary.com Unabridged] (v 1.1). Random House, Inc. {{en}}</ref>

Alizarina é também o nome genérico de uma variedade de corantes, tais como "Verde Alizarina Cyanina G" e "Azul Brilhante Alizarina R".

== História ==
A alizarina foi usada como corante desde há milénios. De [[Tutancâmon]] a [[Carlos Magno]], aos [[viquingues]], a raiz de rubia foi utilizada em corantes até 1860.<ref name="moleculeoftheday">[http://scienceblogs.com/moleculeoftheday/2007/04/alizarin_not_so_mad_for_madder.php Alizarin (Not so mad for madder anymore, are we?)] {{Wayback|url=http://scienceblogs.com/moleculeoftheday/2007/04/alizarin_not_so_mad_for_madder.php |date=20070506092758 }} - '''Molecule of The Day''' {{en}}</ref>

Alizarina foi reconhecida por [[Carl Graebe|Graebe]] e [[Carl Theodore Liebermann|Liebermann]], em 1868, como um derivado do [[antraceno]], e posteriormente por estes sintetizada<ref name="botanical">[http://www.botanical.com/botanical/mgmh/m/madder02.html Madder] - '''www.botanical.com''' {{en}}</ref>, quando trabalhavam sob [[Adolf von Baeyer]], em um processo de três etapas, vendido posteriormente à então Badische Dye Company (depois [[BASF]]), devido ao seu custo e requerimento de [[bromo]].<ref name="Ball">Philip Ball; [http://books.google.com/books?id=3Bd3KqmkhPMC&pg=RA2-PA219&lpg=RA2-PA219&dq=Graebe+and+Liebermann,+in+1868.&source=bl&ots=DF4W9O9XYI&sig=YvPpeWL6-dlBowj_vBbXH-Kv0Po&hl=pt-BR&ei=Tg_eSey2JpmxtgeonpCMDg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6 Bright earth: art and the invention of color]; University of Chicago Press, 2003; ISBN 0-226-03628-6, 9780226036281 {{en}}</ref>

Em [[1869]]<ref>Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich “Anthraquinone Dyes and Intermediates”; ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2005 Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02</ref> (ou 1870<ref name="moleculeoftheday"/>) transformou-se no primeiro pigmento natural a ser [[sintético|sintetizado]]. 

Mesmo com as limitadas técnicas do século XIX, o pigmento obtido artificialmente tinha a metade do custo do natural, fazendo o mercado de cultivo da planta declinar e entrar em colapso.<ref name="moleculeoftheday"/><ref name="botanical"/>

== Aplicações ==

Quando diluído em [[etanol|álcool]] em solução 75% é chamado de '''alizarol''', que é usado por indústrias de [[laticínio]]s para verificar a estabilidade térmica do leite e fazer uma estimativa sobre a acidez do mesmo.

== Obtenção ==
A [[síntese química]] a partir do [[antraceno]], obtido a partir do [[alcatrão da hulha]], pela fusão de seu derivado 2-antraquinossulfonato de [[sódio]] com bases alcalinas. 

{{Referências}}

[[Categoria:Pigmentos]]
[[Categoria:Quinonas]]
[[Categoria:Fenóis]]