Falcarinol

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Composto[editar | editar código-fonte]

Estrutura quimíca do Falcarinol

Falcarinol[1] (também conhecido como carotatoxin ou panaxynol ) é um pesticida natural e alcool graxo encontrado em cenouras (Daucus carota), ginseng vermelho (Panax ginseng) e hera. Nas cenouras, ocorre em uma concentração de aproximadamente 2 mg / kg. [2] Tendo como função de toxina para proteger as raízes de doenças fúngicas, como a podridão de alcaçuz que causa manchas pretas nas raízes durante o armazenamento. O composto requer a condição de congelamento para manter suas propriedades pois é sensível à luz e ao calor. O Falcarinol também foi creditado por ajudar a prevenir o câncer de cólon.[3][4]

Efeitos biológicos[editar | editar código-fonte]

O Falcarinol é um irritante que pode causar reações alérgicas e dermatite de contato. [5] Foi demonstrado que o falcarinol age como um agonista inverso do receptor tipo canabinóide covalente e bloqueia o efeito da anandamida nos queratinócitos, levando a efeitos pró-alérgicos na pele humana. [6] O consumo normal de cenouras não tem efeito tóxico em humanos.

Referências

  1. Hansen, Susanne L.; Purup, Stig; Christensen, Lars P. (2003). «Bioactivity of falcarinol and the influenceof processing and storage on its content in carrots (Daucus carota L)». Journal of the Science of Food and Agriculture (em inglês). 83 (10): 1010–1017. ISSN 1097-0010. doi:10.1002/jsfa.1442 
  2. Crosby, D. G.; Aharonson, N. (1 de janeiro de 1967). «The structure of carotatoxin, a natural toxicant from carrot». Tetrahedron. 23 (1): 465–472. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(01)83330-5 
  3. Purup, Stig; Larsen, Eric; Christensen, Lars P. (23 de setembro de 2009). «Differential Effects of Falcarinol and Related Aliphatic C17-Polyacetylenes on Intestinal Cell Proliferation». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 57 (18): 8290–8296. ISSN 0021-8561. PMC 2745230Acessível livremente. PMID 19694436. doi:10.1021/jf901503a 
  4. A. Sieber, Stephan; Kunold, Elena; Heydenreuter, Wolfgang (2015). «Alkynol natural products target ALDH2 in cancer cells by irreversible binding to the active site». Chemical Communications (em inglês). 51 (87): 15784–15787. doi:10.1039/C5CC06424D 
  5. Machado, S.; Silva, E.; Massa, A. (2002). «Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol». Contact Dermatitis (em inglês). 47 (2): 109–125. ISSN 1600-0536. doi:10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x 
  6. Leonti, Marco; Casu, Laura; Raduner, Stefan; Cottiglia, Filippo; Floris, Costantino; Altmann, Karl-Heinz; Gertsch, Jürg (15 de junho de 2010). «Falcarinol is a covalent cannabinoid CB1 receptor antagonist and induces pro-allergic effects in skin». Biochemical Pharmacology. 79 (12): 1815–1826. ISSN 0006-2952. doi:10.1016/j.bcp.2010.02.015