Mostrar código-fonte de Ácido perfluorooctanoico

{{Info/Química<!-- infobox -->
 | verifiedrevid = 306523132
 |   Name = Ácido perfluorooctanóico
 |   ImageFile = Perfluorooctanoic acid.png
 |   ImageSize = 200px
 |   IUPACName = pentadecafluorooctanoic acid
 |   OtherNames = ácido perfluorooctanóico, PFOA, C8, perfluorooctanoato, ácido perfluorocaprílico, FC-143, ácido F-n-octanóico, PFO
 | Section1 = {{Info/Química/Identifiers
 |   SMILES = OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C<br />(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
 |   CASNo_Ref = {{cascite}}
 | CASNo = 335-67-1
 |   EINECS = 206-397-9
 |   PubChem = 9554
 |   RTECS = RH0781000
  }}
 | Section2 = {{Chembox Properties
 |   Formula = C<sub>8</sub>HF<sub>15</sub>O<sub>2</sub>
 |   MolarMass = 414.07 g/mol
 |   Appearance = líquido incolor
 |   Density = 1.8 g/cm<sup>3</sup><ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=493012|CAS=335-67-1|Name=Perfluorooctanoic acid |Data=5 November 2008}}</ref>
 |   Solubility = solúvel, 9.5 g/L (PFO)<ref name=Prevedouros2006>{{citar periódico
 |autor =Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH
 |título=Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates
 |periódico=Environ. Sci. Technol.
 |volume=40 |número=1 |páginas=32–44 |data=janeiro de 2006
 |pmid=16433330 |doi=10.1021/es0512475}}</ref>
 |   Solvent = outros solventes
 |   SolubleOther = solventes polares<br /> orgânicos
 |   MeltingPt = 40–50 °C<ref name=GESTIS/>
 |   BoilingPt = 189–192 °C<ref name=GESTIS/>
 |   pKa = 2–3<ref name=Prevedouros2006/>
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 | Section3 = {{Chembox Structure
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 | Section7 = {{Chembox Hazards
 |   ExternalMSDS =<ref name=GESTIS/>
 |   MainHazards = Ácido forte, causa queimaduras
 |   RPhrases = {{R22}} {{R34}} {{R52/53}}
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 | Section8 = {{Chembox Related
 |   Function = compoostos
 |   OtherFunctn = [[Ácido perfluoro-octanossulfônico]] (PFOS), [[Ácido perfluorononanóico]] (PFNA), [[Perfluorooctanessulfonamida]] (PFOSA), [[Ácido trifluoroacético]] (TFA)
  }}
}}
'''Ácido perfluorooctanóico''' ('''PFOA'''), também conhecido como '''C8''' e '''perfluorooctanoato''', é um [[ácido carboxílico perfluorado]] e [[fluorosurfactante]] sintético e estável. Uma aplicação industrial é como [[surfactante]] na [[polimerização em emulsão]] de [[fluoropolímero]]s. O PFOA tem sido produzido desde os [[anos 1940]] mediante síntese industrial. Também pode ser formado pela [[Decomposição química|degradação]] de [[Precursor (química)|precursores]], tais como os [[fluorotelômero]]s.

==História==
A [[3M]] (então Minnesota Mining and Manufacturing Company) começou a produzir PFOA por [[fluor]]ação [[eletroquímica]] em [[1947]].<ref name=Prevedouros2006/> A partir de [[1951]], a [[DuPont]] comprou o PFOA da 3M para usá-lo na fabricação de [[fluoropolímero]]s específicos - com a marca comercial [[Teflon|Teflon®]]. Mas, internamente, a DuPont referia-se ao material como C8.<ref name="NYT_jan_2016">{{citar jornal| url=https://www.nytimes.com/2016/01/10/magazine/the-lawyer-who-became-duponts-worst-nightmare.html?_r=0 |título=The Lawyer Who Became DuPont’s Worst Nightmare |data=6 de janeiro de 2016 |autor =Rich, Nathaniel |obra=New York Times}}</ref><ref name=Emmett2006>{{citar periódico|vauthors=Emmett EA, Shofer FS, Zhang H, Freeman D, Desai C, Shaw LM |título=Community exposure to perfluorooctanoate: relationships between serum concentrations and exposure sources |periódico=J. Occup. Environ. Med. |volume=48 |número=8 |páginas=759–70 |data=agosto de 2006 |pmid=16902368 |pmc=3038253 |doi=10.1097/01.jom.0000232486.07658.74}}</ref>

