Álcool

	Outros projetos Wikimedia também contêm material sobre este tema:
	Citações no Wikiquote
	Categoria no Commons

Na química, um álcool (árabe: al-kuḥl )^? é um tipo de composto orgânico que possui, na sua estrutura, um ou mais grupos de hidroxilas ("-OH") ligados a carbonos saturados.^[2] Os álcoois são diversos, abrangindo desde estruturas simples como a do etanol, fundamental na indústria alimentícia e utilizado como combustível,^[3] até complexas como a do colesterol, que desempenha funções importantes no corpo humano.

Nomenclatura

Nomes sistemáticos

A nomenclatura da IUPAC utiliza o prefixo relativo ao número de carbonos da cadeia principal, que deve incluir o grupo OH, que é indicado pelo sufixo -ol. Em álcoois de três carbonos a posição do grupo hidroxila é indicada na cadeia, colocando o número no início do nome ou antes do sufixo -ol. Se a cadeia for ramificada, é necessário indicar a posição dos radicais, mantendo o menor número possível para o grupo OH e a presença de dois grupos -OH é indicada pela numeração e pelo prefixo di, três grupos OH pelo prefix tri, e assim por diante. Veja os exemplos:

Classificação

Álcoois primários

Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ou oxidrila ligado a um carbono primário, como por exemplo o etanol. Sua fórmula geral é:

(Na figura, "R" representa um radical hidrocarboneto qualquer).^[4]

Álcoois secundários

A fórmula geral dos álcoois secundários é:

onde "R" representa um radical hidrocarboneto qualquer.^[4]

Os álcoois secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário (isto é, um átomo de carbono que está ligado a apenas dois outros átomos de carbono), como é o caso do 2-propanol:

Álcoois terciários

Os álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário. Como o 2-metil-2-propanol e o trimetilcarbinol. A fórmula geral é representada com "R", representa um radical hidáocarboneto qualquer.^[5]^[6]^[7]

Polióis

O álcool que contiver vários grupos hidroxila é chamado de poliol ou poliálcool. São substâncias cuja estrutura consiste numa cadeia de carbono com um grupo OH em cada um dos carbonos. Os poliálcoois de interesse alimentar mais importantes são aqueles obtidos pela redução do grupo aldeído ou cetona de um monossacarídeo, ou pela redução do grupo carbonila livre, se houver, de um oligossacarídeo. Esta redução é realizada em escala industrial com hidrogénio na presença de níquel como catalisador. No caso daqueles obtidos a partir de dissacarídeoss, os poliálcoois também possuem o anel fechado de um dos monossacarídeos, mas com o grupo carbonila em forma não redutora.

Exemplos

O etanol, conhecido como álcool etílico, é o tipo de álcool mais comum. Está contido nas bebidas alcoólicas, que é formado pela fermentação anaeróbica (sem ar) do açúcar, é usado para limpeza doméstica, fabricação de formaldeído, aditivo de gasolina e também é combustível para automóveis. A fórmula do álcool etílico é CH₃CH₂OH e seu ponto de ebulição 78,5⁰C.
O metanol (álcool metílico) não deve ser ingerido e nem inalado, pois é extremamente tóxico para o fígado e outras regiões do corpo. Uma pequena quantidade de 30 mL desse álcool no organismo leva à morte. Uma quantidade de 15 mL causa cegueira. O metanol é também usado como solvente, como anticongelante na gasolina e como combustível em carros de alta potência. É frequentemente chamado de "álcool da madeira", porque era produzido originalmente pelo aquecimento da madeira na ausência de ar. A fórmula do metanol é (CH₃OH) e seu ponto de ebulição 65,0⁰C.
Os dois exemplos acima são casos particulares de álcoois do tipo, (R-OH, em que R-) é um radical alquila.
Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a obtenção de álcool totalmente puro), e pode ser adicionado à gasolina para aumento da octanagem, atuando como antidetonante, para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do motor carburante ao máximo e não entre em combustão antes de acionada a vela do motor.
O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a cânfora.
O propanol (álcool propílico) é um solvente industrial de fórmula CH₃CH₂CH₂OH e seu ponto de ebulição 97,4⁰C.
O propan-2-ol (álcool isopropílico) é um álcool medicinal de fórmula CH₃CH(OH)CH₃ e seu ponto de ebulição 82,4⁰C (nos Estados Unidos, este álcool é comumente utilizado em hospitais e pelos consumidores para desinfecção, ao contrário do Brasil, onde se usa o álcool etílico).
O etano-1,2-diol (etilenoglicol) é um anticongelante de fórmula HOCH₂CH₂OH e seu ponto de ebulição 198⁰C.
O propano-1,2,3-trio, conhecido como glicerol e glicerina, é umidificante/umectante em produtos de consumo e seu ponto de ebulição 290⁰C.

Propriedades físicas

Os álcoois apresentam ponto de fusão e ebulição bem mais altos do que os hidrocarbonetos de massa molar semelhante. Por exemplo, o ponto de ebulição do etanol é 78°C, enquanto o p.eb. do propano é de -42°C. A diferença de propriedades físicas é o resultado das ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) intermoleculares, que aproximam as moléculas e resultam em fortes interações.


