Nitrotolueno

O nitrotolueno,mononitrotolueno ou metilnitrobenzeno (MNT ou NT) é um derivado nitrato do tolueno (ou, alternativamente, um derivado metilado do nitrobenzeno). Sua fórmula química é C₆H₄(CH₃)(NO₂). É o similar para o tolueno do nitrobenzeno, derivado do benzeno. Apresenta três isômeros, o 2-Nitrotolueno, o 3-Nitrotolueno e o 4-Nitrotolueno, que divergem entre si na posição do grupo metila e do grupo nitro:

• orto-nitrotolueno (ONT), o-nitrotolueno, ou 2-nitrotolueno, Número CAS 88-72-2. É um líquido amarelo pálido com um odor sutil típico. É não-higroscópico e não-corrosivo. Seu ponto de fusão é de -9.3 °C e seu ponto de ebulição é 222 °C. É tóxico.
• meta-nitrotolueno (MNT), m-nitrotolueno, ou 3-nitrotolueno, Número CAS 99-08-1. É um líquido amarelo-esverdeado a amarelo com fraca fragância. Seu ponto de fusão é de 16.1 °C e seu ponto de ebulição é ~230 °C.
• para-nitrotolueno (PNT), p-nitrotolueno, ou 4-nitrotolueno, Número CAS 99-99-0. É um material que forma cristais rômbicos amarelos pálidos. Seu ponto de fusão é de 51.7 °C e seu ponto de ebulição é 238.3 °C. É quase insolúvel em água.

Usos

É um intermediário para a produção do dinitrotolueno e do TNT.

Outros usos típicos são a produção de pigmentos, antioxidantes, substâncias químicas para uso agrícola e para fotografia.

Orto-mononitrotolueno e para-mononitrotoluene podem se também usados como um "taggant" para detecção de explosivos.

sivia

Obtenção

De maneira similar e pelos mesmos mecanismos que o nitrobenzeno:

Ficheiro:2-Nitrotoluol.gif

$\mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}NO_{3}^{+}}$

$\mathrm {H_{2}NO_{3}^{+}\rightarrow H_{2}O+NO_{2}^{+}}$

$\mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}-CH_{3}\rightarrow (CH_{3})-C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}}$

Ligações externas

Nitração do tolueno

Ver também

• Tolueno
• Nitrobenzeno
• Dinitrotolueno
• 2-Nitrotolueno
• TNT