No outono de [[2000]], o advogado Rob Bilott, sócio da Taft Stettinius & Hollister, obteve uma ordem judicial que obrigava a DuPont a compartilhar toda a documentação relacionada ao PFOA. Isso incluiu 110 000 arquivos, incluindo estudos e relatórios confidenciais conduzidos por cientistas da DuPont durante décadas. Desde [[1993]], a DuPont sabia que "o PFOA causou tumores testiculares, pancreáticos e hepáticos cancerosos em animais de laboratório". Ocorre que os produtos fabricados com PFOA eram responsáveis por parte considerável do [[lucro]] anual da DuPont de aproximadamente USD 1 bilhão de dólares. Então, a empresa optou por continuar usando o PFOA.<ref name="NYT_jan_2016"/> Billott descobriu que tanto a "3M quanto a DuPont vinham conduzindo estudos médicos secretos sobre o PFOA por mais de quatro décadas" e que, em 1961, a DuPont estava ciente da ocorrência de [[hepatomegalia]] em ratos alimentados com PFOA.<ref name="NYT_jan_2016" /><ref>{{citar conferência|primeiro =Gerald J. |último =Arneson |título=Toxicity of Teflon Dispersing Agents |publicado=DuPont, Polychemicals Department, Research & Development Division, Experimental Station |data=novembro de 1961 |url=http://www.defendingscience.org/case_studies/upload/1961-memo.pdf |acessodata=2008-09-21}}</ref><ref name=Clapp>{{citar web|url=http://www.defendingscience.org/case_studies/perfluorooctanoic-acid.cfm |título=Case Studies in Science Policy: Perfluorooctanoic Acid |acessodata=2008-12-19 |último =Clapp |primeiro =Richard |autor2 =Polly Hoppin |autor3 =Jyotsna Jagai |autor4 =Sara Donahue |publicado=Project on Scientific Knowledge and Public Policy (SKAPP) |urlmorta= sim|arquivourl=https://web.archive.org/web/20090301012304/http://www.defendingscience.org/case_studies/perfluorooctanoic-acid.cfm |arquivodata=2009-03-01 |df= }}</ref>

Em 1968, foram detectados [[organofluorado]]s no [[soro sanguíneo]] dos consumidores, e, em 1976, foi sugerido que tal conteúdo fosse proveniente do PFOA ou de algum composto relacionado, tal como o ácido perfluoro-octanossulfônico [[PFOS]].<ref name=Kennedy2004>{{citar periódico|vauthors=Kennedy GL, Butenhoff JL, Olsen GW, etal |título=The toxicology of perfluorooctanoate |periódico=Crit. Rev. Toxicol. |volume=34 |número=4 |páginas=351–84 |ano=2004 |pmid =15328768 |doi=10.1080/10408440490464705}}</ref><ref>{{citar periódico|vauthors=Giesy JP, Kannan K |título=Perfluorochemical surfactants in the environment |periódico=Environ. Sci. Technol. |volume=36 |número=7 |páginas=146A–152A |data=abril de 2002 |pmid =11999053 |doi=10.1021/es022253t |url=}}</ref><ref name=Lau04>{{citar periódico|vauthors=Lau C, Butenhoff JL, Rogers JM |título=The developmental toxicity of perfluoroalkyl acids and their derivatives |periódico=Toxicol. Appl. Pharmacol.
|volume =198 |número=2 |páginas=231–41 |data=julho de 2004 |pmid =15236955 |doi=10.1016/j.taap.2003.11.031 |url=}}</ref>

Bilott relatou como a DuPont estava conscientemente [[Poluição da água|poluindo a água]] com os PFOAs em [[Parkersburg (Virgínia Ocidental)]], desde os [[anos 1980]].<ref name="NYT_jan_2016" /> Nas décadas de 1980 e 1990, pesquisadores investigaram a toxicidade do PFOA.<ref name=Clapp />