Álcool	ponto de fusão (°C)	Ponto de ebulição (°C)
metanol	-97	65
etanol	-114	78
1-propanol	-126	97
2-propanol	-89	83
1-butanol	-114	118
2-butanol (sec-butanol)	-108	100
2-metil-1-propanol (isobutanol)	-108	108
2-metil-2-propanol (terc-butanol)	25	83

Os álcoois de cadeia curta (até 3 carbonos ) são totalmente solúveis em água e conforme aumenta a cadeia, a solubilidade em água diminui, pelo aumento da parte hidrofóbica da molécula.

Reações

Os álcoois são ácidos fracos, com pK_a entre de 16 a 19 e reagem com bases fortes, como hidreto de sódio ou sódio e formam sais chamados alcóxidos, com a fórmula geral RO-M +.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na ⁺ + H₂

2 R-OH + 2 Na → 2 R-O-Na ⁺ + H₂

A acidez dos álcoois é fortemente afetada pela solvatação. Na fase gasosa, os álcoois são mais ácidos do que na água. O grupo OH não é um bom grupo de saída em reações de substituição nucleofílica, portanto os álcoois neutros não reagem nessas reações. Para a ativação da hidroxila, existem diversos métodos disponíveis. O primeiro é a adição de ácido forte para protonar o oxigênio e resultar no R-OH₂⁺, em que o grupo de saída é água, muito mais estável.

Outra forma é a transformação em haletos de alquila (ou haloalcanos) correspondentes. Álcoois terciários reagem com ácido clorídrico para produzir haletos de alquila terciários, onde o grupo hidroxila é substituído por um átomo de cloro através do mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular, enquanto álcoois secundários reagem lentamente e álcoois primários (exceção: álcool benzílico) não reagem. Esta é a base do Teste de Lucas, usado para distinguir álcoois terciários, secundários e terciários. Para a reação de álcoois primários, pode ser utilizado o usando cloreto de tionila.^[8] Os álcoois podem ser convertidos em ésteres sulfônicos usando cloreto de tosila (cloreto de p-toluenosulfonila) e depois reagir com outros nucleófilos.

Álcool e ácidos carboxílicos reagem na chamada esterificação de Fischer. A reação geralmente requer um catalisador, como ácido sulfúrico concentrado:

R-OH + R'-CO₂H → R'-CO₂R + H₂O

Os álcoois primários (R-CH₂OH) podem ser oxidados em aldeídos (R-CHO) ou em ácidos carboxílicos (R-CO₂H). A oxidação de álcoois secundários (R₁R₂CH-OH) normalmente termina no estágio de cetona (R₁R₂C = O). Os álcoois terciários (R₁R₂R₃C-OH) são resistentes à oxidação. A oxidação direta de álcoois primários em ácidos carboxílicos ocorre normalmente através do aldeído correspondente, que é transformado através de um hidrato de aldeído (R-CH (OH) ₂) por reação com água antes que possa ser oxidado ainda mais ao ácido carboxílico.

Ver também

Referências

↑ «alcohols». IUPAC Gold Book. Consultado em 29 de janeiro de 2020
↑ Compendium of Chemical Terminology (em inglês). [S.l.]: União Internacional de Química Pura e Aplicada
↑ Figuero, E; Carretero, M; Cerero, R; Esparza, G; Moreno, L (2004). «Efectos del consumo de alcohol etílico en la cavidad oral: Relação com o câncer oral». Medicina y Patología Oral (PDF). 9. [S.l.: s.n.] p. 14. ISSN 1137-2834
↑ ^a ^b «Composição do Álcool». Cepa USP. Consultado em 17 de janeiro de 2012
↑ / 10.1_Structure_and_Classification_of_Alcohols Estrutura e classificação de álcoois Química - Textos livres ^{[ref. deficiente]}
↑ «Uma introdução aos álcoois». Consultado em 22 de novembro de 2007
↑ Albert S. Tarendash (2001). Let's Review: The Physical Setting [Vamos revisar: química, o ambiente físico] (em inglês). Boston: Barron's. p. 161. ISBN 0-7641-1664-9
↑ Solomons, Graham (2018). Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC

Ligações externas

www.dosescertas.com.br

Controle de autoridade

[1] «alcohols». IUPAC Gold Book. Consultado em 29 de janeiro de 2020

[2] Compendium of Chemical Terminology (em inglês). [S.l.]: União Internacional de Química Pura e Aplicada

[3] Figuero, E; Carretero, M; Cerero, R; Esparza, G; Moreno, L (2004). «Efectos del consumo de alcohol etílico en la cavidad oral: Relação com o câncer oral». Medicina y Patología Oral (PDF). 9. [S.l.: s.n.] p. 14. ISSN 1137-2834

[cepa1-4] «Composição do Álcool». Cepa USP. Consultado em 17 de janeiro de 2012

[5] / 10.1_Structure_and_Classification_of_Alcohols Estrutura e classificação de álcoois Química - Textos livres ^{[ref. deficiente]}

[6] «Uma introdução aos álcoois». Consultado em 22 de novembro de 2007

[7] Albert S. Tarendash (2001). Let's Review: The Physical Setting [Vamos revisar: química, o ambiente físico] (em inglês). Boston: Barron's. p. 161. ISBN 0-7641-1664-9

[8] Solomons, Graham (2018). Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]