Mostrar código-fonte de Limoneno

{{chembox new
|   ImageFileL1 = Limonene-2D-skeletal.png
|   ImageSizeL1 = 70px
|   ImageNameL1 = Chemical structure of ''R''-limonene
|   ImageFileR1 = Limonene-3D-sticks.png
|   ImageSizeR1 = 140px
|   ImageNameR1 = Limonene
|   IUPACName = 1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene
|   OtherNames = 4-isopropenyl-1-methylcyclohexene<br />Racemic: DL-limonene; dipentene
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = CC(=C)[C@@H]1CCC(=CC1)C
|   CASNo = 5989-27-5
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>10</sub>H<sub>16
|   MolarMass = 136.24 g/mol
|   MeltingPt = -74.35 °C
|   BoilingPt = 176 °C
|   Density = 0.8411 g/cm<sup>3</sup>
Optical Rotation = 87° - 102°
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   FlashPt = 50 °C
| RPhrases = {{R10}} {{R38}} {{R43}} {{R50/53}}
| SPhrases = {{S2}} {{S24}} {{S37}} {{S60}} {{S61}}
  }}
}}
O '''Limoneno''' ([[IUPAC]]: 1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclohex-1-eno) é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos [[terpeno]]s, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>, encontrada em frutas cítricas (sendo o principal componente do óleo das cascas de [[limão|limões]] e [[laranja]]s), volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam.

Industrialmente é utilizado para produzir [[para-cimeno]] por desidrogenação [[Catalisador|catalítica]]. Nos últimos anos a sua demanda tem aumentado muito devido ao seu uso em solventes biodegradáveis.

Por possuir um [[centro quiral]], concretamente um [[carbono]] assimétrico, apresenta [[isomeria óptica]]. Portanto, existem dois isômeros ópticos: o D-limoneno e o L-limoneno. A nomenclatura [[IUPAC]] correta é R-limoneno e S-limoneno, porém se emprega com mais frequência os prefixos D e L ou alfa e beta.

== Química ==
[[Imagem:Limonene struttura.PNG|left|thumb|[[Enantiômero]]s R e S do limoneno.]]
O limoneno é um [[terpeno]] relativamente estável e pode ser destilado sem decomposição, embora a elevadas temperaturas ele seja "[[Craqueamento|craqueado]]" formando [[isopreno]].<ref>{{citar periódico|autor = H. Pakdela, D. Panteaa and C. Roy |periódico=J Anal Appl Pyrolysis | volume = 57 |número= 1 |ano= 2001 |páginas= 91–107
 | doi = 10.1016/S0165-2370(00)00136-4
 |título= Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires}}</ref> Ele oxida-se facilmente em ar úmido produzindo {{ill|en|carvol|Carveol}} e [[carvona]].<ref>''Source'': European Chemicals Bureau.</ref> Com [[enxofre]], ele sofre desidrogenação e é convertido em [[Para-cimeno|''p''-cimeno]].

==Usos==
Nos últimos anos tem adquirido uma importância fundamental devido a sua demanda como [[solvente]] [[biodegradabilidade|biodegradável]], e como combustível sustentável. Além disto também apresenta aplicações como componente aromático e é usado amplamente na síntese de novos compostos.<ref>AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 23 ago. 2011.</ref>

Por ser um derivado dos [[cítricos]], o limoneno pode ser considerado um agente de transferência de calor limpo e ambientalmente inócuo, pelo qual é utilizado em muitos processos farmacêuticos e de alimentos.

O limoneno é usado, por exemplo, em dissolventes de [[resina]]s, [[pigmento]]s, [[tinta]]s, na fabricação de [[adesivo]]s, etc. Também é usado como combustível duas vezes mais eficiente do que derivados do petróleo e pelas indústrias farmacêuticas e alimentícias como componente aromático e para dar sabor ([[flavorizantes]]), na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e [[chiclete]]s.<ref>{{Citar web|url=https://portal.aprendiz.uol.com.br/content/combustivel-feito-com-casca-de-limao|titulo=Combustível feito com casca de limão|data=2007-03-14|acessodata=2020-06-13|publicado=Portal Aprendiz}}</ref>

{{referências}}

==Ligações externas==
*[https://www.maiconrissi.com/limoneno.htm Limoneno]; FCT - '''www.dq.fct.unl.pt/'''

{{Controle de autoridade}}
[[Categoria:Terpenos]]