Ácido cincomerônico

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Ácido cincomerônico, ácido 3,4-piridinodicarboxílico ou ácido piridino-3,4-dicarboxílico, é o composto orgânico de fórmula química C7H5NO4, massa molecular 167,119.[1] Apresenta ponto de fusão de 262 °C. É classificado com o número CAS 490-11-9, número de registro Beilstein 137242, número de registro RN 1949-11-9, EINECS 207-705-4, número EC 207-705-4, número MDL MFCD00006392 e ID de substância PubChem 24898762.[2][3] É um dos seis isômeros ácido piridinodicarboxílico.

É comumente obtido por oxidação de isoquinolina por permanganato alcalino.[4]

É uma substância irritante.[5]

É comumente usado como um ligante multifuncional em química de coordenação. Sua estrutura cristalina é ortorrômbica |(chamada “forma I”), com cristalização conhecida desde os anos 1970, enquanto uma nova forma (“forma II”) foi somente mais recentemente relatada como cristalizando-se no grupo espacial monoclínico C2/c.[6]

Referências

  1. Cinchomeronic acid - www.chemspider.com
  2. 3,4-Pyridinedicarboxylic acid - www.sigmaaldrich.com
  3. [ https://www.alfa.com/pt/catalog/A14580/ Pyridine-3,4-dicarboxylic acid] - www.alfa.com
  4. Albert F. Lindenstruth, Calvin A. VanderWerf; The Preparation of Quinolinic and Cinchomeronic Acids by Ozone Oxidation; J. Am. Chem. Soc., 1949, 71 (9), pp 3020–3021 - DOI: 10.1021/ja01177a021
  5. 3,4-Pyridinedicarboxylic acid - www.chemicalbook.com
  6. Ivana Radosavljevic Evans, Judith A. K. Howard, John S. O. Evans, Stella R. Postlethwaite and Mark R. Johnson; Polymorphism and hydrogen bonding in cinchomeronic acid: a variable temperature experimental and computational study; CrystEngComm, 2008,10, 1404-1409 - DOI: 10.1039/B807015F