Mostrar código-fonte de Benzaldeído

{{Chembox new
|   Name = Benzaldeído ou Aldeído Benzoico (duas nomenclaturas usuais assim como todo aldeído)
|   IUPACName = Fenilmetanal
|   SystematicName  = Benzenocarbaldeído
|   ImageFileL1 = Benzaldehyde.png
|   ImageSizeL1 = 100px
|   ImageNameL1 = Benzaldehyde
|   ImageFileR1 = Benzaldehyde-3D-vdW.png
|   ImageSizeR1 = 120px
|   ImageNameR1 = Benzaldehyde
|   OtherNames = Fenilmetanal<br />Benzenecarboxaldeído<br />Aldeído benzóico
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = c1ccccc1C=O
|   CASNo = 100-52-7
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O
|   MolarMass = 106.13 g/mol
|   Appearance = líquido incolor
|   Density = 1.0415 g/ml, líquido
|   Solubility = levemente solúvel<br /> (0.6 em peso a 20&nbsp;°C)
|   MeltingPt = −26&nbsp;°C
|   BoilingPt = 178.1&nbsp;°C
|   Viscosity = 1.4 [[Poise|cP]] a 25&nbsp;°C
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = −86.8 kJ/mol
|   DeltaHc = −3525.1 kJ/mol
|   Entropy = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = Nocivo ('''Xn''')
|   RPhrases = {{R22}}
|   SPhrases = {{S2}}, {{S24}}
|   FlashPt = 63 °C ([[Pensky-Martens closed cup|Closed Cup]])
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 2
|   NFPA-R =
|   ExternalMSDS = [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/b0696.htm J. T. Baker]
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[Aldeído]]s
|   OtherFunctn = [[Anisaldeído]] (4-metóxi-benzaldeído) <br />[[Vanilina]] (4-hidroxi-3-metóxi-benzaldeído)
|   OtherCpds = [[Álcool benzílico]]<br />[[Ácido benzoico]]
  }}
}}

O '''benzaldeído''' ou '''aldeído  benzoico''' ([[fórmula química|fórmula]] [[Carbono|C]]<sub>6</sub>[[Hidrogênio|H]]<sub>5</sub>-CH[[Oxigênio|O]]) é um [[composto orgânico]] formado por um anel de [[benzeno]] com um [[Aldeído|grupo aldeído]]. Existe nas [[amêndoa]]s, e portanto é usado como sabor artificial em alimentos. Além de ser usado como um [[aromatizante]] e [[flavorizante]] em alimentos, é também usado em perfumes, na indústria dos corantes e possui uso [[Farmacologia|farmacológico]]. Na verdade, benzaldeído é o principal componente do óleo de amêndoas amargas e pode ser extraído de uma série de outras fontes naturais. Apresenta-se como um líquido incolor, algo viscoso e com alto [[índice de refração]]. Na presença de oxigênio oxida-se lentamente a [[ácido benzoico]].

== Produção ==

Benzaldeído pode ser obtido por vários processos. Na década de 1980, 18 milhões de kg foram produzidos anualmente no Japão, Europa e América do Norte, a um nível que pode ser assumido como contínuo. Atualmente [[Halogenação|cloração]] na fase líquida e [[oxidação]] de [[tolueno]] são as principais rotas. Inúmeros outros métodos têm sido desenvolvidos, como a oxidação parcial do [[álcool benzílico]], [[hidrólise]] [[Álcali|alcalina]] de [[cloreto de benzal]] e a [[carbonilação]] de benzeno.<ref>Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a03_463}}</ref>

Benzaldeído pode ser sintetizado a partir de [[cinamaldeído]] obtido a partir do óleo de [[canela]] por refluxo em soluções [[aquoso|aquosa]]/[[álcool|alcoólicas]] entre 90°C e 150°C, com uma [[Base (química)|base]] (mais comumente [[carbonato de sódio|carbonato]] ou [[bicarbonato de sódio]]) de 5 até 80 horas,<ref>http://www.patentstorm.us/patents/pdfs/patent_id/4617419.html, Process for preparing natural benzaldehyde and acetaldehyde, natural benzaldehyde and acetaldehyde compositions, products produced thereby and organoleptic utilities therefor, Charles Wienes, Middletown; Alan O. Pittet, Atlantic Highlands, both of N.J.</ref> seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz [[acetaldeído]].

== Questões de segurança ==

Alguns dos contaminantes do benzaldeído, como muitos [[compostos aromáticos]], podem ser [[carcinógeno]]s.

== Derivados ==
Estuda-se a [[biotransformação]] do benzaldeído por ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'' produzindo [[álcool benzílico]], [[Fenilacetilcarbinol|PAC]] (fenilacetilcarbinol) e PAC-diol<ref>Daniel Henrico Risch, Renato Wendhausen Júnior; [http://sec.sbq.org.br/cdrom/30ra/resumos/T0366-1.pdf Biotransformação do Benzaldeído por ''Saccharomyces cerevisiae'']; 30a Reunião Anual da [[Sociedade Brasileira de Química]]</ref><ref>Shukla V. B.; Kulkarni, P. R., World Journal of Microbiology & Biotechnology, 2000, 16, 499-506.</ref> e por ''[[Torulaspora delbrueckii]]'' a ''L''-PAC, em conversão a efedrina por ação de [[radiação de microondas]]<ref>Vilas B Shukla, Virendra R Madyar, Bhushan M Khadilkar, Pushpa R Kulkarni; [http://www3.interscience.wiley.com/journal/89012453/abstract?CRETRY=1&SRETRY=0 Biotransformation of benzaldehyde to L-phenylacetylcarbinol (L-PAC) by ''Torulaspora delbrueckii'' and conversion to ephedrine by microwave radiation]; Journal of Chemical Technology & Biotechnology; Volume 77 Issue 2, Pages 137 - 140, 2002 [[DOI]] 10.1002/jctb.534</ref> e na presença de ''beta''-[[ciclodextrina]].<ref>Vilas. B. Shukla and Pushpa R. Kulkarni; [http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S1516-89132002000300003&script=sci_arttext Biotransformation of Benzaldehyde to L-Phenylacetylcarbinol (L-PAC) by Free Cells of ''Torulaspora delbrueckii'' in presence of Beta-Cyclodextrin]; Braz. arch. biol. technol. vol.45 no.3 Curitiba Sept. 2002; DOI doi: 10.1590/S1516-89132002000300003</ref>

{{referências}}

{{esboço-composto-orgânico}}

[[Categoria:Compostos aromáticos]]
[[Categoria:Benzaldeídos| ]]