Alcano

Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral C_nH_2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do infixo "an" e sufixo "o". Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).

Isomerismo

Os átomos nos alcanos com mais de três ligações carbônicas podem ser arranjados de múltiplas maneiras, formando diferentes isômeros. Alcanos "normais" possuem uma configuração linear, não ramificada. O número de isomeros cresce rapidamente com o número de átomos de carbono; para alcanos com 1 a 12 átomos de carbonos, o número de isômeros é igual a 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, e 355, respectivamente.

Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos diferentes; portanto com propriedades diferentes.

=== Número teoricamente possível de isômeros para alguns alcanos

Fórmula do Alcano	Número de isômeros possíveis
C4H10	2
C5H12	3
C6H14	5
C7H16	9
C8H18	18
C9H20	35
C10H22	75
C15H32	4.347
C20H42	336.319
C30H62	4.111.846.763
C40H82	62.491.178.805.831

Nomenclatura

Sistema IUPAC

O nome de todos os alcanos termina com -ano. Alcanos de cadeia normal com oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte tabela, que também dá o nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il ou -ila, (dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português de Portugal). Para uma lista mais completa dos alcanos e suas nomenclaturas e estruturas moleculares, veja lista de alcanos, para uma lista mais completa de alcanos e suas propriedades comparadas, veja propriedades de alcanos.

Nome do alcano	Fórmula do Alcano	Grupo alcoil	Fórmula do grupo alcoil	P.F. (°C)	P.E. (°C)
metano	CH4	metil(a)	CH3	-183	-162
etano	C2H6	etil(a)	C2H5	-172	-88
propano	C3H8	propil(a)	C3H7	-190	-45
butano	C4H10	butil(a)	C4H9	-135	+0,6
pentano	C5H12	pentil(a)	C5H11	-131	+36
hexano	C6H14	hexil(a)	C6H13	-94	+69
heptano	C7H16	heptil(a)	C7H15	-90	+98
octano	C8H18	octil(a)	C8H17	-58	+126

veja aqui estruturas tridimensionais interactivas de alguns alcanos de cadeia reta

Alcanos ramificados são nomeados como segue:

	exemplo
Separa-se a cadeia de carbonos mais longa na estrutura; tal cadeia constituirá a base do nome em função do números de átomos de carbono que procede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc...)	5 átomos: pentano
numera-se sequencialmente a cadeia de carbono partindo-se de uma extremidade; a extremidade a ser escolhida é aquela que traga as ramificações (uma ou mais ligação com outro átomo de carbono) com o menor número possível.	da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não
Nomear as ramificações de forma análoga a cadeia principal, substituindo o sufixo -ano pelo sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...) reagupar as ramificações em ordem alfabética e se aparecer mais de uma mesma fórmula, indicar a multiplicidade através de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...)	3 grupos CH3: tri-metil-
o nome será constituído pela lista de ramificações precedentes pelo número de átomos da cadeia principal, seguido pela cadeia principal. Os substituintes devem seguir em ordem alfabética.	2,2,4-trimetilpentano

Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem igual a 100.

Perigos

O metano é explosivo quando misturado com o ar (1 - 8% CH₄), e é um gás forte: Outros alcanos inferiores também podem formar misturas explosivas com o ar. Os alcanos líquidos são altamente inflamáveis, embora esse risco diminua com o comprimento da cadeia de carbono. Pentano, hexano, heptano, octano são classificados como perigosos e prejudiciais para o ambiente. A cadeia reta de isômero de hexano é uma neurotoxina, e por isso raramente utilizado comercialmente. O Metano é um gás que não propaga cheiro, ou seja, não é possível identifica-lo apenas pelo olfato.

Aplicações

As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em função do número de átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são usados principalmente para aquecimento e para fins de cozinha e, em alguns países para a produção de electricidade. Metano e etano são os principais componentes do gás natural, são normalmente armazenados como gases sob pressão. No entanto, é mais fácil para transportá-los como líquidos: Isto exige tanto compressão quanto arrefecimento do gás.

Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é conhecida como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no queimador de gás propano, e butano em isqueiros descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes em sprays aerossol.

Dos pentanos aos octanos, os alcanos são líquidos razoavelmente voláteis. Eles são usados como combustíveis em motores de combustão interna, já que eles vaporizam facilmente na entrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da combustão. Alcanos de cadeia ramificada são preferidos, pois eles são muito menos propensos a ignição prematura, o que provoca batimentos quando sua cadeira reta homologa. Esta propensão para prematura ignição é medida pela octanagem do combustível, onde 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tem um valor arbitrário de 100, e heptano tem um valor de zero. Para além da sua utilização como combustíveis, os alcanos também são bons solventes para substâncias não-polares.

Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de carbono, são líquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel e querosene. Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome antigo para hexadecano). No entanto, o maior ponto de fusão desses alcanos podem causar problemas a baixas temperaturas e em regiões polares, onde o combustível se torna demasiadamente espesso para o fluxo correto.

Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do óleo combustível e óleo lubrificante. Em função deste último, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes anticorrosivos, por que seu carácter hidrofóbico não deixa que a água chegue à superfície metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas. Isto não deve ser confundido com a verdadeira cera, que consiste principalmente de ésteres.

Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de carbono são encontrados em betume, utilizado, por exemplo, na superfície das estradas. No entanto, os maiores alcanos têm pouco valor e são geralmente divididos em alcanos menores por “cracking”.

Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropileno são alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de átomos de carbono. Estes materiais são usados em inúmeras aplicações. Bilhões de quilogramas de estes materiais são feitas e utilizadas em cada ano.

Propriedades

Propriedades físicas

• Alcanos são praticamente insolúveis em água.

• Alcanos são menos densos que a água.

• Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal.

• Em condições normais, do CH₄ até C₄H₁₀, alcanos são gasosos; do C₅H₁₂ até C₁₇H₃₆, eles são líquidos; e depois de C₁₈H₃₈, eles são sólidos.

• As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si por força de Van der Waals. Estas forças tornam-se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas aumentam.

Propriedades químicas

• Alcanos possuem baixissimaa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").

Referências

• infoEscola
• Brasilescola
• Orgânica
• Cola da Web
• Colégio Web
• UOL Educação
• LEMBO, Ântonio e SARDELLA, Antônio. Química Volume 3. Editora Ática (SP), 1997. Página 131.

Ver também

• Fluorocarbonos ou fluorocarbonetos, os correspondentes carbono-flúor dos hidrocarbonetos, que incluem os fluroalcanos, os correspondentes carbono-flúor dos alcanos.