Benzaldeído

Benzaldeído ou Aldeído Benzoico (duas nomenclaturas usuais assim como todo aldeído)
Benzaldehyde Benzaldehyde
Nomes
Nome IUPAC	Fenilmetanal
Nome sistemático	Benzenocarbaldeído
Outros nomes	Fenilmetanal Benzenecarboxaldeído Aldeído benzóico
Benzaldeído Identificadores Número CAS 100-52-7 SMILES   c1ccccc1C=O
Benzaldeído Propriedades Fórmula química C7H6O Massa molar 106.13 g/mol Aparência líquido incolor Densidade 1.0415 g/ml, líquido Ponto de fusão −26 °C Ponto de ebulição 178.1 °C Solubilidade em água levemente solúvel (0.6 em peso a 20 °C) Viscosidade 1.4 cP a 25 °C
Benzaldeído Termoquímica Entalpia padrão de formação ΔfHo298 −86.8 kJ/mol Entalpia padrão de combustão ΔcHo298 −3525.1 kJ/mol
Benzaldeído Riscos associados MSDS J. T. Baker Classificação UE Nocivo (Xn) NFPA 704 2 2 0   Frases R R22 Frases S S2, S24 Ponto de fulgor 63 °C (Closed Cup)
Benzaldeído Compostos relacionados Aldeídos relacionados Anisaldeído (4-metóxi-benzaldeído) Vanilina (4-hidroxi-3-metóxi-benzaldeído) Compostos relacionados Álcool benzílico Ácido benzoico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O benzaldeído ou aldeído benzoico (fórmula C₆H₅-CHO) é um composto orgânico formado por um anel de benzeno com um grupo aldeído. Existe nas amêndoas, e portanto é usado como sabor artificial em alimentos. Além de ser usado como um aromatizante e flavorizante em alimentos, é também usado em perfumes, na indústria dos corantes e possui uso farmacológico. Na verdade, benzaldeído é o principal componente do óleo de amêndoas amargas e pode ser extraído de uma série de outras fontes naturais. Apresenta-se como um líquido incolor, algo viscoso e com alto índice de refração. Na presença de oxigênio oxida-se lentamente a ácido benzoico.

Produção

Benzaldeído pode ser obtido por vários processos. Na década de 1980, 18 milhões de kg foram produzidos anualmente no Japão, Europa e América do Norte, a um nível que pode ser assumido como contínuo. Atualmente cloração na fase líquida e oxidação de tolueno são as principais rotas. Inúmeros outros métodos têm sido desenvolvidos, como a oxidação parcial do álcool benzílico, hidrólise alcalina de cloreto de benzal e a carbonilação de benzeno.

Benzaldeído pode ser sintetizado a partir de cinamaldeído obtido a partir do óleo de canela por refluxo em soluções aquosa/alcoólicas entre 90°C e 150°C, com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) de 5 até 80 horas, seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído.

Questões de segurança

Alguns dos contaminantes do benzaldeído, como muitos compostos aromáticos, podem ser carcinógenos.

Derivados

Estuda-se a biotransformação do benzaldeído por Saccharomyces cerevisiae produzindo álcool benzílico, PAC (fenilacetilcarbinol) e PAC-diol e por Torulaspora delbrueckii a L-PAC, em conversão a efedrina por ação de radiação de microondas e na presença de beta-ciclodextrina.