Em 1999, a [[Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos]] (EPA) determinou que a indústria química examinasse os efeitos de produtos perfluorados, depois de receber dados sobre a distribuição global e a [[toxicidade]] do [[PFOS]].<ref>{{citar periódico|último =Ullah |primeiro =Aziz |título=The Fluorochemical Dilemma: What the PFOS/PFOA fuss is all about |periódico=Cleaning & Restoration |data=outubro de 2006 |url=https://www.restorationindustry.org/buyersguide/FlurochemicalsOct06.pdf |acessodata=2008-09-24}}</ref> Por esse motivo e sob pressão da EPA,<ref>{{citar jornal|primeiro =Jennifer 8. |último =Lee |título=E.P.A. Orders Companies to Examine Effects of Chemicals |obra=The New York Times |data=15 de abril de 2003 |url=https://www.nytimes.com/2003/04/15/science/epa-orders-companies-to-examine-effects-of-chemicals.html?pagewanted=2}}</ref>  a 3M anunciou, em maio de 2000, que interromperia a produção de PFOA, PFOS e produtos relacionados ao PFOS - incluindo o [[repelente de insetos]] mais vendido da empresa.<ref name=3M08>{{citar web|url=http://solutions.3m.com/wps/portal/3M/en_US/PFOS/PFOA/Information/Action |título=3M United States: PFOS PFOA: What is 3M Doing? |publicado=3M Company |acessodata=2009-01-05 |urlmorta= sim|arquivourl=https://web.archive.org/web/20141210020455/http://solutions.3m.com/wps/portal/3M/en_US/PFOS/PFOA/Information/Action |arquivodata=2014-12-10 |df= }}</ref> A 3M declarou ter tomado essa decisão independentemente da pressão exercida pela EPA.<ref>{{citar periódico|último =Weber |primeiro =Joseph |título=3M's Big Cleanup – Why it decided to pull the plug on its best-selling stain repellent |periódico=[[Business Week]] |número=3684 |página=96 |data=2000-06-05}}</ref>

Após a interrupção da produção de PFOA pela 3M, em 2002, a DuPont construiu uma fábrica em [[Fayetteville (Carolina do Norte)]] para produzir a substância.<ref name=china>{{citar jornal|primeiro =Ken |último =Ward, Jr. |título=DuPont finds high C8 in Chinese workers |obra=The Charleston Gazette |data=7 de novembro de 2008 |url=http://sundaygazettemail.com/News/200811060596?page=1&build=cache |arquivourl=https://web.archive.org/web/20090224111523/http://sundaygazettemail.com/News/200811060596?page=1&build=cache |arquivodata=2009-02-24 |urlmorta= sim|df= }}</ref>

Em 2005, o governo dos EUA advertiu  que a exposição a baixos níveis de uma substância química utilizada na fabricação do Teflon®  poderia causar riscos à saúde.
Segundo um relatório preliminar da [[Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos|EPA]], o [[ácido perfluoro-octanoico]], conhecido como [[PFOA]] - material isolante muito resistente ao calor e à corrosão, utilizado em utensílios de cozinha - poderia ter efeitos nocivos à saude humana. O relatório baseou-se em testes feitos em animais e concluiu haver provas de que a substância provoca [[câncer]] nos ratos de laboratório. Ainda segundo o relatório, a substância provavelmente causaria danos ao [[fígado]] e também estava presente no [[leite materno]] dos ratos que o ingeriram nos laboratórios. Além disso, o PFOA teria potencial de elevar os níveis de [[colesterol]] e os [[triglicéridos]] no [[sangue]]. Essa possibilidade já havia sido levantada por um estudo divulgado pela multinacional química [[Dupont]]. A empresa, no entanto, ressaltou que não encontrou provas de que a substância causasse problemas para a saúde em geral.<ref>[http://noticias.terra.com.br/ciencia/noticias/0,,OI453547-EI298,00-Substancia+do+teflon+pode+fazer+mal+a+saude.html Substância do teflon pode fazer mal à saúde.] ''Terra'', 12 de janeiro de 2005.</ref>

O PFOA ganhou notoriedade não só por causa das determinações da EPA como também em consequência de [[Ação judicial|ações judiciais]] movidas por pessoas residentes em torno das instalações da DuPont, em [[Washington (Virgínia Ocidental)]], e que haviam sido contaminadas pelo PFOA. Pesquisas sobre o PFOA demonstraram ubiquidade, toxicidade para animais e algumas associações com parâmetros de saúde humana e efeitos potenciais sobre a saúde. Além disso, os avanços da [[química analítica]] nos últimos anos permitiram a detecção rotineira de níveis muito baixos de PFOA em várias substâncias.<ref name=Lau04 />  Em 2013, a [[Gore-Tex]] eliminou o uso de PFOAs na fabricação de seus tecidos à prova d'água.<ref>{{citar web|url=http://news.gorefabrics.com/en_gb/enterprise/innovation/gore-completes-elimination-of-pfoa-from-raw-material-of-its-functional-fabrics/|título=GORE completes elimination of PFOA from raw material of its functional fabrics: GORE-TEX Products Newsroom |publicado=Gore Fabrics}}</ref> O GenX foi então introduzido como substituto do PFOA; porém um estudo de 2015, que testou seus efeitos em ratos, mostrou que o GenX causou muitos dos mesmos problemas de saúde causados pelo  PFOA.<ref>{{citar periódico|último1 =Caverly Rae |primeiro1 =JM |último2 =Craig |primeiro2 =Lisa |último3 =Stone |primeiro3 =Theodore W. |último4 =Frame |primeiro4 =Steven R. |último5 =Buxton |primeiro5 =L. William |último6 =Kennedy |primeiro6 =Gerald L. |título=Evaluation of chronic toxicity and carcinogenicity of ammonium 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-propanoate in Sprague–Dawley rats |data=2015 |periódico=Toxicology Reports |volume=2 |páginas=939-949 |doi=10.1016/j.toxrep.2015.06.001}}</ref>

