Ácido fumárico

O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico , insaturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula estrutural:

HOOC - CH = CH - COOH ===>

* Fórmula molecular: C₄H₄O₄

* Massa molecular: 116 u

Nomenclatura

• Oficial: ácido butenodióico

• Usual: Ácido fumárico

Estrutura

• O ácido fumárico é o ácido butenodióico na forma E

• O ácido butenodióico na forma Z é denominado ácido maleico

Propriedades

• Apresenta isomeria geométrica E (antigamente conhecida como trans)

Físicas

• Sólido cristalino incolor.
• É mais estável que a forma cis - ácido maleico - apresentando, portanto, ponto de fusão e densidade maior.
• Faz ligações de hidrogênio intermoleculares, enquanto que o ácido malêico faz ligações de hidrogênio intramoleculares.
• A solubilidade do ácido fumárico é 0,63 g/100 mL de água, enquanto que o ácido malêico é 78 g/100 mL.

Químicas

O mecanismo da reacção de isomerização do ácido maleico é um mecanismo relativamente simples: a ligação dupla é uma ligação muito rígida, não permitindo, por isso, a rotação dos átomos de carbono da ligação dupla.

Ao adicionar ácido clorídrico (constante de ionização muito elevada), há uma grande quantidade de ions H⁺ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maleico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares electrónicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples (formação de um aducto). Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão electrónica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H⁺, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.

Assim, o ácido maleico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.

Biológicas

Apesar de diferirem apenas no arranjo espacial, os ácidos fumárico e maleico diferem enormemente em suas propriedades biológicas. O ácido fumárico faz parte dos processos de produção celular de energia, e é produzido pela pele humana durante a exposição à luz solar. O ácido maleico, por outro lado, é tóxico.

Aplicações e usos

• Produção de resinas sintéticas.
• Tratamento da psoríase aa