Ácido fumárico

Ácido fumárico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(E)-Butenedioic acid
Outros nomes	Ácido piromálico trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Lichenic acid E 297
Identificadores
Número CAS	110-17-8
PubChem	723
Número EINECS	203-743-0
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C4H4O4
Massa molar	116.07 g/mol
Aparência	White solid
Densidade	1,64 g·cm-3
Ponto de fusão	287 °C [carece de fontes]
Solubilidade em água	praticamente insolúvel (4,9 g·l-1)
Pressão de vapor	<0,1 Pa (20 °C)
Acidez (pKa)	pKs1 = 3,0 pKs2 = 4,5
Riscos associados
Classificação UE	Irritant (Xi)
Frases R	R36
Frases S	S2 S26
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido maleico Ácido succínico Ácido crotônico
Compostos relacionados	Cloreto de fumaril Fumaronitrila Fumarato de dimetila Fumarato de ferro (II)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido fumáric está naturalmente presente em Corydalis, cogumelos e carne fresca. O produto precipitado da água é um pó cristalino ou cristalino branco monoclínico em forma de agulha, prismático ou semelhante a uma folha. É inodoro e tem um ácido especial e forte, cerca de 1,5 vezes maior que o do ácido cítrico.

O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico, insaturado, de cadeia normal, também conhecido como ácido donítico, que apresenta fórmula estrutural:

HOOC - CH = CH - COOH ⇒

* Fórmula molecular: C₄H₄O₄

* Massa molecular: 116 u

Obtenção

O ácido fumárico e seu isômero, ácido maleico, são obtidos pela decomposição do ácido málico, a 180°C.

• 
  Ácido málico
• 
  Ácido maleico

Propriedades

Físicas

• Sólido cristalino incolor.
• É mais estável que a forma cis - ácido maleico - apresentando, portanto, ponto de fusão e densidade maior.
• Faz ligações de hidrogênio intermoleculares, enquanto que o ácido maleico faz ligações de hidrogênio intramoleculares.

Químicas

O mecanismo da reacção de isomerização do ácido maleico é um mecanismo relativamente simples: a ligação dupla é uma ligação muito rígida, não permitindo, por isso, a rotação dos átomos de carbono da ligação dupla.

Ao adicionar ácido clorídrico (constante de ionização muito elevada), há uma grande quantidade de ions H⁺ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maleico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares electrónicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples (formação de um aducto). Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão electrónica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H⁺, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.

Assim, o ácido maleico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.