Por seu trabalho acerca da contaminação, o advogado Rob Bilott recebeu o [[Right Livelihood Award]] ("Nobel Alternativo") em 2017.<ref>{{citar web|url=http://www.rightlivelihoodaward.org/laureates/robert-bilott/ |título=Robert Bilott, The Right Livelihood Award|publicado=The Right Livelihood Award }}</ref> Sua batalha com a DuPont é destacada no documentário ''The Devil We Know'', que estreou em 2018, no [[Sundance Film Festival]].<ref>{{citar web|url=https://www.democracynow.org/2018/1/23/dupont_vs_the_world_chemical_giant |título=DuPont vs. the World: Chemical Giant Covered Up Health Risks of Teflon Contamination Across Globe |publicado=[[Democracy Now!]] }}</ref>

O ácido perfluorooctanóico continua a ser empregado como um [[surfactante]] na [[polimerização]] em [[emulsão]] de [[PTFE]], embora vários fabricantes tenham abandonado completamente seu uso.

== Mecanismos de Toxicidade ==
Embora amplamente estudados, os mecanismos moleculares de toxicidade induzida por PFOA ainda são muito incertos. Segundo os dados mais recentes, o ácido perfluorooctanóico produz uma série de efeitos adversos por ativação do PPARα ou ''Peroxisome proliferator-activated receptor alpha.'' No entanto, alguns efeitos adversos do PFOA também podem ocorrer por mecanismos independentes deste recetor. Quanto aos mecanismos dependentes do PPARα, pensa-se que o PFOA se liga a este recetor, ativando-o e alterando a sua conformação, o que acaba por provocar toxicidade. Os mecanismos independentes do PPARα englobam a ativação de outros recetores nucleares, como o PXR. O PFOA, ao induzir a via de sinalização PXR, provoca a ativação da p53, o que culmina na apoptose e morte celular. O PFOA causa, através destes dois tipos de mecanismos, hepatotoxicidade, toxicidade reprodutiva, toxicidade endócrina, imunotoxicidade, neurotoxicidade e carcinogenicidade. <ref>{{citar web |url=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/mecanismos-de-toxicidade |titulo=Mecanismos de Toxicidade |data=2021 |acessodata=31/03/2021 |publicado=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/mecanismos-de-toxicidade}}</ref>

== Toxicocinética ==
'''Absorção'''

O ácido perfluorooctanóico é absorvido após exposição oral, inalatória e cutânea. A maior parte da exposição crónica a PFOA resulta da ingestão de alimentos contaminados e água potável ou da inalação de partículas de ar, poeiras e roupas impregnadas com esta substância. As exposições cutâneas ao PFOA produzem toxicidade sistémica em animais.<ref>{{citar web |url=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/absorção |titulo=Absorção |data=2021 |acessodata=31/03/2021 |publicado=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/absorção}}</ref>

'''Distribuição''' 

Os perfluoroalquilos são amplamente distribuídos no corpo, com concentrações mais elevadas no osso, pulmão, fígado, rins e sangue. Não foram detetados níveis de PFOA no cérebro. <ref>{{citar web |url=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/distribuição |titulo=Distribuição |data=2021 |acessodata=31/03/2021 |publicado=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/distribuição}}</ref>

'''Metabolismo'''

Estudos em humanos e animais indicaram que o PFOA não é metabolizado. Esta ausência de metabolismo parece ser explicada pelas ligações de fluorocarbono extremamente fortes no PFOA.<ref>{{citar web |url=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/metabolismo |titulo=Metabolismo |data=2021 |acessodata=31/03/2021 |publicado=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/metabolismo}}</ref>

