Benzaldeído
Benzaldeído ou Aldeído Benzoico (duas nomenclaturas usuais assim como todo aldeído) | |||||||||||||||||||
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Nomes | |||||||||||||||||||
Nome IUPAC | Fenilmetanal | ||||||||||||||||||
Nome sistemático | Benzenocarbaldeído | ||||||||||||||||||
Outros nomes | Fenilmetanal Benzenecarboxaldeído Aldeído benzóico | ||||||||||||||||||
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Página de dados suplementares | |||||||||||||||||||
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||||
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||||
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||||
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O benzaldeído ou aldeído benzoico (fórmula C6H5-CHO) é um composto orgânico formado por um anel de benzeno com um grupo aldeído. Existe nas amêndoas, e portanto é usado como sabor artificial em alimentos. Além de ser usado como um aromatizante e flavorizante em alimentos, é também usado em perfumes, na indústria dos corantes e possui uso farmacológico. Na verdade, benzaldeído é o principal componente do óleo de amêndoas amargas e pode ser extraído de uma série de outras fontes naturais. Apresenta-se como um líquido incolor, algo viscoso e com alto índice de refração. Na presença de oxigênio oxida-se lentamente a ácido benzoico.
Produção
[editar | editar código-fonte]Benzaldeído pode ser obtido por vários processos. Na década de 1980, 18 milhões de kg foram produzidos anualmente no Japão, Europa e América do Norte, a um nível que pode ser assumido como contínuo. Atualmente cloração na fase líquida e oxidação de tolueno são as principais rotas. Inúmeros outros métodos têm sido desenvolvidos, como a oxidação parcial do álcool benzílico, hidrólise alcalina de cloreto de benzal e a carbonilação de benzeno.[1]
Benzaldeído pode ser sintetizado a partir de cinamaldeído obtido a partir do óleo de canela por refluxo em soluções aquosa/alcoólicas entre 90°C e 150°C, com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) de 5 até 80 horas,[2] seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído.
Questões de segurança
[editar | editar código-fonte]Alguns dos contaminantes do benzaldeído, como muitos compostos aromáticos, podem ser carcinógenos.
Derivados
[editar | editar código-fonte]Estuda-se a biotransformação do benzaldeído por Saccharomyces cerevisiae produzindo álcool benzílico, PAC (fenilacetilcarbinol) e PAC-diol[3][4] e por Torulaspora delbrueckii a L-PAC, em conversão a efedrina por ação de radiação de microondas[5] e na presença de beta-ciclodextrina.[6]
Referências
- ↑ Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_463
- ↑ http://www.patentstorm.us/patents/pdfs/patent_id/4617419.html, Process for preparing natural benzaldehyde and acetaldehyde, natural benzaldehyde and acetaldehyde compositions, products produced thereby and organoleptic utilities therefor, Charles Wienes, Middletown; Alan O. Pittet, Atlantic Highlands, both of N.J.
- ↑ Daniel Henrico Risch, Renato Wendhausen Júnior; Biotransformação do Benzaldeído por Saccharomyces cerevisiae; 30a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
- ↑ Shukla V. B.; Kulkarni, P. R., World Journal of Microbiology & Biotechnology, 2000, 16, 499-506.
- ↑ Vilas B Shukla, Virendra R Madyar, Bhushan M Khadilkar, Pushpa R Kulkarni; Biotransformation of benzaldehyde to L-phenylacetylcarbinol (L-PAC) by Torulaspora delbrueckii and conversion to ephedrine by microwave radiation; Journal of Chemical Technology & Biotechnology; Volume 77 Issue 2, Pages 137 - 140, 2002 DOI 10.1002/jctb.534
- ↑ Vilas. B. Shukla and Pushpa R. Kulkarni; Biotransformation of Benzaldehyde to L-Phenylacetylcarbinol (L-PAC) by Free Cells of Torulaspora delbrueckii in presence of Beta-Cyclodextrin; Braz. arch. biol. technol. vol.45 no.3 Curitiba Sept. 2002; DOI doi: 10.1590/S1516-89132002000300003