Mostrar código-fonte de Ácido gamalinolênico

{{Info/Química
 |   Name = '''Ácido gama-linolênico'''
 |   Othernames= GLA
 |   ImageFile = GLAnumbering.png
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 |   IUPACName = all-''cis''-6,9,12-octadecatrienoic acid
 | Section1 = {{Info/Química/Identifiers
 |   SMILES = CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)O
 |   PubChem = 5280933
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 | Section2 = {{Chembox Properties
 |   Formula = C<sub>18</sub>H<sub>30</sub>O<sub>2</sub>
 |   MolarMass = [[List of elements by atomic mass|278.43]] g/[[Mole (unit)|mol]]
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 | Section8 = {{Chembox Related
 |  Function = [[Ácido graxo|ácidos graxos]] [[ômega 6]]
 |  OtherFunctn = [[ácido linoléico]]<br /> [[ácido araquidônico]]
 |  OtherCpds = [[Ácido alfa-linolênico]] (isômero [[ômega 3]])
  }}
}}
'''Ácido gama-linolênico''' ('''GLA'''), também chamado de '''ácido gamolênico''', é um [[ômega 6|ácido graxo essencial ômega-6]] encontrado primariamente em óleos vegetais (com destaque para a [[Primula|prímula]]). É vendido como um suplemento dietético para tratar problemas com [[inflamação|inflamações]] e doenças autoimunes. A eficácia de tal uso é discutida.

Na literatura em [[fisiologia]], GLA é designado como 18:3(ω-6). Quimicamente, GLA é um [[ácido carboxílico]] com uma cadeia de 18 carbonos e três ligações duplas ''[[Isomeria geométrica|cis]]''; a primeira ligação dupla é localizada no sexto carbono a contar da terminação ômega. É um [[isômero]] do [[ácido alfa-linolênico]], o qual é o [[ômega 3|ácido graxo ômega 3]] encontrado na semente de [[linho]].

== História ==
GLA foi primeiro isolado da semente de ''[[Oenothera]]''. Esta erva foi cultivada pelos [[Povos ameríndios|nativos da América]] para tratar inchaços no corpo.

No século XVII, ela foi introduzida na Europa e veio a se tornar um medicamento popular, recebendo o nome de "cura tudo do rei".

Em 1919, Heiduschka e Lüft extraíram o óleo de sementes de ''Oenothera'' e descreveram um incomum ácido linolênico, o qual eles chamaram γ-.

Posteriormente, a exata estrutura química foi caracterizada por Riley.<ref name=Huang>{{citar livro  |título=Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications  |autor = Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh |url=http://books.google.com/books?hl=en&lr=&c2coff=1&id=vU5KdI_FXZwC&oi=fnd&pg=PR7&dq=++%22gamma+linolenic+acid%22&ots=9XpUTzP3N7&sig=gSqqGX5E_z-3qqzbs8E47pGoDJE#PPR6,M1 |ano= 2001 |publicado=AOCS Press|páginas=259 |isbn= 1893997170 |acessodata=2007-12-07}}</ref>

Embora haja formas ''alfa-'' e ''gama-'' de ácido linolênico, não há forma ''beta''. Uma foi identificada mas foi excluída por ser um resultado do processo analítico original.<ref name=gunstone>{{Citar web| autor=Gunstone, Frank    |url=http://www.lapinskas.com/publications/3918.html   |título=Personal Communication at Peter Lapinskas' pages   |acessodata= 2006-02-03}}</ref>

== Fontes alimentares ==
GLA é obtido de óleos vegetais, tais como o óleo de ''[[Oenothera biennis]]'', o óleo da semente de [[cassis]], o óleo de [[borragem]] e o óleo de semente de [[cânhamo]], e da [[spirulina]], uma ''[[cyanobacteria]]''. Cada uma contém quantidades variadas do ácido graxo, com o óleo de borragem sendo a forma mais concentrada. Todas são largamente disponíveis em [[farmácia]]s e no comércio de suplementos.

O corpo humano produz GLA do [[ácido linoléico]] (LA). Esta reação é catalisada por  Δ<sup>6</sup>-[[dessaturase]] (D6D), uma enzima que permite a criação de ligações duplas sobre o 6° carbono contando-se do grupo carboxila terminal. LA é suficientemente consumido na maioria das dietas, de fontes abundantes tal como [[Óleo vegetal|óleos de frituras]] e [[carne]]s. Entretanto, uma falta de GLA pode ocorrer quando há a redução da eficiência da conversão de D6D (por exemplo, porque pessoas crescem quando mais velhas ou quando houver deficiências dietéticas específicas) ou nos estados de doenças onde há um consumo excessivo de [[metabólito]]s de GLA.<ref name="pmid8386433">{{citar periódico|autor =Horrobin DF |título=Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase |periódico=Am. J. Clin. Nutr. |volume=57 |número=5 Suppl |páginas=732S–736S; discussion 736S–737S |ano=1993 |url=http://www.ajcn.org/cgi/reprint/57/5/732S.pdf|formato=pdf|pmid=8386433 |doi=}}</ref>

{{Referências}}

{{Portal3|Química}}
{{Controle de autoridade}}

{{DEFAULTSORT:Gama Linolenico}}
[[Categoria:Ácidos graxos]]
[[Categoria:Inibidores da 5α-redutase]]