'''Excreção'''

O PFOA e todos os perfluoralquilos são eliminados principalmente na urina, com quantidades menores eliminadas nas fezes e no leite materno. A excreção urinária de perfluoroalquilos envolve filtração glomerular, secreção e reabsorção tubular renal. Há estudos que sugerem que a via de absorção não tem um efeito substancial nas taxas de eliminação de PFOA absorvido.<ref>{{citar web |url=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/excreção |titulo=Excreção |data=2021 |acessodata=31/03/2021 |publicado=https://amotoxicologia.wixsite.com/pfoa/excreção}}</ref>

== Riscos sanitários e ambientais ==
O PFOA persiste indefinidamente no ambiente, tendo sido proposta a sua inclusão na lista da [[Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes]].<ref>[http://chm.pops.int/TheConvention/ThePOPs/ChemicalsProposedforListing/tabid/2510/Default.aspx ''Chemicals proposed for listing under the Convention'']</ref> É um agente [[tóxico]] e [[carcinogênico]] em animais.<ref>[https://noticias.uol.com.br/midiaglobal/cox/2007/05/26/ult584u572.jhtm Substância suspeita de ser carcinógena agora está onipresente]. Por Jeff Nesmith. [[Uol]], 26 de maio de 2007.</ref> Foi detectado no sangue de mais de 98% da população dos [[EUA]], na faixa de baixa concentração e de subpartes por bilhão. Os níveis são mais altos entre os funcionários de fábricas de produtos químicos e nas comunidades vizinhas às fábricas. Uma população maior foi exposta em razão do despejo maciço de resíduos de PFOA no oceano e perto do vale do [[Rio Ohio]].<ref name="NYTmagazine">{{citar jornal|último1 =RIch|primeiro1 =Nathaniel|título=The Lawyer Who Became Dupont's Worst Nightmare|url=https://www.nytimes.com/2016/01/10/magazine/the-lawyer-who-became-duponts-worst-nightmare.html|website=[[The New York Times|The New York Times Magazine]]}}</ref><ref name=Blake>{{citar web|último1 =Blake|primeiro1 =Mariah|título=Welcome to Beautiful Parkersburg, West Virginia Home to one of the most brazen, deadly corporate gambits in U.S. history.|url=http://highline.huffingtonpost.com/articles/en/welcome-to-beautiful-parkersburg/|website=[[Huffington Post]]}}</ref><ref name="Fellner-16June2018">{{citar jornal|último1 =Fellner |primeiro1 =Carrie |título=Toxic Secrets: Professor ‘bragged about burying bad science’ on 3M chemicals |url=https://www.smh.com.au/lifestyle/health-and-wellness/toxic-secrets-professor-bragged-about-burying-bad-science-on-3m-chemicals-20180615-p4zlsc.html|obra=[[Sydney Morning Herald]] |data=16 de junho de 2018}}</ref>

A substância também foi detectada em resíduos industriais, carpetes resistentes a manchas, líquidos de limpeza de carpetes, poeira doméstica, sacos de pipoca de microondas, água, alimentos e panelas de [[Teflon]]. Como resultado de uma [[ação coletiva]] movida por uma comunidade contra a [[DuPont]], três [[epidemiologista]]s estudaram a população que residia em torno de uma fábrica e que havia sido exposta ao PFOA, em níveis superiores aos verificados na população em geral. Os estudos concluíram que havia uma provável associação entre a exposição ao PFOA e seis desfechos de saúde: [[câncer renal]], [[câncer testicular]], doenças da [[tireoide]], [[hipercolesterolemia]] ([[colesterol]] alto) e [[hipertensão]] induzida pela gravidez.<ref>{{citar periódico|último1 = Nicole |primeiro1 = W. |título= PFOA and Cancer in a Highly Exposed Community: New Findings from the C8 Science Panel | doi = 10.1289/ehp.121-A340 |periódico= Environmental Health Perspectives | volume = 121 |número= 11–12 |páginas= A340 |ano= 2013 | pmid = 24284021| pmc = 3855507}}</ref>

{{Referências}}

==Ver também==
* [[Teflon|Teflon®]]


{{Portal3|Ambiente|Química|Saúde}}

{{DEFAULTSORT:Acido Perfluorooctanoico}}
[[Categoria:Ácidos carboxílicos]]
[[Categoria:Ácidos graxos]]
[[Categoria:Carcinógenos do grupo 2B do IARC]]
[[Categoria:Organofluorados]]
[[Categoria:Poluentes]]