Usuário(a):Jennifer M. de P. Goberski/Flavonoides: estrutura química e atividades farmacológicas

Os flavonoides são compostos caracterizados como polifenóis, geralmente encontrados em frutas, raízes, folhas, cascas, vegetais, dentre outros. Com o constante desenvolvimento que se passou a ter em recursos etnobotânicos, foi possível perceber que tais compostos têm funções farmacológicas importantes para a saúde, tais como a antimicrobiana, anti-inflamatória e antioxidante. No presente artigo, os flavonoides serão abordados de uma maneira mais aprofundada, mostrando sua estruturação química e atividades biológicas, sem contar, que alguns compostos específicos serão citados, como a Quercetina e kaempferol, flavonoides do grupo flavonóis, que apresentam a função característica anti-inflamatória.

Flavonoides: estrutura química e atividades farmacológicas

O potencial medicinal de plantas não é conhecimento recente, e vem sendo explorado desde 3700 a.C. (REGINATO, et al.; 2015). Até a segunda metade do século XX a utilização de plantas era o principal tratamento utilizado contra enfermidades, até a síntese química de medicamentos se tornar a principal forma de fabricação de medicamentos. Mesmo assim, 25% dos medicamentos produzidos ainda tem origem natural, sendo obtidos a partir de metabólitos vegetais (FOGLIO, et al.; 2006).

Um dos compostos que mais interessam na produção de fitoterápicos são os flavonoides, compostos químicos amplamente encontrados em folhas, caules e flores e que apresentam diversas atividades farmacológicas, como antioxidante e antimicrobiana.

Tendo isso em mente, esse trabalho tem como objetivo apresentar a estrutura química desses compostos, bem como suas funções biológicas.

Os flavonoides

Os flavonoides são compostos fenólicos de origem natural, exuberantes na natureza, que podem ser encontrados em frutas, raízes, vegetais, sementes, flores e em seus produtos de preparação como os chás e vinhos (Coutinho et, al. 2009). Pesquisas mostram que tais compostos foram isolados de laranjeiras, por volta dos anos 1930, e que os mesmos foram nomeados como Vitamina P, que mais tarde, foi possível concluir que se tratava de flavonoides (MACHADO, H. et al. 2008). Atualmente, já foram encontradas mais de 4.000 espécies de flavonoides diferentes (Peterson & Dwyer, 1998).

Estrutura básica de um flavonoide

Biossíntese e estrutura química

Os flavonoides são metabolitos secundários de origem vegetal, produzidos na via do ácido chiquímico e na via do acetato (RODRIGUES DA SILVA, Laís et al; 2015). A estrutura fundamental de um flavonoide é composta de um núcleo C6-C3-C6, onde os 15 átomos de carbono são distribuídos em dois anéis de benzeno ligados por uma cadeia de três carbonos com um oxigênio como heteroátomo (SANTOS, RODRIGUES; 2017). Podem ser heterosídeos (quando estão agregados com açúcares) ou agliconas (quando não estão agregados com açúcares) (ZIEGLER REGINATO, Fernanda et al.; 2015). Seus carbonos podem sofrer várias variações químicas, como hidrogenação e hidroxilação, o que proporciona a grande variedade desse composto (MACHADO, Hussen et al.; 2008).

Existem 5 principais classes de flavonoides, sendo elas: antocianinas, predominantes em frutas e flores; flavanas, presentes em frutas, água de coco, nozes e chás; Flavonas, encontradas em frutas cítricas; flavonóis, presentes em folhas e frutas; e isoflavonas, encontradas em legumes (RODRIGUES DA SILVA, Laís et al; 2015). Flavonoides são compostos relativamente estáveis, se mostrando resistentes à altas temperaturas, à oxidação e a variações de acidez (MACHADO, Hussen et al.; 2008).

Funções em plantas

Além de estarem presentes na pigmentação de flores e frutos, os flavonóides desempenham a função de atrair animais polinizadores. Também agem como proteção contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias (SANTOS, RODRIGUES; 2017).

Coloração

As antocianinas e os flavonóis são dois dos fatores responsáveis pela coloração de plantas. Eles conferem tons de branco, amarelo, violeta, azul e vermelho. Um exemplo da atuação desses compostos é o tom vermelho vivo da acerola (LIMA, Vera et al.; 2000).

Alimentos ricos em flavonoides

Os flavonoides estão muito presentes em alimentos consumidos em nosso cotidiano. Os que possuem os maiores teores desses compostos são os alimentos cítricos como laranja e limão, além de outros, como cereja, mamão e maçã, sendo as substâncias encontradas principalmente em suas polpas (Bravo, 1998). Outros alimentos ricos em flavonoides, especificamente em quercetina, miricetina e kaempferol são os chás verde e preto.

Em um estudo feito para determinar as concentrações de flavonoides nos alimentos, foi constatado que a acerola, pitanga e maçã foram os alimentos que apresentavam os maiores potenciais desses compostos (MATSUBARA, 2006). Huber (2008) também realizou tal estudo apresentando hortaliças com esses potenciais. Foi observado que as hortaliças que apresentavam os maiores potenciais são cebola, couve e rúcula, que apresentaram altos teores em kaempferol.

Atividades farmacológicas

Aos flavonoides são atribuídas várias atividades farmacológicas, como ação antioxidante, devido a suas propriedades de oxirredução (MACHADO, Hussen et al.; 2008); atividade anti-inflamatória, por conseguir inibir as vias de COX e lipoxigenase, compostos que agem como mediadores inflamatórios; atividade antitumoral, por inibirem células tumorais; atividade antiviral, por inibirem o sítio de ligação do vírus; atividade hormonal, por mostrarem atividades reguladoras sobre alguns hormônios (SANTOS, RODRIGUES; 2017). Esses compostos também apresentam atividades antimicrobianas, antifúngicas, antiparasitárias e imunomoduladoras (FLAMBÓ, 2013).

Identificação de flavonoides

Os flavonoides podem ser isolados através da técnica de cromatografia de alta eficiência, e podem ser identificados por espectrofotometria e ressonância magnética (FLAMBÓ, 2013).

Flavonoides com atividades anti-inflamatória e antioxidante

Como dito anteriormente, as subclasses de flavonoides têm sua função definida de acordo com a modificação no seu anel central. As mesmas possuem essencial relevância quando se diz respeito à saúde humana, tendo em vista que são princípios ativos farmacológicos. Como forma de atestar o seu funcionamento, são realizados alguns experimentos in vitro, para observar suas capacidades anti-inflamatórias, por exemplo, verificando se os compostos podem minimizar ou até mesmo inibir a formação de mediadores, a ação de enzimas, a proliferação de linfócitos, dentre outros (Coutinho, 2009). Quercetina e kaempferol são flavonoides pertencentes a subclasse flavonóis que apresentam a característica anti-inflamatória, ao qual, inibem a ação de enzimas fosfolipase, lipo-oxigenase, ciclo-oxigenase, além de inibir a produção de óxido nítrico, através da modulação da enzima iNOS (Yoon & Santangelo).

Outra eficiência dessas substâncias é com relação a sua ação antioxidante, ou seja, a competência em sequestrar radicais livres (Decker, 1997). Pode-se citar alguns compostos, também pertencentes à subclasse dos flavonóis, como a luteolina e a fustina que possuem uma forte atividade antioxidante, devido à sua grande quantidade de hidroxila (Cao, 1997; Yang, 2001).